2,2'-联吲哚 | 40899-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吲哚
• 英文名称: 2,2'-biindole
• 英文别名: 2,2'-biindolyl；1H,1'H-2,2'-biindole；2,2'-bisindolyl；2,2'-bisindole；2-(1H-indol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 40899-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: FFBLFXFOMFDJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solv: pyridine (110-86-1))
• 沸点：
  523.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应储存在室温、密封、干燥、避光和惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吲哚 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3'-diiodo-1H,1'H-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 甲醇 、 sarcomine 、 氧气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-联吲哚
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 2,2'-Bisindole from Indigo and Its Application for the Syntheses of Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)dione and -5-(6H)one Derivatives

  摘要：

  Indigo was converted to 2,2'-bisindole, from which 6-substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)dione and -5-(6H)one derivatives were prepared in short steps. Bromination of 6-methylindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole5,7-(6H)dione is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-95-7192
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-联吲哚 、 在 2,2'-联吲哚 作用下， 以62的产率得到6-N-(dimethoxybenzyl)-staurosporinone
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 2007, 32, 215-222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimeric IAP inhibitors
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20060194741A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Molecular mimics of Smac are capable of modulating apoptosis through their interaction with cellular IAPs (inhibitor of apoptosis proteins). The mimetics are based on a monomer or dimer of the N-terminal tetrapeptide of IAP-binding proteins, such as Smac/DIABLO, Hid, Grim and Reaper, which interact with a specific surface groove of LAP. Also disclosed are methods of using these peptidomimetics for therapeutic purposes. In various embodiments of the invention the Smac mimetics of the invention are combined with chemotherapeutic agents, including, but not limited to topoisomerase inhibitors, kinase inbhibitors, NSAIDs, taxanes and platinum containing compounds use broader language

  Smac的分子模拟物能够通过与细胞IAPs（凋亡抑制蛋白）的相互作用来调节凋亡。这些模拟物基于IAP结合蛋白的N端四肽单体或二聚体，如Smac/DIABLO、Hid、Grim和Reaper，它们与LAP的特定表面槽相互作用。还公开了利用这些肽类模拟物进行治疗目的的方法。在本发明的各种实施例中，本发明的Smac模拟物与化疗药物结合，包括但不限于拓扑异构酶抑制剂、激酶抑制剂、NSAIDs、紫杉醇和含铂化合物。
• A convenient eco-friendly system for the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles employing CeCl₃·7H₂O in PEG-400
  作者：Margiani P. Fortes、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c4ra05625f

  日期：——

  efficient and eco-friendly promoter system for the convenient synthesis of 5-sulfenyl tetrazoles derived from indoles and pyrroles, is reported. The synthesis entails the [3 + 2] cycloaddition reaction of NaN3 with 3-thiocyanato indoles (including 3,3′-di-thiocyanato-1H,1H′,2,2′-biindoles) and 2-thiocyanato pyrroles. The thiocyanates were conveniently obtained by the oxone-mediated thiocyanation of differently

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。
• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Internal Oxidant-Triggered Aerobic Oxygenation and Cyclization of Indoles under Copper Catalysis
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Fuhong Xiao、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201508076

  日期：2016.1.4

  A concise synthesis of pyrazolo[1,5‐a]indole derivatives by copper‐catalyzed aerobic oxygenation and cyclization of indoles with oxime acetates is described. This protocol represents an elegant example of N‐1, C‐2, and C‐3 tri‐functionalization of indoles in one‐pot. Mechanistic studies indicate the reaction proceeds through a radical procedure. Oximes as an internal oxidant have been demonstrated

  描述了通过铜催化的需氧氧化和吲哚与乙酸肟的环化反应来简并合成吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。该协议代表了一锅中吲哚的N-1，C-2和C-3三官能化的一个很好的例子。机理研究表明，反应是通过基本过程进行的。肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发有氧氧化的驱动力，即使在高原子经济和阶梯经济的情况下，肟也可为C-H功能化提供新的氧化方式。
• 2,3a-二取代-3H–吡唑并[1,5-a]吲哚-4 (3aH)-酮衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN105198888B

  公开（公告）日：2018-03-06

  一种2,3a‑二取代‑3H–吡唑[1,5‑a]吲哚‑4(3aH)‑酮衍生物及其合成方法，它首次采用氯化铜作为催化剂，用氧气作为氧化剂，用乙腈、DCE、PhCl、DMF、DMSO、1,4‑二氧六环、甲苯等作有机溶剂，将吲哚类化合物和肟酯转化为吡唑并吲哚酮及衍生物的技术方案。它是第一次用一锅法合成吡唑并吲哚酮类化合物，克服了其合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难。它适合用作多种功能材料以及农药主要成份的基本单元。