2,2,2-三氟-1-(3-羟基-2,2,6-三甲基-3,4-二氢喹啉-1-基)乙酮 | 828939-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(3-羟基-2,2,6-三甲基-3,4-二氢喹啉-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-trifluoroacetyl-2,2,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• 英文别名: 3-Quinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-1-(trifluoroacetyl)-；2,2,2-trifluoro-1-(3-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 828939-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: PNGKUWWFYOIWTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3-羟基-2,2,6-三甲基-3,4-二氢喹啉-1-基)乙酮 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到1-trifluoroacetyl-2,2,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1，2-二氢喹啉的制备及化学性质

  摘要：

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.035
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,N-(1,1-二甲基-2-炔丙基)-4-甲基- 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-(3-羟基-2,2,6-三甲基-3,4-二氢喹啉-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1，2-二氢喹啉的制备及化学性质

  摘要：

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.035