2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)-乙酮(9ci) | 58808-61-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)-乙酮(9ci)
• 中文别名: 乙酮,2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 58808-61-0
• 化学式: C₈H₄F₃NO₃
• 分子量: 219.12
• InChiKey: WUCSOOFBCSHTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

乙酮，2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)是一种酮类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)-乙酮(9ci) 在 4-二氟化碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1-硝基-4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to CF₃CHF-, CF₃CFBr-, CF₃CF₂-, (CF₃)₂CH-, and CF₃(SCF₃)CH-Substituted Arenes from 1-(Diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes

  摘要：

  Arenes substituted with perfluoroalkyl groups are attractive targets for drug and agrochemical development. Exploiting the carbenic character of donor/acceptor diazo compounds, a diversity-oriented synthesis of perfluoroalkylated arenes, for late stage fluorofunctionalization, is described. The reaction of 1-(diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes with HF, F/Br, F-2, CF3H, and CF3SH sources give direct access to a variety of perfluoroalkyl-substituted arenes presenting with incremental fluorine content. The value of this approach is also demonstrated for radiochemistry and positron emission tomography with the [F-18]-labeling of CF3CHF-, CF3CBrF-, and CF3CF2-arenes from [F-18]fluoride.

  DOI：

  10.1021/ol5030184
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)乙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)-乙酮(9ci)
  参考文献：
  名称：

  通过邻碘苯甲酸（IBX）高效合成芳基和杂芳基三氟甲基酮

  摘要：

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.045

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl α,β-Unsaturated δ-Lactones via Vinylogous Aldol-Lactonization Cascade
  作者：Simone Crotti、Nicola Di Iorio、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01672

  日期：2018.10.19

  by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of alkylidene oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated α,β-unsaturated δ-lactones.

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。
• Solvent free synthesis of trifluoromethyl tertiary alcohols by cross Aldol reaction
  作者：Rui Tao、Xue-Jiao Yin、Ke-Hu Wang、Yu-Zhuo Niu、Ya-Lin Wang、Dan-Feng Huang、Ying-Peng Su、Jin-Xian Wang、Yu-Lai Hu、Ying Fu、Zheng-Yin Du

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.04.015

  日期：2015.8

  Abstract Exceedingly fast preparation of trifluoromethyl tertiary alcohols has been accomplished from methyl ketones and trifluoromethyl ketones under solvent free conditions by cross Aldol reaction. The reaction was achieved in the presence of common inorganic base by grinding method at ambient temperature to give β -trifluoromethyl- β -hydroxyl ketones in high yields (up to 95%).

  摘要在无溶剂条件下，通过交叉Aldol反应，由甲基酮和三氟甲基酮制备了超快的三氟甲基叔醇制备方法。该反应是在环境温度下通过研磨方法在普通无机碱存在下完成的，从而以高收率（高达95％）得到β-三氟甲基-β-羟基酮。
• Pyrimidines and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040204386A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to pyrimidines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor-cells.

  这项发明涉及嘧啶类化合物及其用途，包括抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性和/或抑制肿瘤细胞等细胞的增殖。
• Trifluoromethylation of Benzoic Acids: An Access to Aryl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xue Liu、Long Liu、Tianzeng Huang、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01720

  日期：2021.6.18

  The trifluoromethylation of benzoic acids with TMSCF3 was achieved through nucleophilic substitution with the use of anhydrides as an in situ activating reagent. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including the bioactive ones worked well, thus providing a facile and efficient method for preparing aryl trifluoromethyl ketones from the readily available starting materials

  苯甲酸与 TMSCF 3的三氟甲基化是通过亲核取代实现的，使用酸酐作为原位活化剂。在该反应条件下，包括生物活性羧酸在内的多种羧酸都能很好地发挥作用，从而为从易得的原料制备芳基三氟甲基酮提供了一种简便有效的方法。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。