2,2,2-三氟-1-(4-甲氧苯基)-乙胺盐酸盐 | 65686-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(4-甲氧苯基)-乙胺盐酸盐
• 中文别名: 2,2,2-三氯-1-(5-甲氧基-1H-吲哚基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine hydrochloride；2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 65686-77-3
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO*ClH
• 分子量: 241.641
• InChiKey: DNCUAEBPHZKGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-亚胺 、 2,2,2-三氟-1-(4-甲氧苯基)-乙胺盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9H-fluoren-9-ylidene)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Ir的亚胺的Uppol烯丙基烯丙基化催化不对称合成α-四取代的α-三氟甲基均烯丙基胺。

  摘要：

  建立了制备对映体富集的α-三氟甲基，α-立体异构的均烯丙基胺的通用且温和的方法。该反应涉及亚胺的Ir催化的umpolung烯丙基化和2-aza-Cope重排级联反应，可同时产生四取代和三取代的立体中心。该转化采用容易获得的起始材料，并显示出广泛的底物范围。反应中间体的分离和结构测定揭示了对于这种转化的效率和立体选择性至关重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02550
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethylamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,2,2-三氟-1-(4-甲氧苯基)-乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Thermocontrolled benzylimine–benzaldimine rearrangement over Nafion-H catalysts for efficient entry into α-trifluoromethylbenzylamines

  摘要：

  Nation-H and Nation SAC-13 are efficient solid Bronsted acid catalysts for the preparation of trifluoromethyl ketimines from benzylamines and trifluoromethylated ketones in high yields. A finely tuned benzylimine-benzaldimine rearrangement by facile 1,3-hydrogen shift has been achieved for the formation of fluorinated benzaldimines in high yields by careful optimization of reaction conditions including attempts under microwave conditions and a flow system. These alpha-trifluoromethylated benzaldimines are efficient precursors for pharmaceutically important alpha-trifluoromethylated benzylamines, accessed through their direct acid hydrolysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.088

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Aryl-Trifluoromethyl Ketones for Synthesis of Primary α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Yuan-Zheng Wang、Le’an Hu、Shao-Tao Bai、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01734

  日期：2023.7.14

  The ruthenium-catalyzed asymmetric reductive amination of aryl-trifluoromethyl ketones affording high value primary α-(trifluoromethyl)arylmethylamines using cheap NH4OAc as the nitrogen source and H2 as the reductant is reported. This user-friendly and simple catalytic method tolerates various aromatic functions with electron-withdrawing or -donating substituents at the para- or meta-positions and

  报道了使用廉价的NH 4 OAc作为氮源和H 2作为还原剂，钌催化芳基三氟甲基酮的不对称还原胺化，得到高价值的α-(三氟甲基)芳基甲基伯胺。这种用户友好且简单的催化方法可以耐受对位或间位具有吸电子或给电子取代基的各种芳香族官能团以及具有挑战性的杂芳香族官能团，产生具有优异化学选择性、对映选择性和有用产率（80-97% ee，51-92% 分离产率）。最后，提出了使用该方法可扩展且简洁地合成关键药物中间体。
• Thermocontrolled benzylimine–benzaldimine rearrangement over Nafion-H catalysts for efficient entry into α-trifluoromethylbenzylamines
  作者：G.K. Surya Prakash、Kevin E. Glinton、Chiradeep Panja、Laxman Gurung、Patrice T. Battamack、Béla Török、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.088

  日期：2012.2

  Nation-H and Nation SAC-13 are efficient solid Bronsted acid catalysts for the preparation of trifluoromethyl ketimines from benzylamines and trifluoromethylated ketones in high yields. A finely tuned benzylimine-benzaldimine rearrangement by facile 1,3-hydrogen shift has been achieved for the formation of fluorinated benzaldimines in high yields by careful optimization of reaction conditions including attempts under microwave conditions and a flow system. These alpha-trifluoromethylated benzaldimines are efficient precursors for pharmaceutically important alpha-trifluoromethylated benzylamines, accessed through their direct acid hydrolysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Tetrasubstituted α-Trifluoromethyl Homoallylic Amines by Ir-Catalyzed Umpolung Allylation of Imines
  作者：Yingwei Wang、Li-Fan Deng、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02550

  日期：2019.9.6

  homoallylic amines is established. This reaction, which involves an Ir-catalyzed umpolung allylation of imines and a 2-aza-Cope rearrangement cascade, could yield both tetrasubstituted and trisubstituted stereocenters. This transformation employs readily available starting materials and displays broad substrate scope. The isolation and structural determination of reaction intermediates revealed factors critical

  建立了制备对映体富集的α-三氟甲基，α-立体异构的均烯丙基胺的通用且温和的方法。该反应涉及亚胺的Ir催化的umpolung烯丙基化和2-aza-Cope重排级联反应，可同时产生四取代和三取代的立体中心。该转化采用容易获得的起始材料，并显示出广泛的底物范围。反应中间体的分离和结构测定揭示了对于这种转化的效率和立体选择性至关重要的因素。