2,2,4,4-四甲基戊烷 | 1070-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,2,4,4-四甲基戊烷
• 中文别名: 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethylpentane
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethylpentan
• CAS: 1070-87-7
• 化学式: C₉H₂₀
• mdl: MFCD00060873
• 分子量: 128.258
• InChiKey: GUMULFRCHLJNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -66.2°C
• 沸点：
  121°C
• 密度：
  0.72
• 闪点：
  121°C
• 蒸汽压力：
  19.99 mmHg
• 保留指数：
  766;769;774;779;766;769;771;774;776;779;774;774;766;773;775;775;773;766;773
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2901100000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  3295
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

2,2,4,4-四甲基戊烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2,4,4-Tetramethylpentane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2,4,4-四甲基戊烷
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 1070-87-7
2,2,4,4-四甲基戊烷 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H20

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2,2,4,4-四甲基戊烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
气味阈值： 47 ppm
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 122 °C
闪点： 16°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.72
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
运动粘度：
1.21mm2/s (20°C)

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1920
正式运输名称： 壬烷
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基戊烷 在 溴 作用下， 生成 2-bromo-2,3,4,4-tetramethyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF ATOMS AND FREE RADICALS IN SOLUTION. XXXV. MIGRATION OF A METHYL GROUP IN THE REARRANGEMENT OF THE FREE DI-TERT-BUTYLCARBINYL RADICAL. THE REACTION OF DI-TERT-BUTYLCARBINYL CHLORIDE WITH A GRIGNARD REAGENT IN THE PRESENCE OF COBALTOUS BROMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01372a022
• 作为产物：
  描述：

  异辛烯 在 盐酸 、 1,2,3,4-四氢萘 作用下， 生成 2,2,4,4-四甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Whitmore; Southgate, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 2572

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 以 2,2,4,4-四甲基戊烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 对溴三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  高价磺酰基亚氨基-3-溴烷对未活化烷烃的高度区域选择性胺化

  摘要：

  高活性溴基试剂可以在不需要金属催化剂的情况下将氮添加到碳氢化合物中。烷烃的胺化通常需要金属催化剂和/或高温。在这里，我们报告说，在环境温度下，将各种烷烃简单地暴露于 N-三氟甲酰基亚氨基-λ3-溴烷 1 会导致氮官能团的 C-H 插入，从而以中等至高产率提供三氟甲酰基取代的胺。观察到对三级 C-H 键的显着选择性；初级（甲基）C-H 键是惰性的。添加六氟异丙醇以抑制 1 的分解显着提高了 C-H 胺化效率。二级动力学、活化参数（负活化熵）、氘同位素效应、

  DOI：

  10.1126/science.1201686

文献信息

• Metal-free photoinduced C(sp3)–H borylation of alkanes
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

  日期：2020.10.29

  precious-metal catalysts for C-H bond cleavage and, as a result, display high selectivity for borylation of aromatic C(sp2)-H bonds over aliphatic C(sp3)-H bonds4. Here we report a mechanistically distinct, metal-free borylation using hydrogen atom transfer catalysis5, in which homolytic cleavage of C(sp3)-H bonds produces alkyl radicals that are borylated by direct reaction with a diboron reagent. The reaction

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，
• Mechanism of Ni-Catalyzed Oxidations of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yehao Qiu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c09157

  日期：2020.11.11

  of ligands, the formation of carbon-centered radicals with long lifetimes, and the decomposition of mCPBA in the presence of Ni complexes suggest that the reaction occurs through free alkyl radicals. Selectivity on model substrates and deuterium-labeling experiments imply that the m-chlorobenzoyloxy radical derived from mCPBA cleaves C-H bonds in the alkane to form an alkyl radical, which subsequently

  在温和的条件下，间氯过苯甲酸 （mCPBA） 对未活化烷烃的镍催化氧化，包括聚乙烯的氧化，周转率很高，但这种转变的机制一直是一个争论的话题。已提出推定的高价镍-氧代或镍-氧基中间体来裂解 C-H 键，但对此类复合物的几项研究并未提供强有力的证据来支持对未活化的 C（sp3）-H 键的这种反应性。我们报道了 mCPBA 对 Ni 催化的未活化 C-H 键氧化的机理研究。缺乏配体的作用，形成具有长寿命的碳中心自由基，以及在 Ni 配合物存在下 mCPBA 的分解，表明该反应是通过游离烷基自由基发生的。对模型底物和氘标记实验的选择性意味着，源自 mCPBA 的间氯苯甲酰氧基自由基裂解烷烃中的 C-H 键以形成烷基自由基，随后与 mCPBA 反应以获得醇产物并再生芳氧基自由基。这种自由基链机制表明 Ni 不会像以前提出的那样裂解 C（sp3）-H 键;相反，它催化 mCPBA 分解形成芳基自由基。
• Mechanistic Studies on the Generation and Properties of Superelectrophilic Singlet Carbenes from Bis(perfluoroalkanesulfonyl)bromonium Ylides
  作者：Kazunori Miyamoto、Susumu Iwasaki、Ryusuke Doi、Taiga Ota、Yufuko Kawano、Junpei Yamashita、Yuuta Sakai、Norihiro Tada、Masahito Ochiai、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00142

  日期：2016.4.15

  Pyrolysis of bis(perfluoroalkanesulfonyl)bromonium ylides in various olefins results in highly stereospecific formation of cyclopropanes via unimolecular decomposition. Product analysis, kinetic study, substituent effects, and theoretical study revealed the generation of singlet bis(perfluoroalkanesulfonyl)carbenes stabilized by intramolecular coordination of sulfonyl oxygen.

  双（全氟烷烃磺酰基）溴化铵在各种烯烃中的热解导致通过单分子分解的环丙烷的高度立体定向形成。产物分析，动力学研究，取代基作用和理论研究表明，通过磺酰基氧的分子内配位稳定了单线态双（全氟烷烃磺酰基）卡宾的生成。
• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• Reactivity of Polyolefins toward Cumyloxy Radical: Yields and Regioselectivity of Hydrogen Atom Transfer
  作者：Graham E. Garrett、Elena Mueller、Derek A. Pratt、J. Scott Parent

  DOI：10.1021/ma402177v

  日期：2014.1.28

  Hydrogen atom abstraction from a series of homopolymers by cumyloxy radicals is examined under solvent-free conditions at temperatures that are relevant to radical-mediated polymer modifications. Abstraction efficiency data acquired for the thermolysis of dicumyl peroxide (DCP) within pure polymer samples establish an order of reactivity: poly(butadiene) (PBD) > poly(ethylene oxide) (PEO) > poly(ethylene)

  在无溶剂条件下，在与自由基介导的聚合物改性相关的温度下，检测了由枯基氧基从一系列均聚物中提取氢原子的过程。在纯聚合物样品中对二枯基过氧化物（DCP）进行热解而获得的抽象效率数据确定了反应顺序：聚丁二烯（PBD）>聚环氧乙烷（PEO）>聚乙烯（PE）>聚（丙烯（PP）>聚异丁烯（PIB）。从PE，PP和PIB转移氢的区域选择性是通过模型烃实验评估的，该实验涉及将戊烷，2,4-二甲基戊烷和2,2,4,4-四甲基戊烷分别生成的烷基进行硝基氧基捕获。在一起 根据焓和熵对H原子转移速率的贡献，讨论了提取效率和区域选择性数据，特别强调了甲基取代基对PP和PIB内二级位置施加的空间位阻。评估和讨论了聚合物可氧化性作为聚合物对枯基氧基和乙烯基三乙氧基硅烷接枝改性反应性的预测指标的实用性。

表征谱图