2,2-二溴-1-茚酮 | 7749-02-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,2-二溴-1-茚酮
• 中文别名: 2,2'-二[3-氨基-4-(4-氰基苯氧基)甲基]六氟丙烷；2,2-二溴-1-茚满酮
• 英文名称: 2,2-dibromoindan-1-one
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-indanone；2,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,2-dibromo-3H-inden-1-one
• CAS: 7749-02-2
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: VGEJBODXYMOIGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142℃
• 沸点：
  310℃
• 密度：
  2.039
• 闪点：
  111℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-茚酮 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以50%的产率得到苯酞
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of substituted isobenzofuran-1(3H)-ones and isobenzofuran-1,3-diones from indane derivatives in subcritical media

  摘要：

  Molecular oxygen is one of the most attractive oxidants in organic synthesis because it is highly soluble in subcritical water. In this study, indane derivatives were oxidized to the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one with molecular oxygen and isobenzofuran-1,3-dione with a mixture of molecular oxygen and H2O2 in subcritical water. This paper describes a simple, economic, environmentally benign,and general procedure that can be used for the synthesis of substituted isobenzofuran-1(3H)-ones and isobenzofuran-1,3-diones in only one step and without catalyst.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0928-4
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到2,2-二溴-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Simple and Regioselective Bromination of 5,6-Disubstituted-indan-1-ones with Br2 Under Acidic and Basic Conditions

  摘要：

  室温下，5,6-二甲氧基茚满-1-酮在乙酸中与 Br2 发生溴化反应，生成了相应的 2,4-二溴化合物，收率为 95%。在 ~0°C 下，在 KOH、K2CO3 或 Cs2CO3 的存在下，5,6-二甲氧基茚满-1-酮与 Br2 反应，生成单溴产物 4-溴-5,6-二甲氧基茚满-3-酮，收率分别为 79%、81% 和 67%。5,6-二羟基茚满-1-酮在芳香环上被二溴化，在室温的乙酸中和在 ~0°C 的 KOH 存在下均可得到 4,7-二溴-5,6-二羟基茚满-1-酮。5,6-二氟茚满-1-酮和 1-茚满酮在乙酸中进行了 α-一溴化反应，并在室温下于 KOH 条件下进行了 α,α-二溴化反应。

  DOI：

  10.3390/12010074

文献信息

• Halogenation of ketones with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.048

  日期：2008.5

  Several aryl substituted ketones, cyclic ketones, 1,3-diketones and a β-ketoamide were halogenated with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions (SFRC) at various temperatures (20–80 °C), whereas less enolized ketones required the presence of an acid catalyst (p-toluenesulfonic acid, PTSA). Bromination of substituted acetophenones obeys first order kinetics v=kBr[ketone] and the following

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Thioglycoluril as a Novel Organocatalyst: Rapid and Efficient α-Monobromination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Anxin Wu、Liping Cao、Jiaoyang Ding、Guodong Yin、Meng Gao、Yitao Li

  DOI：10.1055/s-0029-1216746

  日期：——

  Thioglycoluril as a novel hydrogen-bonding organocata- lyst, combined with NBS, in MeOH provided rapid and efficient α-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds in excellent yields at room temperature. A bifunctional catalytic mechanism was proposed from these results.

  硫代甘脲作为一种新型氢键有机催化剂，与 NBS 结合，在 MeOH 中提供了快速有效的 1,3-二羰基化合物的 α-单溴化，在室温下产率极好。根据这些结果提出了双功能催化机制。
• Directed regioselectivity of bromination of ketones with NBS: solvent-free conditions versus water
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.119

  日期：2006.7

  The reaction conditions employed directed the site of functionalisation of ketones with NBS: under solvent-free conditions α-bromination was the exclusive process, while in water, ring functionalisation occurred in the case of methoxy substituted aromatic ketones.

  所采用的反应条件指导了酮在NBS上的官能化位点：在无溶剂条件下，α-溴化是唯一的过程，而在水中，在甲氧基取代的芳族酮的情况下发生了环官能化。
• 3-(Trifluoromethyl)indenyl Cation:  Ion Pair Return in the Formation of an Antiaromatic and Electron-Deficient Doubly Destabilized Carbocation
  作者：Annette D. Allen、Mizue Fujio、Nageib Mohammed、Thomas T. Tidwell、Yutaka Tsuji

  DOI：10.1021/jo961387k

  日期：1997.1.1

  measuring the dependence of the reactivity of 15 on the solvent-ionizing parameter Y(OTs) is 0.78, which is significantly less than that of 1.23 for the analogous 9-(trifluoromethyl)-9-fluorenyl tosylate 7. Normal salt effects in CF(3)CO(2)H predominate for 15, and the special salt effect involves no more than 14% capture of solvent-separated ion pairs by 0.551 M KO(2)CCF(3). The substrate 15 has a

  3-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（15）的溶剂分解发生广泛异构化成1-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（16），后者在较慢的过程中反应生成取代产物17。动力学分析涉及中间烯丙基阳离子/甲苯磺酸根离子对18的模型的结果表明，CD（3）CO（2）D在99.6摄氏度下18的分配比为7.7，与溶剂捕获相比，通过烯丙基重排返回。具有特定（18）O标记的15的研究表明，在回收的15中没有加扰，在重新排列为16时也没有部分加扰。测量15的反应性对溶剂电离参数Y（OTs）的依赖性的m值为0.78，这是对于9-（三氟甲基）-9-芴基甲苯磺酸酯7而言，其显着小于1.23的水平。在CF（3）CO（2）H中，正常的盐效应在15中占主导地位 特殊的盐效应涉及0.551 M KO（2）CCF（3）捕获不超过14％的溶剂分离离子对。相对于仲茚基甲苯磺酸酯22，衬底15的反应性净减少大于10（9），其中10（6）和1