2-Benzoyl-indanon-(1) | 5323-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-indanon-(1)
• 英文别名: 2-benzoyl-1-indanone；2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-benzoyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 5323-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD01961384
• 分子量: 236.27
• InChiKey: MENNOJMRPYPXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  402.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-indanon-(1) 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  SAR-based optimization of 2-(1H-pyrazol-1-yl)-thiazole derivatives as highly potent EP1 receptor antagonists

  摘要：

  We describe a medicinal chemistry approach for generating a series of 2-(1H-pyrazol-1-yl)thiazoles as EP1 receptor antagonists. To improve the physicochemical properties of compound 1, we investigated its structure-activity relationships (SAR). Optimization of this lead compound provided small compound 25 which exhibited the best EP1 receptor antagonist activity and a good SAR profile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.065
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 双氧水 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 125.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-Benzoyl-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio

  摘要：

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80765-1

文献信息

• The Employment of Sodium Hydride as a Michael Donor in Palladium‐catalyzed Reductions of α, β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ye Liu、Yujian Mao、Yanwei Hu、Jingjing Gui、Liang Wang、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801676

  日期：2019.4

  Sodium hydride was employed as a Michael donor under the catalysis of PdCl2 for 1,4‐conjugate reductions of α, β‐unsaturated carbonyl compounds, which features operational simplicity, mild conditions and high atom‐economy. The merits of NaH as a reductant were demonstrated by the one‐pot or cascade reactions for the syntheses of complex molecules.

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。
• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。
• Gold-catalyzed ring-expansion through acyl migration to afford furan-fused polycyclic compounds
  作者：Changyuan Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/c7cc00218a

  日期：——

  A gold-catalyzed ring-expansion reaction of alkynones to access furan-fused polycyclic compounds is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction might occur through a tandem of 1,2-acyl migration/Friedel-Crafts reaction.

  报道了炔烃的金催化的扩环反应以接近呋喃稠合的多环化合物。机理研究表明，该反应可能通过串联的1,2-酰基迁移/ Friedel-Crafts反应发生。
• 基于金属氢化物/钯化合物体系制备1,3-二羰 基化合物的方法
  申请人：南通纺织丝绸产业技术研究院

  公开号：CN108976122B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了基于金属氢化物/钯化合物体系制备1,3‑二羰基化合物的方法，包括以下步骤，氮气保护下，把钯化合物和金属氢化物悬浮于溶剂中，然后加入缺电子烯化合物，在0℃～100℃下反应0.3～10小时，然后加入饱和氯化铵水溶液中止反应，然后萃取、蒸干、柱层析纯化，得到产物1,3‑二羰基化合物。本发明所用的氢化物和钯化合物催化剂都是实验室中容易获得的试剂，相比于常用的氢气氢化方法，此方法更易操作，安全性更高，条件温和，反应收率高。
• APPLICATION OF METAL HYDRIDE/PALLADIUM COMPOUND SYSTEM IN PREPARATION OF 1,3-DICARBONYL COMPOUND IN CASCADE REACTION OF ELECTRON-DEFICIENT ALKENE COMPOUND
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210206707A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Provided is an application of a metal hydride/palladium compound system in the preparation of a 1,3-dicarbonyl compound in a cascade reaction of an electron-deficient alkene compound, said reaction comprising the following steps: under the protection of nitrogen, a palladium compound and a metal hydride are suspended and stirred in a solvent, then an electron-deficient alkene compound is added; the mixture reacts at 0° C. to 100° C. for 0.3 to 10 hours; a saturated ammonium chloride aqueous solution is added to stop the reaction, and then extraction, drying by evaporation and purification by column chromatography are performed to obtain the product of 1,3-dicarbonyl compound. The hydride and palladium compound catalysts used in the method are reagents easily obtained in a laboratory; compared with the commonly used methods of hydrogenation with hydrogen gas, the method can be easily operated, and has high safety, mild conditions and high reaction yield.

  提供了一种金属氢化物/钯化合物体系在电子亏化烯烃级联反应中制备1,3-二羰基化合物的应用。该反应包括以下步骤：在氮气保护下，将钯化合物和金属氢化物悬浮搅拌在溶剂中，然后加入电子亏化烯烃化合物；混合物在0°C至100°C反应0.3至10小时；加入饱和的氯化铵水溶液停止反应，然后进行萃取、蒸发干燥和柱层析纯化以获得1,3-二羰基化合物产物。该方法中使用的氢化物和钯化合物催化剂是实验室中易获得的试剂；与常用的氢气加氢方法相比，该方法操作简便，安全性高，条件温和，反应产率高。