2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环 | 82962-54-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环
• 中文别名: 2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1,3-dioxane
• 英文别名: diethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate；ethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate；ethyl 2,2-dimethyl[1,3]dioxane-5-carboxylate；2,2-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxane；5-ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；2,2-dimethyl-5-carbethoxy-1,3-dioxane
• CAS: 82962-54-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MYGMWHATZAFUIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75℃ (0.4 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  85.0±23.2℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  泛萜类化合物核的合成

  摘要：

  Panal 是一种天然双环 cadalane 型倍半萜类化合物，具有不寻常的立体中心组合。它于 1988 年作为荧光素（一种发光分子）的生物合成前体在生物发光真菌 Panellus stipticus 中被分离出来。在这里，我们提出了合成 panal 萜类骨架的第一种方法，其中包括构建五个立体中心，其中一个很容易进行差向异构化。所提出的合成方法中的关键步骤是不遵守“endo 规则”的高压 Diels-Alder 反应、Barbier 还原烯丙基化和通过闭环复分解反应的反式萘烷环的环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588104
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020

文献信息

• Synthesis and evaluation of phospholipid analogs as inhibitors of cobra venom phospholipase A2
  作者：Wei Yuan、Richard J. Berman、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00260a020

  日期：1987.12

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situe en 2 est remplace par des oxo-2 alkyle ou des hydroxy-2 alkyle

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基
• ARYL GLYCOSIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Zusheng

  公开号：US20130324464A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Disclosed are an aryl glycoside compound as represented by formula I or formular I′, a pharmaceutically acceptable salt thereof, optical isomer thereof or a prodrug thereof. The present invention relates to a method of preparing said aryl glycoside compound and the use thereof The aryl glycoside compound of the present invention has an excellent ability on inhibit SGLT activity, especially SGLT2 activity, and is diabetes-fighting medicine with great potential.

  公开了一种由化学式I或化学式I'表示的芳基糖苷化合物，其药学上可接受的盐，其光学异构体或其前药。本发明涉及一种制备所述芳基糖苷化合物的方法及其用途。本发明的芳基糖苷化合物具有出色的抑制SGLT活性，特别是SGLT2活性的能力，是具有巨大潜力的抗糖尿病药物。
• 2-Hydroxymethyl-1,3-propanediol preparation
  申请人：Thiokol Corporation

  公开号：US04336408A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  2-Hydroxymethyl-1,3-propanediol trinitrate, processes for its preparation, and compounds related thereto are disclosed. The final product is useful as a plasticizer of relatively low volatility in double based propellant compositions and as a liquid explosive.

  2-羟甲基-1,3-丙二醇三硝酸酯，其制备方法以及相关化合物已被披露。最终产品可用作双基推进剂组合物中具有相对低挥发性的增塑剂，也可用作液体炸药。
• Bifunctional Acyclic Nucleoside Phosphonates: 2. Symmetrical 2-{[Bis(phosphono)methoxy]methyl}ethyl Derivatives of Purines and Pyrimidines
  作者：Silvie Vrbková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20070965

  日期：——

  Novel bisphosphonate alkylating agent, tetraisopropyl 2-[(mesyloxy)methyl]propane-1,3-diyl}bis(oxymethylene)bisphosphonate 19, was synthesized from diethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)malonate. Decarbethoxylation of the diethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5,5-dicarboxylate was followed by chloromethylation of 2-[(benzyloxy)methyl]propane-1,3-diol and Arbuzov reaction with triisopropyl phosphite. Bisphosphonate building block 19 was used in the alkylation of various nucleobases (2-amino-6-chloropurine, adenine, 2-amino-6-(cyclopropyl)aminopurine, cytosine, uracil and 4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one). N⁹-Substituted purines and N¹-substituted pyrimidines were converted to appropriate free bisphosphonic acids. No antiviral or cytostatic activity was detected.

  新型双膦酸烷基化剂，四异丙基2-[(mesyloxy)methyl]丙烷-1,3-二基}双(氧甲基)双膦酸酯19，是由二乙酯2,2-双(羟甲基)丙二酸酯合成的。首先对二乙酯2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊二酸酯进行去羧乙酰化，然后对2-[(苄氧基)甲基]丙烷-1,3-二醇进行氯甲基化，再进行与三异丙基磷酸酯的阿布佐夫反应。双膦酸酯基团19被用于烷基化各种核碱基（2-氨基-6-氯嘌呤、腺嘌呤、2-氨基-6-(环丙基)氨基嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶和4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮）。N9-取代嘌呤和N1-取代嘧啶被转化为相应的自由双膦酸。未检测到抗病毒或细胞毒活性。
• Synthetic Studies on Spiroketal Natural Products. IV. A Stereoselective Synthesis of (3S,5S,6R,9R,Rs)-3-Benzyloxymethyl-9-hydroxymethyl-5-(p-tolyl)sulfinyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undecane, a Key Intermediate for Talaromycins.
  作者：Chuzo IWATA、Naoyoshi MAEZAKI、Kohji HATTORI、Masahiro FUJITA、Yasunori MORITANI、Yoshiji TAKEMOTO、Tetsuaki TANAKA、Takeshi IMANISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.339

  日期：——

  A dioxaspiro compound (4), a common intermediate for the synthesis of talaromycin A (1) and (-)-talaromycin B (2), was synthesized by two routes utilizing two kinds of asymmetric recognition of prochiral 1, 3-diols controlled by sulfinyl chirality, that is, firstly by acid promoted diastereoselective C-O bond fission of the bicyclic acetal (7) to give the dihydropyran derivative (6), which has an S-hydroxymethyl group at the C3-position (7→6), and secondly by diastereoselective intramolecular Michael addition of the diol (5), in which the three chiral centers at C5, C6, C9 were constructed in one step (5→4).

  二氧杂螺环化合物（4）是合成塔拉霉素A（1）和（-）-塔拉霉素B（2）的常见中间体，通过两条路线合成，利用了两种对非手性1,3-二醇的不对称识别，这种识别受硫酰基手性的控制，即首先通过酸促进的二羟基选择性C-O键断裂，将双环缩醛（7）转化为二氢吡喃衍生物（6），在C3位具有S-羟甲基（7→6），其次通过二醇（5）的二羟基选择性分子内迈克尔加成反应，在一步中构建了C5、C6、C9的三个手性中心（5→4）。