氯化花葵素 | 134-04-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 氯化花葵素
• 中文别名: 氯化天竺葵；氯化天竺葵色素；天竺葵素PG
• 英文名称: pelargonidin chloride
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-benzopyrylium chloride；4',3,5,7-tetrahydroxyanthocyanidin chloride；3,5,7,4'-tetrahydroxyflavylium chloride；pelargornidin；pelargonidin；2-(4-hydroxyphenyl)chromenylium-3,5,7-triol;chloride
• CAS: 134-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₁O₅*Cl
• 分子量: 306.702
• InChiKey: YPVZJXMTXCOTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >349.85°C
• 沸点：
  421.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3164 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

制备方法与用途

用途

天竺葵色素，又称花葵素，可以从2%盐酸或伙酸醇溶液中提取出红色晶体。该色素在2%的盐酸或伙酸醇溶液中溶解，并且能微溶于水、完全溶于乙醇和甲醇，稍溶于氯仿。天竺葵色素是一种天然存在的花青素黄鲜盐配基，存在于天竺葵植物细胞质的液泡中，用以赋予其特有的颜色。

生物活性

pelargonidin chloride 是一氧化氮自由基的清除剂（scavenger），具有显著的抗氧化活性。

化学性质

pelargonidin chloride 可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化花葵素 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,3,5,7-tetraacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 37,61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 氯化花葵素
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇转化为花青素

  摘要：

  对各种 γ-吡喃酮进行的定性实验表明，它们被氢化铝锂还原为 γ-吡喃醇，后者在用酸处理后得到吡喃鎓盐。

  DOI：

  10.1038/166997b0

文献信息

• Process for synthesising anthocyanidins
  申请人：IDB HOLDING S.p.A.

  公开号：EP0490615A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  A process is provided for producing anthocyanidins of formula III wherein m represents an integer from 1 to 3, and X⁻ represents an anion, which involves reducing a protected flavonol of formula where each R⁴ represents a C₁#SB-#₁₀ hydrocarbyl group and m is 1 to 3 and converting OR⁴ groups to hydroxy groups.

  提供了一种制备花青素III的方法 其中m代表从1到3的整数，X⁻代表一个阴离子，涉及将保护的黄酮醇还原为 其中每个R⁴代表一个C₁#SB-#₁₀ 碳氢化合物基团，m为1至3，并将OR⁴基团转化为羟基。
• COMPOSITIONS INCLUDING ANTHOCYANIN OR ANTHOCYANIDIN FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF ARTICULAR CARTILAGE-ASSOCIATED CONDITIONS
  申请人：Johnson Lanny L.

  公开号：US20100196331A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods of treating an arthritic joint of a subject, including administering a pharmaceutical composition by injection into the arthritic joint, wherein the composition includes an anthocyanin or anthocyanidin, glucose, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  治疗受试者关节炎关节的方法，包括通过注射将药物组合物给药于关节炎关节，其中该组合物包括花青素或花青素苷、葡萄糖和药用可接受载体。
• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• Structure assignment and H/D-exchange behavior of several glycosylated polyphenols
  作者：Andreas H. Franz、Ilona Serebnitskaya、Gurbir Gudial、Christopher Wallis

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.583

  日期：——

  The NMR-structures of six polyphenols, resveratrol (1), (-)-epicatechin (2), pelargonidin chloride (3), cyanidin chloride (4), cyanin chloride (5), and keracyanin chloride (6), were fully assigned. For the glycosylated polyphenols 5 and 6, the three-dimensional solution structure and long-range HC-coupling constants across the glycosidic bond were measured. Satisfactory fit to standard Karplus-equations

  六种多酚、白藜芦醇 (1)、(-)-表儿茶素 (2)、天竺葵素 (3)、氯化花青素 (4)、氯化花青素 (5) 和氯化角花青素 (6) 的 NMR 结构完全归属. 对于糖基化多酚 5 和 6，测量了整个糖苷键的三维溶液结构和长程 HC 偶联常数。对于直接连接到氯化花青中芳香核的糖苷，实现了对标准 Karplus 方程的令人满意的拟合。AM1 理论水平的真空中的分子动力学模拟数据被证明可以很好地近似 NMR 溶液数据。选择性 HCl 催化的 H/D 交换被观察到芳香质子 H6 和 H8 中的类黄酮结构包含 5,7-间二取代 chromelynium 核心和游离 OH 基团。在化合物 3、4、
• The epimerase activity of anthocyanidin reductase from <i>Vitis vinifera</i> and its regiospecific hydride transfers
  作者：Mahmoud Gargouri、Jean Chaudière、Claude Manigand、Chloé Maugé、Katell Bathany、Jean-Marie Schmitter、Bernard Gallois

  DOI：10.1515/bc.2010.015

  日期：2010.2.26

  (2S,3R)- and (2S,3S)-flavan-3-ols. At pH 7.5 and 30°C, the first hydride transfer to anthocyanidin is irreversible, and no intermediate is released during catalysis. ANR reverse activity was assessed in the presence of excess NADP+. Analysis of products by reverse phase and chiral phase HPLC demonstrates that ANR acts as a flavan-3-ol C3-epimerase under such conditions, but this is only observed with

  摘要 来自葡萄的花色素还原酶 (ANR) 催化花色素的 NADPH 依赖性双还原，产生 (2S,3R)- 和 (2S,3S)-flavan-3-ol 的混合物。在 pH 7.5 和 30°C 下，第一次氢化物向花色素的转移是不可逆的，并且在催化过程中不会释放中间体。在过量 NADP+ 存在下评估 ANR 反向活性。通过反相和手性相 HPLC 对产物的分析表明，ANR 在这种条件下充当 flavan-3-ol C3-差向异构酶，但这仅在 2R-flavan-3-ols 中观察到，而在 2S-flavan-3- 中未观察到酶在正向反应中产生的醇。在氘化辅酶 4S-NADPD 的存在下，ANR 将花青素转化为双氘化的 flavan-3-ols。通过液相色谱结合电喷雾电离串联质谱 (LC/ESI-MS/MS) 分析了分别来自花青素和天竺葵素的氘掺入儿茶素和 afzelechin 的区域特异性，发现氘是始终在