2,3,3-三溴丙酸 | 71815-46-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,3,3-三溴丙酸
• 英文名称: tribromoacrylic acid
• 英文别名: tribromo-acrylic acid；Tribrom-acrylsaeure；2,3,3-Tribromo-2-propenoic acid；Tribromacrylsaeure；2,3,3-Tribromopropenoic acid；2,3,3-tribromoprop-2-enoic acid
• CAS: 71815-46-8
• 化学式: C₃HBr₃O₂
• 分子量: 308.752
• InChiKey: UKFXMSBXHCEXIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  277.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.928±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

2,3,3-三溴丙烯酸是以丙烯酸为基础的 3,3-二溴产物。3,3-二溴丙烯酸是饮用水在氯化过程中极性芳香溴化的副产物。研究显示，2,3,3-三溴丙烯酸在慢性细胞毒性实验中表现出细胞毒性作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropiolic acid 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3,3-三溴丙酸
  参考文献：
  名称：

  Straus; Kollek; Heyn, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Carbohydrates. I. Dihydroxyacetone and DL-Erythrulose
  作者：Takashi Ando、Sachiko Shioi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2611

  日期：1972.8

  An improved method of preparation of halopropargyl alcohol is described. Hydration of halopropargyl alcohol followed by hydrolysis gave dihydroxyacetone which was identified as its dibenzoate. 2-Butyne-1,4-diol was converted into acetoxymethyl vinyl ketone. 1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one obtained by the addition of acetyl hypobromite to the vinyl ketone was treated with silver acetate to yield t

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。
• Fliount, Roman; Makogon, Oksana; Guldi, Dirk M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 8, p. 1535 - 1545
  作者：Fliount, Roman、Makogon, Oksana、Guldi, Dirk M.、Asmus, Klaus-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Mabery, American Chemical Journal, 1883, vol. 5, p. 255
  作者：Mabery

  DOI：——

  日期：——
• Roedig,A.; Detzer,N., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 710, p. 7 - 12
  作者：Roedig,A.、Detzer,N.

  DOI：——

  日期：——
• Levas; Levas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1800,1803
  作者：Levas、Levas

  DOI：——

  日期：——