2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 | 22860-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖
• 中文别名: 2,3,4,6-O-四乙酰-ALPHA-D-甘露糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22860-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-DGTMBMJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96 °C
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境中，保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 triimidazole phosphite 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-1-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  通过氢亚磷酸单酯中间体合成糖-1-单磷酸的方 法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，涉及糖-1-单磷酸合成。本发明方法包括1）咪唑与三氯化磷反应得亚磷酸三咪唑，取亚磷酸三咪唑与端位脱保护的乙酰化糖原料反应，原位水解得到相应的糖基-1-氢亚磷酸单酯；2）用N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺对糖基-1-氢亚磷酸单酯进行硅基化得到亚磷酸三酯中间体，有机碱/碘单质体系氧化，原位水解得到乙酰基保护的糖-1-单磷酸；3）甲醇钠脱除乙酰基保护基，经过葡聚糖凝胶色谱纯化，及离子交换得到相应的高纯度糖-1-单磷酸。本发明方法经过三个步骤得到糖-1-单磷酸，总产率可以达到75%-85%。避免了以往方法中通过氢化脱除苄基带来的损失，特别适用于糖-1-单磷酸的大量制备。

  公开号：

  CN103509067B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 silver carbonate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  Polylactides with aldaric ester end groups or chain extending groups

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列聚(S,S-内酯)和聚(RR/SS-内酯)的合成与表征，这些聚合物的末端被醛二酸酯基团封端或链延伸。这些醛二酸酯是通过在酸性条件下，用丁醇或1,4-丁二醇对乙酰保护的D-葡萄糖内酯、D-半乳糖内酯和D-甘露糖内酯进行开环反应制备的。醛二酸酯经过完全表征，包括核磁共振(NMR)光谱和质谱分析。它们作为共引发剂与乙基锌络合物结合，能够实现S,S-和外消旋内酯的受控开环聚合。因此，生产出一系列不同碳水化合物链末端或扩展基团的聚乳酸，并进行了全面表征，包括NMR光谱和凝胶渗透色谱（GPC）。在伪一级反应条件下研究了聚合动力学，结果表明链转移反应发生得比传播反应更快。在酸性条件下对聚乳酸的降解动力学进行了研究；与未功能化末端基团相比，醛二酸酯提高了降解速率。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.002

文献信息

• Developing a Library of Mannose-Based Mono- and Disaccharides: A General Chemoenzymatic Approach to Monohydroxylated Building Blocks
  作者：Lisa Tanzi、Marina Simona Robescu、Sara Marzatico、Teresa Recca、Yongmin Zhang、Marco Terreni、Teodora Bavaro

  DOI：10.3390/molecules25235764

  日期：——

  position. Generally, CRL was able to catalyze regioselective deprotection of acetylated monosaccharides in C6 position. When acetylated disaccharides were used as substrates, AXE exhibited a marked preference for the C2, or C6 position when C2 was involved in the glycosidic bond. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library of differently

  通过酶水解实现了异头位置不同官能化的乙酰化甘露糖基单糖和二糖的区域选择性脱保护。假丝酵母脂肪酶 (CRL) 和短小芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 分别固定在辛基琼脂糖和乙醛糖琼脂糖上。生物催化剂的区域选择性受糖结构和异头位置的官能化影响。通常，CRL 能够催化 C6 位乙酰化单糖的区域选择性脱保护。当乙酰化二糖用作底物时，AX 表现出对 C2 或 C6 位置的显着偏好，当 C2 参与糖苷键时。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，
• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
• Electrochemical Deprotection of <i>para</i>-Methoxybenzyl Ethers in a Flow Electrolysis Cell
  作者：Robert A. Green、Katherine E. Jolley、Azzam A. M. Al-Hadedi、Derek Pletcher、David C. Harrowven、Oscar De Frutos、Carlos Mateos、David J. Klauber、Juan A. Rincón、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00641

  日期：2017.4.21

  undivided electrochemical flow reactor in MeOH solution, leading to the unmasked alcohol and p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal as a byproduct. The electrochemical method removes the need for chemical oxidants, and added electrolyte (BF4NEt4) can be recovered and reused. The method was applied to 17 substrates with high conversions in a single pass, yields up to 92%, and up to 7.5 g h–1 productivity. The

  对-甲氧基苄基（PMB）醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的，从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求，并且可以回收和再利用添加的电解质（BF 4 NEt 4）。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材，产率高达92％，生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下，也选择性地除去了PMB保护基。
• Versatile reagents to introduce caged phosphates
  作者：Carlo Dinkel、Oliver Wichmann、Carsten Schultz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02832-0

  日期：2003.2

  Three novel reagents have been prepared to introduce photoactivatable o-nitrobenzyl phosphate esters. The use of fluorenylmethyl and t-butyl protecting groups allowed for a wide range of chemical transformations after phosphorylation. In addition, the use of S-acetylthioethyl and acyloxymethyl groups resulted in photo- and bioactivatable phosphate triesters of phosphatidic acid.

  已经制备了三种新颖的试剂来引入可光活化的邻硝基苄基磷酸酯。芴基甲基和叔丁基保护基的使用允许磷酸化后的宽范围的化学转化。另外，使用S-乙酰硫基乙基和酰氧基甲基基团产生了可光活化和可生物活化的磷脂酸磷酸三酯。
• Selective 1-O-Deacetylation of Carbohydrates Using Polymer-Bound Benzylamine
  作者：Ulf Ellervik、Richard Johnsson

  DOI：10.1055/s-2005-921901

  日期：——

  A new method for highly effective and selective 1-O-deacetylation of peracetylated carbohydrates using polymer-bound amines is presented.

  一种利用聚合物结合胺实现高度有效且选择性的多乙酰化碳水化合物1-O-脱乙酰化的新方法被提出。