(25R)-3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-26-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-cholest-5-ene-16,22-dione | 532983-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-26-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-cholest-5-ene-16,22-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,5-bis[[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxoheptoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 532983-42-9
• 化学式: C₁₃₁H₁₃₈O₃₄
• 分子量: 2256.52
• InChiKey: PNAVPYWUUSASPZ-OPHJLAEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  165
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-26-hydroxy-cholest-5-ene-16,22-dione 、 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亚胺酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27.5%的产率得到(25R)-3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-26-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-cholest-5-ene-16,22-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl Protodioscin: Tautomerization and Direct Access to the 3-O-Substituted Kryptogenin

  摘要：

  研究了酸催化的3-O取代的克里托吉宁（kryptogenin）2的互变异构化，并讨论了硅胶、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）、乙酸和氘氯仿等酸的影响。此外，基于这种互变异构化，采用了Zn/KI/HOAc还原法，直接得到2，并提供了一种温和的方法来合成甲基原薯蓣皂苷和其他呋甾皂苷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.780

文献信息

• An Improved Synthesis of Methyl Protodioscin: Tautomerization and Direct Access to the 3-O-Substituted Kryptogenin
  作者：Qing-Chun Xu、Yang Liu、Jiao Liu、Chun-Xian He、Mao-Cai Yan、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1246/cl.2008.780

  日期：2008.7.5

  The acid-catalyzed tautomerization of 3-O-substituted kryptogenin 2 was studied, and the effects of acids such as silica gel, TMSOTf, acetic acid, and CDCl3, are discussed. Additionally, a Zn/KI/HOAc reduction based on this tautomerization was adopted, which afforded 2 directly, and provided a facile procedure for the synthesis of methyl protodioscin and other furostanol saponins in a mild way.

  研究了酸催化的3-O取代的克里托吉宁（kryptogenin）2的互变异构化，并讨论了硅胶、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）、乙酸和氘氯仿等酸的影响。此外，基于这种互变异构化，采用了Zn/KI/HOAc还原法，直接得到2，并提供了一种温和的方法来合成甲基原薯蓣皂苷和其他呋甾皂苷。