2,3,5-三氯-6-甲基-1,4-苯醌 | 4592-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三氯-6-甲基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-6-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: Trichlortoluchinon；2-methyl-3,5,6-trichloro-1,4-benzoquinone；Me-triCl-p-benzoquinone radical；2,3,5-trichloro-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 4592-97-6
• 化学式: C₇H₃Cl₃O₂
• 分子量: 225.459
• InChiKey: ZBWPOKNIKGLQBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氯-6-甲基-1,4-苯醌 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2,4,5-trichloro-3,6-dimethoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-3,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于八烷基卟啉的能够多步电子转移的刚性连接的三联体分子的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165028
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2,3,5-三氯-6-甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  基于八烷基卟啉的能够多步电子转移的刚性连接的三联体分子的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165028

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Photoactivation of Amino-Substituted 1,4-Benzoquinones for Release of Carboxylate and Phenolate Leaving Groups Using Visible Light
  作者：Yugang Chen、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/jo060790g

  日期：2006.8.1

  a dark reaction. Lifetimes for elimination of 4-YC6H4OH in 30% phosphate buffer in CD3CN (pD 7) at 17 °C are 13.1, 0.54, and 0.13 h for Y = H, CF3, and CN, respectively, and the linear equation log k (h-1) = 0.998(−pKa) + 8.80 gives a best fit to the data. Carboxylate leaving groups are rapidly eliminated upon photolysis of the quinones in aq CH3CN to produce an o-quinone methide intermediate that is

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲
• Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0141996A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Farbstoffe der Formel: mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien. Sie liefern klare Färbungen bzw. Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  式染料 具有说明中提到的取代基含义的染料非常适用于含有羟基或酰胺基团的着色和印花材料。它们可提供具有良好牢度特性的透明染色或印花效果。
• Triphendioxazin-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144580A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es werden neue, Triphendioxazinfarbstoffe der Formel bereitgestellt, worin W für eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Z für eine Reaktivgruppe oder Wasserstoff steht und die übrigen Substituenten die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und/oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien. Die Farbstoff mit Z = H sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe.

  式中的新型三苯并恶嗪染料 式中 W 代表任选取代的磺酰胺基团、 Z 代表活性基团或氢，其他取代基的含义见本申请正文。 新型活性染料非常适用于含有羟基和/或酰胺基的纤维材料的染色和/或印花。Z = H 的染料是生产活性染料的中间体。
• Basische Triphendioxazinfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0148390A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  Basische Triphendioxazinfarbstoffe der Formel worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cyclohexyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, CN, CONH2, CONH-Alkyl, CON(Alkyl)2, CONH-Aryl, COOAlkyl, NH-CO-Alkyl, NH-CO-Aryl oder NH-Aryl und A und B unabhängig voneinander einen Aminrest oder einen Rest eines Polyamins, das protoniert oder quaterniert sein kann, bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste A oder B für einen solchen Polyaminrest steht, und die genannten Substituenten und die Ringe a durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische, kationische oder anionische Reste substituiert sein können, mit der Maßgabe, daß die Summe der anionischen Gruppen kleiner ist als die Summe der protonierbaren und quaternierbaren Stickstoffatome in A und B, werden zum Färben von mit basischen Farbstoffen färbbaren Substraten, insbesondere Papier und Polyacrylnitril, verwendet.

  式中的碱性三苯并恶嗪染料 式中 R和R2各自为氢、卤素、烷基、环己基、芳基、烷氧基、芳氧基、CN、CONH2、CONH-烷基、CON(烷基)2、CONH-芳基、COO-烷基、NH-CO-烷基、NH-CO-芳基或 NH-芳基，以及 A 和 B 各自独立地表示胺基或可质子化或季铵化的多胺基，但 A 或 B 中至少有一个代表此类多胺基，且所述取代基和环 a 被染料化学中常用的非离子、阳离子或阴离子基所取代、染料化学中常见的阳离子或阴离子基团，但阴离子基团的总和小于 A 和 B 中可质子化和可季铵化氮原子的总和，可用于可使用碱性染料染色的基材，特别是纸张和聚丙烯腈。