2,3,6,7,12,13-六溴三蝶烯 | 55805-81-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3,6,7,12,13-六溴三蝶烯
• 中文别名: 溴三蝶烯；六溴三蝶烯
• 英文名称: 2,3,6,7,14,15-hexabromotriptycene
• 英文别名: hexabromotriptycene；2,3,6,7,12,13-hexabromotriptycene；4,5,11,12,17,18-hexabromopentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 55805-81-7
• 化学式: C₂₀H₈Br₆
• 分子量: 727.708
• InChiKey: FXRWLRSFZAHEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃密封保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,12,13-六溴三蝶烯 在 三溴化硼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,6,7,14,15-六羟基三蝶烯
  参考文献：
  名称：

  本征微孔性的基于三萜烯的聚合物：可以针对气体吸附量身定制的有机材料

  摘要：

  我们报告了固有的微孔性（network-PIMs）网络聚合物的合成和性质，该聚合物来自具有连接至其桥头位置的烷基的三茂基单体。可以通过烷基链的长度和支链来控制气体的吸附，从而使材料的表观BET表面积可以在618-1760 m 2 g -1的范围内进行调整。。较短的（例如甲基）或支链的（例如异丙基）烷基链提供了最大的微孔性，而较长的烷基链似乎阻止了由刚性有机骨架产生的微孔。与其他PIM相比，增强的微孔性源自骨架的大分子形状，这是由三萜烯单元决定的，这有助于减少刚性骨架的延伸平面支柱之间的分子间接触，从而降低了填充在骨架内的效率。坚硬的。对于具有低或中等压力（在1 bar / 77K下为1.83质量％；在18 bar / 77 K下为3.4质量％）的纯有机材料，具有甲基或异丙基取代基的三茂基PIM的氢吸附能力是最高的。 ）。

  DOI：

  10.1021/ma100640m
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79 %的产率得到2,3,6,7,12,13-六溴三蝶烯
  参考文献：
  名称：

  Experimental Confirmation of a Predicted Porous Hydrogen‐Bonded Organic Framework

  摘要：

  摘要 具有低密度和高孔隙率的氢键有机框架（HOFs）非常罕见，设计起来具有挑战性，因为大多数分子对紧密堆积具有强烈的能量偏好。晶体结构预测（CSP）可以根据有机分子的相对晶格能对其可用的晶体堆积进行排序。这已成为先验设计多孔分子晶体的有力工具。此前，我们将 CSP 与结构-性质预测相结合，生成了一系列带有喹喔啉基团的三庚烯基分子的能量-结构-功能（ESF）图。根据这些 ESF 图，可以预测三庚烯三喹喔啉二酮（TH5）会形成之前未知的低能 HOF（TH5-A），其密度非常低，仅为 0.374 g cm-3，并具有三维（3D）孔隙。在这里，我们通过实验发现了这种 TH5-A 多晶体，从而证明了 ESF 地图的可靠性。通过氮吸附测量，这种材料的可触及表面积高达 3284 m2 g-1，是迄今为止报道的多孔 HOF 之一。

  DOI：

  10.1002/anie.202303167

文献信息

• 一种基于三蝶烯的线性并苯类化合物及其合成与应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN112299982B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明公开了一种基于三蝶烯的线性并苯类化合物及其合成与应用。其结构式如T‑X所示：结构式中，表示的取代位置为2位或3位；当为时，所在的苯环为苯醌结构；i为0‑5的自然数；R为取代或非取代硅烷基乙炔基、取代或非取代烷基乙炔基、取代或非取代烷氧基乙炔基、取代或非取代芳香基乙炔基、取代或非取代杂环芳香基乙炔基、取代或非取代杂环基乙炔基、取代或非取代硅烷基、取代或非取代烷基、取代或非取代烷氧基、取代或非取代芳香基、取代或非取代杂环芳香基、取代或非取代杂环基或氢原子；当R为氢原子时，i不为0。本发明首次以三蝶烯为母核设计合成了线性并苯类化合物的三聚体，并研究了其在有机光电器件中的应用。
• Preparation of Tri- and Hexasubstituted Triptycene Synthons by Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions for Post-Modifications
  作者：Claire Moylan、Luke Rogers、Yasser M. Shaker、Mia Davis、Hans-Georg Eckhardt、Raphael Eckert、Aoife A. Ryan、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201501272

  日期：2016.1

  building strategies and appropriate synthons have been developed for the use of triptycene as a rigid presenting scaffold. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions, such as Sonogashira and Suzuki couplings, were used to install a variety of different synthetic handles around the triptycene periphery in a high-yielding and controlled manner. These triptycene molecular handles were investigated for

  已经开发了合理的构建策略和适当的合成子，用于使用三苯甲基作为刚性呈现支架。钯催化的交叉偶联反应，如 Sonogashira 和 Suzuki 偶联，被用来以高产和可控的方式在三苯环外围安装各种不同的合成手柄。研究了这些三苯乙烯分子柄在构建具有确定空间方向的分子阵列中的潜力，例如用于宿主-客体相互作用或药物递送系统。此类分子合成子通过采用臂延伸来增加用于此类应用的三苯乙烯支架的内部自由体积特性，从而提供了来自三苯乙烯核心的扩展。此外，
• Triphenylene-Based Tris(N-Heterocyclic Carbene) Ligand: Unexpected Catalytic Benefits
  作者：Sergio Gonell、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/anie.201302686

  日期：2013.7.1

  Triple play: A novel triphenylene‐based tris(N‐heterocyclic carbene) ligand with D3h symmetry and a highly π‐delocalized system has been prepared and coordinated to palladium and gold (see figure). The catalytic activities of the new complexes have been compared with those of related benzimidazolylidene and a triptycene‐based tris(N‐heterocyclic carbene) complexes in three reactions.

  三重作用：制备了具有D 3 h 对称性和高度π-离域体系的新型基于三亚苯基的三（N-杂环卡宾）配体，并与钯和金配位（参见图）。在三个反应中，已将新配合物的催化活性与相关的苯并咪唑基亚烷基和基于三并茂的三（N-杂环卡宾）配合物进行了比较。
• Towards Molecular Construction Platforms: Synthesis of a Metallotricyclic Spirane Based on Bis(2,2′:6′,2“-Terpyridine)Ru^IIConnectivity
  作者：Ting-Zheng Xie、Kai Guo、Mingjun Huang、Xiaocun Lu、Sheng-Yun Liao、Rajarshi Sarkar、Charles N. Moorefield、Stephen Z. D. Cheng、Chrys Wesdemiotis、George R. Newkome

  DOI：10.1002/chem.201403840

  日期：2014.9.1

  The design and construction of the first multicomponent stepwise assembly of a ‐based (tpy=terpyridine), three‐dimensional, propeller‐shaped trismacrocycle, 8, are reported. Key steps in the synthesis involve the preparation of a hexaterpyridinyl triptycene and its reaction with dimeric, 60°‐directional, bisterpyridine‐RuII building blocks. Characterization includes ESI‐ and ESI‐TWIM‐MS and TEM, along

  报告了基于< tpy -Ru II -tpy>-基（tpy = terpyridine）的三维螺旋桨形三体大环的第一个多组分逐步装配的设计和构造8。合成的关键步骤包括制备六吡啶基三萜烯，并使其与二聚体，60°定向的比邻吡啶-Ru II结构单元反应。表征包括ESI-和ESI-TWIM-MS和TEM，以及1D和2D 1 H NMR光谱。
• Palladium-Catalyzed Butoxycarbonylation of Polybromo(hetero)arenes: A Practical Method for the Preparation of (Hetero)arenepolycarboxylates and -carboxylic Acids
  作者：Baoming Ji、Weilong Wu、Yongkang Jing、Deyi Zhang、Xianghe Yan、Rong Liang、Zhiqiang Lu

  DOI：10.1055/a-1587-8859

  日期：2022.1

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of polybromo­(hetero)arenes was investigated systematically. The results show that cheap and readily available in situ Pd(OAc)2/rac-BINAP catalyst can catalyze the butoxycarbonylation of various polybromo(hetero)arenes efficiently, and gave (hetero)arenepolycarboxylates with moderate to high yield (59–94%). Using this method, two new compounds, 4,4′-bis(butoxycarbonyl)-1

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，