2,3-二乙氧基-5-甲基-6-癸基-1,4-苯醌 | 55486-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3-二乙氧基-5-甲基-6-癸基-1,4-苯醌
• 英文名称: Decylubiquinone
• 英文别名: 2-decyl-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 55486-00-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• mdl: MFCD00083306
• 分子量: 322.4
• InChiKey: VMEGFMNVSYVVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达10mg/ml）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.684
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二乙氧基-5-甲基-6-癸基-1,4-苯醌 、 dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane;hydron 生成 decylubiquinol 、 Tetrathionate
  参考文献：
  名称：

  硫氧化途径与双氧还原途径的耦合：新型膜结合硫代硫酸盐：醌氧化还原酶的表征。

  摘要：

  硫代硫酸盐是嗜热古生古细菌Acidianus ambivalens中元素硫氧化途径初始步骤的产物之一。在该生物的需氧生长细胞的膜提取物中发现了一种新的硫代硫酸盐：醌氧化还原酶（TQO）活性。从溶解的膜级分中纯化酶21倍。TQO氧化了硫代硫酸盐，产物为四硫代酸盐，铁氰化物或癸基泛醌（DQ）为电子受体。铁氰化物的最大比活在92摄氏度和pH 6下为73.4 U（mg蛋白质）（-1），DQ在80摄氏度下为397 mU（mg蛋白质）（-1）。Km值为2.6 mM对于硫代硫酸盐（k（cat）= 167 s（-1）），对于铁氰化物为3.4 mM，对于DQ为5.87 micro M. 亚硫酸盐（Ki = 5 micro M），偏亚硫酸氢盐，连二亚硫酸盐和TritonX-100，但不被硫酸盐或四硫代硫酸盐。Caldariella quinone，sulfolobus quinone和menaquinone的

  DOI：

  10.1111/j.1365-2958.2004.04193.x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 、 di(undecanoyl) peroxide 、 溶剂黄146 在 氮 、 正己烷 、 hexane chloroform 、 Chloroform;ethoxyethane;hexane 作用下， 反应 22.0h， 以to give a total of 1.4 g of pure product的产率得到2,3-二乙氧基-5-甲基-6-癸基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs having the activity of naturally occurring forms of

  摘要：

  合成的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌被转化为一系列新的6-烷基衍生物。这些6-烷基衍生物具有直链碳链，既有饱和的，也有不饱和的。不饱和的衍生物包含一、二、三和四个双键。这些新的合成喹诺醌是辅酶Q天然形式的类似物，具有与天然辅酶Q相同的基本电子转移能力。尽管这些新的合成类似物的活性程度不同，但其中一些新的合成类似物是天然辅酶Q的有效替代品。

  公开号：

  US03974187A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASE, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE MITOCHONDRIALE, NOTAMMENT L'ATAXIE DE FRIEDREICH
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2021202986A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure provides therapeutic compounds, compositions (e.g., therapeutic agents or medicaments) and methods for preventing or treating mitochondrial disease such as Friedreich's ataxia in a mammalian subject, reducing risk factors, signs and/or symptoms associated with mitochondrial disease, such as Friedreich's ataxia, and/or reducing the likelihood or severity of mitochondrial disease such as Friedreich's ataxia. The disclosure further provides novel intermediates for the production of said therapeutic compositions. In some instances, the intermediates may themselves by therapeutic agents or prodrugs of therapeutic agents (e.g. reduced forms of the therapeutic compounds).

  该披露提供了治疗化合物、组合物（例如治疗剂或药物）和方法，用于预防或治疗哺乳动物主体中的线粒体疾病，如弗里德赖希共济失调，减少与线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）相关的风险因素、症状和/或症状，并/或减少线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）的发生可能性或严重程度。该披露还提供了用于生产上述治疗组合物的新型中间体。在某些情况下，这些中间体本身可能是治疗剂或治疗剂的前药（例如治疗化合物的还原形式）。
• Compositions for the skin comprising fibers and ubiquinones and methods of using the same
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20020197288A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to a composition for topical application on the skin, comprising fibers and at least one or two or more compounds selected from the group of the ubiquinones and derivatives thereof. The ubiquinone can in particular be coenzyme Q10. The composition of the invention makes it possible to improve the appearance of the skin, immediately as well as in the longer term, and to mask the imperfections and/or signs of ageing of the skin while maintaining a natural appearance of the skin.

  本发明涉及一种用于皮肤局部应用的组合物，包括纤维和至少一种或两种或多种从泛醌及其衍生物组中选择的化合物。其中，泛醌尤其可以是辅酶Q10。本发明的组合物可以改善皮肤的外观，即时和长期效果都可见，并掩盖皮肤的瑕疵和/或衰老迹象，同时保持皮肤的自然外观。
• Composition pour le peau, contenant des fibres et des ubiquinones
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1243252A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  La présente invention se rapporte à une composition pour application topique sur la peau, contenant des fibres et au moins un ou plusieurs composés choisis dans le groupe des ubiquinones et de leurs dérivés. L'ubiquinone peut être notamment la co-enzyme Q10. La composition de l'invention permet d'améliorer l'apparence de la peau immédiatement et à plus long terme, et de camoufler les imperfections et/ou les signes du vieillissement de la peau tout en maintenant une apparence naturelle à la peau.

  本发明涉及一种用于皮肤局部涂抹的组合物，其中含有纤维和至少一种或多种选自泛醌及其衍生物组的化合物。 泛醌尤其可以是辅酶 Q10。 本发明的组合物可以立即或长期改善皮肤外观，掩盖瑕疵和/或皮肤老化迹象，同时保持皮肤的自然外观。
• A screening method and compounds for treating Friedreich Ataxia
  申请人：MYOCONTRACT AG

  公开号：EP1378753A1

  公开（公告）日：2004-01-07

  The present invention relates to a method for identifying and/or validating candidate substances for the treatment of Friedreich Ataxia (FRDA). Furthermore, the present invention relates to the use of selenium, Ebselen and Glutathione peroxidase (GPX) mimetics for the preparation of a medicament for the treatment of FRDA. Another aspect of the present invention relates to the use of cells with reduced frataxin expression for identifying and/or validating candidate substances for the treatment of Friedreich Ataxia.

  本发明涉及一种确定和/或验证治疗弗里德雷共济失调（FRDA）候选物质的方法。此外，本发明还涉及使用硒、Ebselen 和谷胱甘肽过氧化物酶（GPX）模拟物制备治疗 FRDA 的药物。本发明的另一方面涉及利用 frataxin 表达减少的细胞来鉴定和/或验证治疗弗里德雷共济失调的候选物质。
• Co-delivery of cholesterol lowering drugs and nutraceuticals
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10457759B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Star polymer occlusion complexes were prepared comprising i) an amphiphilic unimolecular star polymer having a crosslinked core covalently linked to 6 or more independent amphiphilic polymer arms, ii) a nutraceutical (such as coenzyme Q10), and iii) a cholesterol-lowering drug (such as simvastatin). An initial occlusion complex formed with the nutraceutical and the star polymer exhibited improved binding properties for the cholesterol-lowering drug, resulting in improved loading efficiencies for the cholesterol-lowering drug. The star polymer occlusion complexes have utility in the medical treatment of high blood cholesterol.

  制备的星形聚合物闭塞复合物包括 i) 两性单分子星形聚合物，其交联核心与 6 个或更多独立的两性聚合物臂共价连接；ii) 营养保健品（如辅酶 Q10）；iii) 降胆固醇药物（如辛伐他汀）。营养保健品与星形聚合物形成的初始闭塞复合物对降低胆固醇药物的结合性能有所改善，从而提高了降低胆固醇药物的装载效率。星形聚合物闭塞复合物可用于治疗高血脂。