2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色烯-4-酮 | 70460-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 2,3-Diethoxy-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2,3-diethoxy-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 70460-61-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: YEHVIHIHPUTABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色烯-4-酮 以 氯仿 为溶剂， 以86 %的产率得到6-ethoxy-6-phenyl-5-oxa-7,12-diaza-6H-tetraphene
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基-2-苯基色满-4-酮与1,2-二胺的缩合反应：一种制备色喹喔啉的方法

  摘要：

  二烷氧基-2-苯基色满-4-酮 (2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮 (1)和2,3-二甲氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮的反应( 2 )) 与各种苯二胺在回流氯仿中形成喹喔啉环，产生铬喹喔啉分子的外消旋混合物，产率良好至中等 ( 3 – 10 )。所提出的机制涉及半缩醛（1和2）在加热时重排，形成反应性二酮中间体，随后与苯二胺衍生物反应生成标题化合物。1和2与不对称苯二胺的反应产生两种区域异构体的混合物，其主要产物由亲核胺和亲电子羰基的相对反应性决定。铬喹喔啉产品通过1 H、13 C、19 F（必要时）、核磁共振波谱、高分辨率质谱、熔点测定以及在某些情况下（化合物6 – 10）单晶 X 射线衍射进行表征学习。本文讨论了此类新型分子的合成、表征和反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154820
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 、 乙醇 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 反应 26.0h， 以87%的产率得到2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化槲皮素和3-羟基黄酮的氧化

  摘要：

  槲皮素和3-羟基黄酮通过在氧气或氮气中的MeOH或EtOH中的CuCl 2催化氧化为相应的2-烷氧基黄烷-3,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39850001824