2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色烯-4-酮 | 70460-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 2,3-Diethoxy-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2,3-diethoxy-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 70460-61-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: YEHVIHIHPUTABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色烯-4-酮 以 氯仿 为溶剂， 以86 %的产率得到6-ethoxy-6-phenyl-5-oxa-7,12-diaza-6H-tetraphene
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基-2-苯基色满-4-酮与1,2-二胺的缩合反应：一种制备色喹喔啉的方法

  摘要：

  二烷氧基-2-苯基色满-4-酮 (2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮 (1)和2,3-二甲氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮的反应( 2 )) 与各种苯二胺在回流氯仿中形成喹喔啉环，产生铬喹喔啉分子的外消旋混合物，产率良好至中等 ( 3 – 10 )。所提出的机制涉及半缩醛（1和2）在加热时重排，形成反应性二酮中间体，随后与苯二胺衍生物反应生成标题化合物。1和2与不对称苯二胺的反应产生两种区域异构体的混合物，其主要产物由亲核胺和亲电子羰基的相对反应性决定。铬喹喔啉产品通过1 H、13 C、19 F（必要时）、核磁共振波谱、高分辨率质谱、熔点测定以及在某些情况下（化合物6 – 10）单晶 X 射线衍射进行表征学习。本文讨论了此类新型分子的合成、表征和反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154820
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 、 乙醇 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 反应 26.0h， 以87%的产率得到2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化槲皮素和3-羟基黄酮的氧化

  摘要：

  槲皮素和3-羟基黄酮通过在氧气或氮气中的MeOH或EtOH中的CuCl 2催化氧化为相应的2-烷氧基黄烷-3,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39850001824

文献信息

• Copper(II)-catalysed oxidation of quercetin and 3-hydroxyflavone
  作者：Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1039/c39850001824

  日期：——

  Quercetin and 3-hydroxyflavone are oxidized to the corresponding 2-alkoxyflavan-3,4-diones by CuCl2 catalysis in MeOH or EtOH under oxygen or nitrogen, the mechanism of which is proposed.

  槲皮素和3-羟基黄酮通过在氧气或氮气中的MeOH或EtOH中的CuCl 2催化氧化为相应的2-烷氧基黄烷-3,4-二酮。
• Condensation reactions of dialkoxy-2-phenylchroman-4-ones with 1,2-diamines: A method for the preparation of chromenoquinoxalines
  作者：Hannah Watkins、Gerald Lee、Pangbewindin H.B. Ouedraogo、Clifford W. Padgett、Khoa Nguyen、Rylan Artis、Brandon P. Quillian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154820

  日期：2023.11

  rearranging upon heating to form a reactive dione intermediate that subsequently reacts with phenylenediamine derivatives to produce the title compounds. Reactions of 1 and 2 with asymmetric phenylenediamines led to mixtures of two regioisomers, for which the major products were dictated by the relative reactivity of the nucleophilic amine and the electrophilic carbonyl groups. The chromenoquinoxaline products

  二烷氧基-2-苯基色满-4-酮 (2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮 (1)和2,3-二甲氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮的反应( 2 )) 与各种苯二胺在回流氯仿中形成喹喔啉环，产生铬喹喔啉分子的外消旋混合物，产率良好至中等 ( 3 – 10 )。所提出的机制涉及半缩醛（1和2）在加热时重排，形成反应性二酮中间体，随后与苯二胺衍生物反应生成标题化合物。1和2与不对称苯二胺的反应产生两种区域异构体的混合物，其主要产物由亲核胺和亲电子羰基的相对反应性决定。铬喹喔啉产品通过1 H、13 C、19 F（必要时）、核磁共振波谱、高分辨率质谱、熔点测定以及在某些情况下（化合物6 – 10）单晶 X 射线衍射进行表征学习。本文讨论了此类新型分子的合成、表征和反应性。