2,3-二巯基丁二酸 | 2418-14-6

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 解毒药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二巯基丁二酸
• 中文别名: 二疏基琥珀酸；2,3-二巯基酒石酸；2,3-二巯基琥珀酸
• 英文名称: 2,3-dimercapto-succinic acid
• 英文别名: meso-2,3-dimercaptosuccinic acid；DL-2.3-dimercapto-succinic acid；Dimercaptosuccinic acid；2,3-bis(sulfanyl)butanedioic acid
• CAS: 2418-14-6
• 化学式: C₄H₆O₄S₂
• mdl: MFCD00004859
• 分子量: 182.221
• InChiKey: ACTRVOBWPAIOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198°C
• 沸点：
  285.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.439 (estimate)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

化学性质
白色结晶，溶于液碱。其不同构型熔点如下：(2R,3R)型为细针状结晶（乙酸乙酯），熔点124-125℃；(2S,3S)型熔点同样为124-125℃；(2RS，3RS)型熔点127-128℃；而(2RS，3SR)型则在210-211℃分解。

用途
二巯基丁二酸钠的中间体，用作解毒剂和金属掩蔽剂。此外，它还可作为重金属解毒药及保健用药。

生产方法
通过将丁炔二酸钠与硫代乙酸进行加成反应，然后水解制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二巯基丁二酸 生成 2,7-dioxa-8,9-dithia-1-germatricyclo[3.2.1.11,4]nonane-3,6-dione;tetraethylgermane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-disulfanylbutanedioate disodium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以48.4%的产率得到2,3-二巯基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  一种二巯基丁二酸及其盐和制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具体而言，涉及一种二巯基丁二酸及其盐和制备方法。本发明方法将乙基黄原酸盐与2,3‑二溴代丁二酸进行反应，得到2,3‑二乙基黄原酸酯‑1,4丁二酸；将所得2,3‑二乙基黄原酸酯‑1,4丁二酸水解后得到2,3‑二巯基丁二酸盐溶液；将所得2,3‑二巯基丁二酸盐溶液酸化得到2,3‑二巯基丁二酸。本发明方法工艺简单，不需要使用臭味强烈且品质不稳定的液态硫代乙酸，不需要采用不安全的加成反应，制备周期短，收率高，成本低，适于工业化生产推广，可进一步制备得到二巯基丁二酸盐产品。本发明二巯基丁二酸产品和二巯基丁二酸盐产品纯度高，成本低。

  公开号：

  CN107628974B
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 、 乙二醇 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-3-methyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rigby, James H.; McGuire, Timothy; Senanayake, Chrisantha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3449 - 3458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and biological activities of 2-phenylpyridine gold(iii) complexes with thiolate ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: ESMS data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b307610e/
  作者：Daming Fan、Chang-Tong Yang、John D. Ranford、Jagadese J. Vittal、Peng Foo Lee

  DOI：10.1039/b307610e

  日期：——

  A series of new 2-phenylpyridine Au(III) complexes [Au(ppy)X] with various thiolate ligands has been synthesized and characterized (X = (SCN)(NCS) (1), tlc (thiolactate) (2), tsc (thiosalicylate) (3), dmp (2,3-dimercapto-1-propanol) (4), dms (2,3-dimercaptosuccinic acid) (5), cys (cysteine) (6)). The crystal structure of [Au(ppy)(SCN)(NCS)] (1) shows the two soft carbanion and sulfur donors mutually cis to each other in the thermodynamically most stable isomer. It is noteworthy that the two thiocyanate ions bind to gold through nitrogen (trans to C) and sulfur (trans to N) atom, respectively, with the Au–NCS group linear whereas the Au–SCN is bent. Crystal structures of [Au(ppy)(tsc)]·1.5H2O (3) and [Au(ppy)(cys)]·0.5(Cl− + ClO4− + H2O) (6) show the expected square-planar coordination around the gold atom and the stronger trans influence groups S and C adopting the cis-orientated configuration. Complexes 1–5 have been tested in vitro against MOLT-4 human leukemia and C2Cl2 mouse tumour cell lines, where they are more cytotoxic than the clinically used cisplatin.

  一系列新的2-苯基吡啶金(III)配合物[Au(ppy)X]已被合成并表征，其中含有各种硫醇盐配体（X = (SCN)(NCS) (1), tlc (硫乳酸盐) (2), tsc (硫水杨酸盐) (3), dmp (2,3-二巯基-1-丙醇) (4), dms (2,3-二巯基琥珀酸) (5), cys (半胱氨酸) (6)）。[Au(ppy)(SCN)(NCS)] (1)的晶体结构显示，两个软碳负离子和硫供体在热力学最稳定的异构体中相互位于cis位置。值得注意的是，两个硫氰酸根离子分别通过氮（与C处于trans位置）和硫（与N处于trans位置）原子与金结合，其中Au–NCS基团线性而Au–SCN基团弯曲。[Au(ppy)(tsc)]·1.5H2O (3)和[Au(ppy)(cys)]·0.5(Cl− + ClO4− + H2O) (6)的晶体结构显示了围绕金原子预期的平面正方形配位，以及具有更强trans效应的基团S和C采用cis定向构型。配合物1–5在体外对MOLT-4人白血病和C2Cl2小鼠肿瘤细胞系进行了测试，它们的细胞毒性比临床使用的顺铂更强。
• Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren
  作者：M. Gerecke、E. A. H. Friedheim、A. Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19610440410

  日期：——

  The preparation of meso- and rac.-2,3-dimercaptosuccinic acid (III a resp. III b) is described. Their configuration has been established by chemical methods and by isolating both optically active isomers of III b.

  描述了内消旋和外消旋-2,3-二巯基琥珀酸（IIIa和IIIb）的制备。它们的构型已经通过化学方法和通过分离IIIb的两种旋光异构体来确定。
• One and two photon fluorescent complexes of rhenium and their technetium analogues
  作者：Stanley Botchway、Jonathan R. Dilworth、Maria Salichou

  DOI：10.1039/b927506a

  日期：——

  The synthesis of rhenium and 99m-technetium complexes of dipyrazolemethanecarboxylates directly from the tetroxometallates is reported together with a ‘one pot’ synthesis of mixed ligand M(V) complexes. The rhenium complexes in all three oxidation states show strong fluorescence when the pyrazole groups have aromatic substituents with emission around 330 nm with both one and two photon excitation. The emission lifetimes of the complexes and free ligands differ considerably.

  本研究报道了直接从四氧化金属酸盐合成二吡唑甲羧酸铼和 99m-锝配合物的方法，以及 "一锅 "合成混合配体 M(V) 配合物的方法。当吡唑基团具有芳香取代基时，所有三种氧化态的铼配合物都会显示出强烈的荧光，在单光子和双光子激发下，发射波长约为 330 nm。络合物和游离配体的发射寿命差别很大。
• Synthesis of S-thiomethyl DMSA and S-thiomethyl ECD, radiolabelling with technetium-99m and biological evaluation
  作者：Kasturi Sanyal、Mita Chatterjee Debnath

  DOI：10.1002/jlcr.2922

  日期：2012.6.15

  Protection of the thiolate function of dimercaptosuccinic acid (DMSA) and ethylenedi-l-cysteine diethyl ester (ECD) by S-thiomethylation allowed automatic deprotection during technetium-99m (99mTc) radiolabelling by direct reduction with stannous chloride dihydrate. Protection of the free thiolate group increased the stability of the ligands as well as deprotection during complexation, which resulted in the desired radiopharmaceuticals. The complexes obtained from the protected ligands were chromatographically (HPLC) and biologically compared with the corresponding 99mTc complexes of the unprotected ligands. The results suggest that the aforementioned method of protection by S-thiomethylation could be utilized for the development of single-vial DMSA and ECD kit. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 S-硫甲基化保护二巯基丁二酸 (DMSA) 和乙二-L-半胱氨酸二乙酯 (ECD) 的硫醇盐功能，允许在锝-99m (99mTc) 放射性标记过程中通过用二水合氯化亚锡直接还原来自动脱保护。游离硫醇基团的保护增加了配体的稳定性以及络合过程中的脱保护，从而产生了所需的放射性药物。从受保护的配体获得的复合物与未受保护的配体的相应 99mTc 复合物进行色谱 (HPLC) 和生物学比较。结果表明，上述S-硫甲基化保护方法可用于单瓶DMSA和ECD试剂盒的开发。版权所有 © 2012 约翰威利父子有限公司
• Protein labeling reagents
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US05175256A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Novel labeling reagents are useful for radiolabeling proteins such as antibodies with radionuclide metals such as .sup.99m Tc, .sup.186 Re, and .sup.188 Re. The reagents are of the following formula: ##STR1## wherein: each X is independently chosen from O, S, NH, or NR.sub.2, wherein R.sub.2 is a protecting group or an electron withdrawing group; R.sub.1 represents a protecting group, wherein each R.sub.1 is a separate protecting group or the two R.sub.1 symbols are taken together to represent a single protecting group; and each T is independently chosen from hydrogen, lower alkyl groups of from 1 to about 6 carbon atoms, electron withdrawing groups, and lower alkyl groups of from 1 to about 6 carbon atoms substituted with electron withdrawing group(s).

  新型标记试剂对于使用放射性同位素金属（如.sup.99m Tc，.sup.186 Re和.sup.188 Re）对蛋白质（如抗体）进行放射性标记非常有用。该试剂具有以下结构式：##STR1## 其中：每个X独立地选择自O，S，NH或NR.sub.2，其中R.sub.2是保护基或电子提取基；R.sub.1表示保护基，其中每个R.sub.1是单独的保护基或两个R.sub.1符号在一起表示单个保护基；每个T独立地选择自氢，1至约6个碳原子的较低烷基，电子提取基和1至约6个碳原子的较低烷基，其上取代有电子提取基。