2,3-二巯基-1-丙醇 | 59-52-9

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 解毒药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 2,3-二巯基-1-丙醇
• 中文别名: 巴尔双硫代甘油；二巯丙醇；二巯基丙醇；2,3-二巯基丙醇；二巯基丙醇(BAL)；3-羟基丙二硫醇-[1,2]；2,3-二氢硫基-1-丙醇
• 英文名称: 2,3-dimercaptopropanol
• 英文别名: dimercaprol；2,3-dimercapto-1-propanol；2,3-bis(sulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 59-52-9
• 化学式: C₃H₈OS₂
• mdl: MFCD00004864
• 分子量: 124.228
• InChiKey: WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  120 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.239 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  87g/l（缓慢分解）
• 物理描述：
  2,3-dimercapto-1-propanol is a clear colorless viscous liquid with a pungent offensive odor of mercaptans. Used as a medicine and an antidote to the chemical warfare agent LEWISITE.
• 颜色/状态：
  Viscous oily liquid
• 气味：
  Pungent offensive odor of mercaptans
• 蒸汽密度：
  4.3 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  4.36X10-3 mm Hg at 25 °C (est)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5720 at 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa1 = 8.62; pKa2 = 10.57 at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  Stable and combustible, it is incompatible with strong oxidizing agents and many metals.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

代谢降解和排泄在4小时内基本完成。

... Metabolic degradation and excretion are essentially complete within 4 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二巯基丙醇不以二巯基丙醇-金属复合物的形式排出，它会被肝脏迅速代谢，并以无活性产物的形式通过尿液排出。

Dimercaprol not excreted as dimercaprol-metal complex is quickly metabolized by the liver and excreted as an inactive product in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别：二巯基丙醇是一种治疗化合物，被开发为对抗糜烂性砷化物气体（如路易斯毒气）的解毒剂。它是一种从无色到微黄色的液体，具有硫醇的刺激性气味。它微溶于水和植物油。在药物制剂中使用的是花生油。它可以与酒精、苯甲酸苄酯、醚、甲基醇和其他溶剂混溶。二巯基丙醇用于治疗砷（有机和无机）、金和无机汞中毒。 人体暴露：主要风险包括高血压、心动过速、心血管崩溃、惊厥、兴奋、高血糖和低血糖。在给予解毒剂时，应特别注意少尿、高血压和肝功能受损的情况。靶器官是肾脏、心血管和中央神经系统。临床效果包括恶心、呕吐、头痛、嘴唇、喉咙、口腔和眼睛的灼热感；流泪和流涎；出汗、鼻涕和阴茎的灼热感；喉咙或胸部有紧缩感或疼痛，肌肉疼痛和痉挛以及手部皮肤的刺痛感；腹痛、焦虑、紧张和虚弱、荨麻疹和超高热。可能会出现疼痛和无菌脓肿。局部接触后，可能会观察到对皮肤和粘膜的刺激。这种药物应尽可能通过深部肌内注射给药，绝不应通过静脉或皮下给药。二巯基丙醇在儿童中耐受性良好。该药物不能用于铁、镉、碲、硒、钒和铀中毒。对于元素汞蒸气中毒，它禁忌使用，因为它可能进一步增加大脑中的金属含量。在肾和肝功能不全以及高血压患者中，不应给予这种药物。经皮吸收是可能的。肌内注射后30-60分钟，血液中达到最高浓度。二巯基丙醇是一种亲脂性药物，它能迅速渗透到细胞间隙中。在肝脏、肾脏、大脑和小肠中浓度最高。葡萄糖醛酸结合物由肾脏排泄。铁剂治疗应在最后一次二巯基丙醇剂量后的24小时或更长时间给予。不应同时给药。呼吸可能会散发出硫醇的气味。在G6PD缺乏的个体中报告了溶血性贫血。在儿童中，二巯基丙醇可能会诱导多形核白细胞的暂时减少。 动物研究：在动物研究中，生物半衰期短，代谢降解和肾脏排泄在6-24小时内完成。在动物中，致死剂量的二硫醇会在死亡前短时间内引起惊厥和严重的腹部肌肉痉挛。在注射亚致死剂量的二巯基丙醇后，动物会变得漠不关心，并发展出流泪、结膜水肿、眼睑痉挛、流涎和呕吐。随着剂量的增加，它们会出现共济失调、无痛、肌肉震颤、眼球震颤、阵挛性惊厥，并在昏迷中死亡。在猫中，静脉注射后，心血管抑制表现为系统和肺动脉压力下降。在动物反复局部应用后，可能会发生致敏性皮炎。动物慢性效应包括肝脏脂肪变性和肝功能受损。在动物中，长期注射给药会使白细胞计数增加30%。这种药物诱导骨骼系统的畸形、生长迟缓和胚胎致死率增加。

IDENTIFICATION: Dimercaprol is a therapeutic compound developed as an antidote against the vesicant arsenic was gases such as Lewisite. It is clear to slightly yellow liquid with a pungent odor of mercaptan. It is slightly soluble in water and vegetable oils. Arachis or peanut oil is used in pharmaceutical preparations. It is miscible in alcohol, benzyl benzoate, ether, methyl alcogol and other solvents. Dimercaprol is useful in the treatment of arsenic (organic and inorganic), gold and inorganic mercury poisoning. HUMAN EXPOSURE: The main risks are hypertension, tachycardia, cardiovascular collapse, convulsions, excitation, hyperglycemia and hypoglycemia. Special care should be taken in case of oliguria, hypertension and impaired hepatic function when the antidote is administered. The target organs are the kidneys, the cardiovascular and central nervous systems. The clinical effects are nausea, vomiting, headache, burning sensation of the lips, throat, mouth and eyes; lacrimation and salivation; sweating, rhinorrhea and burning sensation of the penis; a feeling of constriction or pain in the throat or chest, muscle pains and spasms and tingling of the skin of the hands; abdominal pain, anxiety, nervousness and weakness, uticaria and hyperpyrexia. Pain and sterile abscesses can result. Irritation of the skin and mucous membranes can be observed after local contact. This drug should always be administered as soon as possible by deep IM injection and never by IV or SC routes. Dimercaprol is well tolerated in children. The drug cannot be used in poisonings due to iron, cadmium, tellurium, selenium, vanadium and uranium. It is contraindicated in poisonings due to elemental mercury vapor, because it can further increase the metal in the brain. This drug should not be administered in case of renal and hepatic insufficiency and patients with hypertension. Dermal absorption is possible. Peak concentrations in the blood are obtained 30-60 min after IM injection. Dimercaprol is a lipophilic drug, it penetrates rapidly in intracellular spaces. The highest concentrations are found in the liver, kidneys, brain and small intestine. Glucuronic acid conjugates are excreted by the kidneys. Iron therapy should be given 24 hr or more after the last dose of dimercaprol. It should not be administered at the same time. Breath may smell like odor of a mercaptan. Hemolytic anemia was reported in individuals with G6PD deficiency. In children, dimercaprol may induce a transient reduction in polymorphonuclear leukocytes. ANIMAL STUDIES: In animal studies, the biological half life was short and metabolic degradation and renal excretion is complete within 6-24 hr. In animals a lethal dose of dithiols causes convulsions and severe spasm of the abdominal muscles shortly before death occurs. After injection of sublethal amounts of dimercaprol, the animals become apathetic and develop lacrimation, edema of the conjunctiva, blepharospasms, salivation and vomiting. With increasing doses they develop ataxia, analgesia, muscle tremor, nystagmus, tonic and clonic convulsions and death results during coma. In cats following an IV injection cardiovascular depression as indicated by a fall in systemic and pulmonary artery pressure. After repeated local applications in animals, sensitization dermatitis may develop. Chronic effects in animals include fatty degeneration of the liver and impairment of liver function. In animals, chronic parenteral administration increases white blood cell count by 30%. This drug induced malformations of the skeletal system, growth retardation and increased embryo lethality.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 肝毒性

在针对威尔逊病儿童进行的临床试验中，使用二巯基丙醇治疗期间，血清转氨酶水平通常有所改善或保持稳定。目前尚无临床报告称二巯基丙醇导致伴有黄疸的急性肝损伤。威尔逊病患者通常有轻至中度的血清转氨酶升高，并可能有肝硬化的迹象和症状。威尔逊病肝损伤的改善通常需要数月至数年的治疗。二巯基丙醇明显缺乏肝毒性的原因可能是其使用频率较低、治疗疗程通常较短，以及限制其长期给药的其他副作用较为突出。 可能性评分：E（不太可能是临床上明显肝损伤的原因）。 药物类别：螯合剂，威尔逊病治疗剂 同类其他药物，威尔逊病：青霉胺，三乙烯四胺，锌

In clinical trials conducted in children with Wilson disease, serum aminotransferase levels generally improved or were stable during treatment with dimercaprol. There have been no clinical reports of acute liver injury with jaundice attributed to dimercaprol. Patients with Wilson disease typically have mild-to-moderate serum aminotransferase elevations and may have signs and symptoms of cirrhosis. Improvement in liver injury in Wilson disease typically requires months to years of treatment. The apparent lack of hepatotoxicity of dimercaprol may be due to the infrequency of its use, the typically short courses of therapy and the prominence of other side effects that limit its more prolonged administration. Likelihood score: E (unlikely cause of clinically apparent liver injury). Drug Class: Chelating Agents, Wilson Disease Agents Other Drugs in the Subclass, Wilson Disease: Penicillamine, Trientine, Zinc

来源:LiverTox

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物的名称:二巯基丙醇

Compound:dimercaprol

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：无 DILI（药物性肝损伤）担忧

DILI Annotation:No-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：没有匹配项

Label Section:No match

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

肌肉注射后。

After intra-muscular injection.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

尿液。

Urine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

因为它是亲脂性药物，二巯基丙醇能够迅速穿透细胞内空间。最高的浓度可以在肝脏、肾脏、大脑和小肠中找到。由于其亲脂性特点，经过二巯基丙醇治疗后，与汞和其他金属形成的复合物可能会重新分布到大脑中敏感的细胞内。

Because it is a lipophilic drug, dimercaprol penetrates rapidly the intracellular spaces. The highest concentrations are found in the liver, kidneys, brain and small intestine. Due to its lipophilic characteristic, the complexes formed with mercury and other metals may be redistributed into sensitive cells in the brain following dimercaprol treatment.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它可以通过皮肤在局部应用后被轻易吸收。在大鼠和人类中，经皮吸收率等于每小时每平方厘米3毫摩尔（124毫克）。

It is readily absorbed through the skin after topical application. Percutaneous absorption in rats and humans equals 3 millimol (124 mg)/sq cm per hour.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吸收后，二巯基丙醇分布到所有组织（主要在细胞内空间），包括大脑，在肝脏和肾脏中浓度最高。

Following absorption, dimercaprol is distributed to all tissues (mainly in the intracellular space) including the brain, with highest concentrations in the liver and kidneys.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• RTECS号：
  UB2625000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应充氮气密封，并在4℃干燥条件下保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二巯基丙醇；3-羟基丙二硫醇-[1，2]
化学品英文名称：	Dimercaptopropanol；2，3-Dimercaptol-1-propanol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	59-52-9
分子式：	C 3 H 8 OS 2
分子量：	124.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二巯基丙醇；3-羟基丙二硫醇-[1，2]

有害物成分 含量 CAS No. 二巯基丙醇 100 96-80-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、粘膜有刺激作用。本品用作重金属中毒的解毒药，若注射过量，可使血压升高、心跳加快、恶心、头昏、头痛、口眼灼烧感、喉干等。可能引起过敏反应。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	粘稠的油状液体，具有刺激性恶臭味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	140／5．32kPa
相对密度(水=1)：	1．2385(25／4℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．3
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 3 H 8 OS 2
分子量：	124.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于油类、醇、醚。
主要用途：	用作砷、金、汞中毒的解毒剂，金属离子掩蔽剂和螯合剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	碱类、氧化剂、还原剂、碱金属。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：217mg／kg(小鼠经口)；105mg／kg(大鼠腹腔)；25mg／kg(小鼠腹腔) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料。
UN编号：	无资料。
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与还原剂、氧化剂、碱类、碱金属等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

二巯丙醇简介

二巯丙醇是一种无色或几乎无色、易流动的澄明液体，具有类似葱蒜的独特气味。它在甲醇、乙醇或苯甲酸苄酯中极易溶解，并可溶于水，在脂肪油中不溶。该物质能够防止砷、汞、铋、金、锑等金属引起的中毒。

生物活性

二巯丙醇（Dimercaprol，2,3- Dimercapto-1-propanol）是一种重金属中毒解毒剂，并且具有抗HIV的生物活性。

靶点

• HIV

化学性质

二巯丙醇为无色或几乎无色的粘稠液体。其沸点分别为140℃（5.3千帕）、120℃（2.0千帕）和82-84℃（106帕），相对密度为1.2463（20/4℃），折光率为1.5479。1克二巯丙醇可溶于约13毫升水中并同时分解生成二硫化物，还溶于乙醇、甲醇、苯甲酸及植物油。该物质在空气中易氧化，在乙醇中密封保存时则可长期稳定。

用途

作为一种解毒药，二巯丙醇主要用于含砷或含汞毒物的治疗，并可用于某些重金属（如铋、锑、镉等）中毒的情况。2,3-二巯基丙醇与路易斯气反应后生成稳定的不溶无毒砷化合物，被称为英国抗路易斯气剂。此外，二巯基丁二酸钠（C4H4Na2O4S2）与其作用相似，是我国研制的新型解毒药，其解毒效力更强且毒性较小。该药物通过鼠皮下注射的半数致死量为86.7毫克/公斤。

用途

作为解毒剂适用于砷、汞、铋、金、镉、锑等重金属离子中毒的情况。

生产方法

二巯丙醇由丙烯醇经加成和巯化反应制得。

类别及性质

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射大鼠半数致死量（LD50）：105毫克/公斤
  • 口服小鼠半数致死量（LD50）：217毫克/公斤

安全性及储存运输

• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒硫氧化物烟雾。
• 患者使用副作用：可能出现出血、皮炎、皮肤泛红肿胀等不良反应。
• 储运特性：需要在通风、低温和干燥的条件下保存，并与库房食品分开存放。

灭火剂

适用于灭火的有干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水。