2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基(苯基)甲酮 | 62019-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基(苯基)甲酮
• 英文名称: 2-benzoyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 62019-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QSXAIMLSGHQQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  369.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基(苯基)甲酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到2-苯甲酰基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基的 正式[4 +1]环加成反应：二氢苯并呋喃的简便合成†

  摘要：

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra17003b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基黄烷-4-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quaternary Ammonium (Hypo)iodite Catalysis for Enantioselective Oxidative Cycloetherification
  作者：Muhammet Uyanik、Hiroaki Okamoto、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1126/science.1188217

  日期：2010.6.11

  Hypervalent iodine compounds are environmentally benign alternatives, but their catalytic use, particularly for asymmetric transformations, has been quite limited. We report here an enantioselective oxidative cycloetherification of ketophenols to 2-acyl-2,3-dihydrobenzofuran derivatives, catalyzed by in situ–generated chiral quaternary ammonium (hypo)iodite salts, with hydrogen peroxide as an environmentally

  氧化催化主要是过渡金属领域，无论是酶中的铁，还是合成系统中稀有的钯。这些金属可以有效地在氧化态之间穿梭，从而简化碳氢化合物和氧化剂之间氢和氧原子的转移。乌亚尼克等人。(p. 1376；参见法国人的观点) 现在表明，在苯并呋喃衍生物的形成过程中，碘可以代替金属催化活化过氧化物。将碘化物阴离子与手性铵阳离子配对可以产生与带有手性配体的金属配合物相似的水平的立体选择性。碘可以有效地代替过渡金属作为有机反应的电子转移催化剂。希望在药物产品的合成中尽量减少稀有或有毒金属用于氧化反应的使用。高价碘化合物是环境友好的替代品，但它们的催化用途，特别是用于不对称转化，非常有限。我们在这里报告了酮酚对映选择性氧化环醚化为 2-酰基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，由原位生成的手性季铵（次）碘酸盐催化，过氧化氢作为环境无害的氧化剂。旋光 2-酰基 2,3-二氢苯并呋喃骨架是几种生物活性化合物的关键结构。已经相当有限
• Oxidative decarboxylative ammonium hypoiodite-catalysed dihydrobenzofuran synthesis
  作者：Katharina Röser、Anna Scheucher、Christopher Mairhofer、Matthias Bechmann、Mario Waser

  DOI：10.1039/d2ob00463a

  日期：——

  The catalytic use of quaternary ammonium iodides under oxidative conditions allows for the direct conversion of readily available β-ketolactones into dihydrobenzofurans via a decarboxylative oxidative cycloetherification sequence facilitated by an in situ formed ammonium hypoiodite species.

  在氧化条件下催化使用季铵碘化物可以通过原位形成的次碘酸铵物质促进的脱羧氧化环醚化序列将容易获得的 β-酮内酯直接转化为二氢苯并呋喃。
• Brown, Ben R.; Stuart, Ian A.; Tyrrell, A. William R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2563 - 2572
  作者：Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, A. William R.

  DOI：——

  日期：——
• BIRD, T. G. C.;BROWN, B. R.;STUART, I. A.;TYRRELL, A. W. R., CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1831-1846
  作者：BIRD, T. G. C.、BROWN, B. R.、STUART, I. A.、TYRRELL, A. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——