2,3-二溴-2,3-二甲基丁烷 | 594-81-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2,3-二溴-2,3-二甲基丁烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-2,3-dimethylbutane
• 英文别名: 2,3-Dibromo-2,3-dimethylbutan
• CAS: 594-81-0
• 化学式: C₆H₁₂Br₂
• 分子量: 243.969
• InChiKey: KLFWZEFFWWOMIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  207.32°C (estimate)
• 密度：
  1.6487 (estimate)
• 保留指数：
  1054.9;1054

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温下，使用了惰性气体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-2,3-二甲基丁烷 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氯-2,3-二甲基-3-亚硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Thiele, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二溴-2,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Prevalence of Rheumatic Fever and Rheumatic Heart Disease in Yemen

  摘要：

  这项研究的主要目的是确定也门风湿性心脏病的患病率。在1997年10月至1998年3月期间，对5000名年龄在5至18岁之间的学童（2504名女性和2496名男性）进行了一项前瞻性集群抽样筛查研究。疑似病例接受了心电图、胸部X光和多普勒超声心动图检查。尽管未发现活动性风湿热病例，但有12名女孩和6名男孩患有该疾病，患病率为每千人3.6例，高于邻国的报道。所有确诊和疑似病例每3周按体重给予苄青霉素G，先进行试验剂量。风湿热的预防计划，以及预防链球菌喉部感染，是未来的目标。

  DOI：

  10.1177/021849230100900111
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-叔丁基-alpha-苯基-苯甲醇 在 2,3-二溴-2,3-二甲基丁烷 、 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 350.0h， 生成 4-(1,1-二苯基-2,2-二甲基丙基)-1-(1-苯基-2,2-二甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Zarkadis, Antonios K.; Neumann, Wilhelm P.; Marx, Rainer, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 450 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mechanistic Study of Halogen Addition and Photoelimination from π-Conjugated Tellurophenes
  作者：Elisa I. Carrera、Anabel E. Lanterna、Alan J. Lough、Juan C. Scaiano、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/jacs.5b11649

  日期：2016.3.2

  electron-withdrawing substituents have the highest photochemical quantum efficiencies in the presence of an alkene trap, with efficiencies of up to 42.4% for a pentafluorophenyl-functionalized tellurophene. The photoelimination reaction was studied in detail through bromine trapping experiments and laser flash photolysis, and a mechanism is proposed. The photoreaction, which occurs by release of bromine radicals, is

  使用可见光驱动反应性的能力对于许多化学学科都很重要，并且对可持续化学具有重要意义。识别光化学活性化合物和理解光化学机制对于开发用于合成和催化的有用材料非常重要。在这里，我们报告了一系列带有吸电子和给电子取代基的光敏二苯基碲酚化合物，它们通过炔偶联/闭环或钯催化的同芳基化化学合成。研究了这些化合物的氧化还原化学，涉及溴的氧化加成和光消除，这对于涉及 X2 的储能反应很重要。利用密度泛函理论研究了氧化加成反应机理，其结果支持三步机制，包括初始 η(1) 缔合复合物、单溴化中间体和最终二溴化产物的形成。根据化合物的吸收特性，所有碲酚衍生物都使用 430、447 或 617 nm 光进行光还原。在烯烃陷阱存在下，带有吸电子取代基的化合物具有最高的光化学量子效率，五氟苯基官能化碲酚的效率高达 42.4%。通过溴捕获实验和激光闪光光解对光消除反应进行了详细研究，并提出了机理。通过释放溴自由基发生的光反
• An Optimised Procedure for PTFE Phase Vanishing Reactions: An Improved reaction Design and the use of Reagents Adsorbed on Silica
  作者：Brendon A. Parsons、Olivia Lin Smith、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.3184/174751915x14416158938073

  日期：2015.10

  While the phase-vanishing (PV)-PTFE reaction design works well with a broad range of substrates and reaction conditions, there are occasional problems. A description of the problems and their importance, including their effects on the reaction outcome and ways to address them, are discussed. Details of an improved design, a hybrid of previously reported PV-PTFE and solvent-free PV-PTFE designs, is presented, as well as the use of silica-supported reagents.

  虽然相消 (PV) - 聚四氟乙烯反应设计在多种基质和反应条件下都能很好地进行，但偶尔也会出现问题。本文讨论了这些问题及其重要性，包括它们对反应结果的影响以及解决这些问题的方法。此外，还介绍了一种改进设计的细节，即以前报道过的 PV-PTFE 和无溶剂 PV-PTFE 混合设计，以及二氧化硅支撑试剂的使用。
• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• Linear Paired Electrolysis—Realising 200 % Current Efficiency for Stoichiometric Transformations—The Electrochemical Bromination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Marvin L. Abraham、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.202016413

  日期：2021.4.26

  The generation of bromine by oxidation of bromide anions at the anode and reduction of molecular oxygen at the cathode to hydrogen peroxide resulted in the overall formation of two molecules of Br2 (=four electron oxidation) by passing just two electrons through the solution. The bromine was used for the bromination of alkenes and thereby a linear paired electrolysis was attained which resulted in

  通过使阳极上的溴化物阴离子氧化并将阴极上的分子氧还原为过氧化氢而生成溴，导致两个分子Br 2的整体形成（=四电子氧化），使两个电子通过该溶液。溴用于烯烃的溴化，因此可实现线性配对电解，从而导致电流效率高达200％。同样，环己烯的二碘化以及富电子芳烃的亲电子芳族溴化反应均实现了168％的电流效率。
• Outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. Direct and indirect electrochemical reduction of vicinal dibromoalkanes
  作者：Doris Lexa、Jean Michel Saveant、Hans J. Schaefer、Su Khac Binh、Birgit Vering、Dan Li Wang

  DOI：10.1021/ja00173a002

  日期：1990.8

  The reduction of vicinal dibromoalkanes is investigated as an example of the dichotomy between outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. As a result from the analysis of the kinetic data, outer-sphere reagents such as carbon electrodes and aromatic anion radicals react with vicinal dibromoalkanes according to an «ET» mechanism in which the rate-determining step is a concerted

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应

表征谱图