2,3-二溴-戊烷 | 5398-25-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2,3-二溴-戊烷
• 中文别名: 2,3-二溴戊烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-pentane
• 英文别名: 2,3-Dibrom-pentan；2,3-Dibromopentane
• CAS: 5398-25-4
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: LWBRXRHBXMVUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56°C
• 沸点：
  91 °C(lit.)
• 密度：
  1.671 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  6.2400000000000002

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-戊烷 在 soda lime 、 碳酸 作用下， 生成 间戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Harries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二溴-戊烷
  参考文献：
  名称：

  Norris; Reuter, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate (1−) Ion. IV. Regiochemistry of Bromochlorinations of Alkenes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate (1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2547

  日期：1986.8

  The regioselectivity of the addition of molecular bromine chloride to alkenes is dependent on both the steric and electronic effects of the alkyl substituent. In contrast, the regioselectivity of the addition of dichlorobromate (1−) ion to alkenes is controlled mainly by the steric effect of the substituent.

  将氯化溴分子加成到烯烃上的区域选择性取决于烷基取代基的空间和电子效应。相比之下，二氯溴酸盐 (1-) 离子加成到烯烃上的区域选择性主要受取代基的空间效应控制。
• Identification of Bromohydrins in Ozonated Waters
  作者：Timothy W. Collette、Susan D. Richardson、Alfred D. Thruston

  DOI：10.1366/0003702944027471

  日期：1994.10

  series of bromohydrins and related compounds detected in extracts of an ozonated natural water sample that was artificially enhanced with bromide. The bromohydrins, which constituted the majority of by-products in the samples we studied, were detected but could not be identified by GC/LR-EI-MS, the technique used almost exclusively for environmental monitoring. A key to identifying the bromohydrins was the

  由于臭氧化正在成为饮用水消毒的氯化消毒的流行替代品，并且对臭氧消毒副产物 (DBP) 的潜在不利健康影响知之甚少，因此我们试图确定臭氧 DBP，尤其是溴化有机物，它们是主要的由于其预期的毒性而受到关注。使用气相色谱（独立）与低分辨率电子撞击质谱 (LR-EI-MS)、高分辨率 EI-MS、化学电离 MS（甲烷中含有 2% 的氨）和傅里叶变换红外光谱耦合，我们已经确定了在臭氧化天然水样的提取物中检测到的一系列溴醇和相关化合物，该样品用溴化物人工增强。在我们研究的样品中，溴醇构成了大部分副产物，GC/LR-EI-MS 检测到但无法识别，该技术几乎专门用于环境监测。鉴别溴醇的一个关键是气相红外光谱中分子内氢键的表现。许多副产物具有两个手性中心，并且存在两种非对映异构体并通过 GC 进行分离。在大多数情况下，红外光谱还允许我们区分非对映异构体。我们详细解释了几种代表性化合物的 IR 和 EI-MS
• Induced Fitting and Polarization of a Bromine Molecule in an Electrophilic Inorganic Molecular Cavity and Its Bromination Reactivity
  作者：Yuji Kikukawa、Kensuke Seto、Daiki Watanabe、Hiromasa Kitajima、Misaki Katayama、Shohei Yamashita、Yasuhiro Inada、Yoshihito Hayashi

  DOI：10.1002/anie.202007406

  日期：2020.8.17

  [V12O32]4− (V12), possesses a 4.4 Å cavity entrance, and the cavity shows unique electrophilicity. Owing to the high polarizability, Br2 was inserted into V12, inducing the inversion of one of the VO5 square pyramids to form [V12O32(Br2)]4− (V12(Br2)). The inserted Br2 molecule was polarized and showed a peak at 185 cm−1 in the IR spectrum. The reaction of V12(Br2) and toluene yielded bromination of toluene

  十二烷酸酯，[V 12 O 32 ] 4−（V12），具有4.4Å的腔入口，腔显示出独特的亲电性。由于高极化率，Br 2被插入到V12中，引起VO 5方锥之一的倒置以形成[V 12 O 32（Br 2）] 4-（V12（Br2））。插入的Br 2分子被极化，并且在IR光谱中的185 cm -1处显示一个峰。V12（Br2）与甲苯的反应在环上产生了甲苯的溴化反应，显示出插入的Br 2的亲电性分子。化合物V12（Br2）也与丙烷，正丁烷和正戊烷反应生成溴化烷烃。在单溴戊烷产品中，用V12（Br2）溴化显示出对3-溴戊烷的高选择性（64％），在2，，3-二溴丁烷和2,3-二溴戊烷中具有较好的苏式异构体。独特的无机空穴陷阱Br 2导致双原子分子极化。由于其新的反应场，被捕集的Br 2显示了烷烃的选择性官能化。
• The nucleophilic contribution of the solvent in olefin bromination. I. Steric inhibition to nucleophilic solvation in alkene bromination via brominium ions
  作者：Marie Francoise Ruasse、Ben Li Zhang

  DOI：10.1021/jo00191a031

  日期：1984.8
• Parnes, Z. N.; Romanova, V. S.; Vol'pin, M. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 258 - 260
  作者：Parnes, Z. N.、Romanova, V. S.、Vol'pin, M. E.

  DOI：——

  日期：——