2,3-二甲基-1,4-苯醌 | 526-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲基-1,4-苯醌
• 中文别名: 2,3-二氟-4-氰基苯丙醚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3-dimethylbenzoquinone；2,3-Dimethyl-p-benzoquinone
• CAS: 526-86-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD01663149
• 分子量: 136.15
• InChiKey: AIACLXROWHONEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57℃
• 沸点：
  200℃
• 密度：
  1.115
• 闪点：
  71℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,4-苯醌 生成 2,3-Dimethyl-5-vinyl-1,4-dihydroxy-naphthalin-dimethylether
  参考文献：
  名称：

  Manecke,G. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 836 - 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 2,3-二甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Forel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2677,2681

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-propionitrile 在 2,3-二甲基-1,4-苯醌 、 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以71%的产率得到3-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes

  摘要：

  Tris(trimethylsilyl)silane adds across the double bond of a variety of mono-, di-, and trisubstituted olefins under free-radical conditions in good yields. The reaction, which proceeds via a free-radical chain mechanism, is highly regioselective (anti-Markovnikov). Addition to prochiral olefins bearing an ester group is highly stereoselective. The factors that control the stereochemistry have been discussed terms of preferred conformations of the intermediate carbon-centered radicals and are thought to be of steric origin.

  DOI：

  10.1021/jo00040a048

文献信息

• Copper-catalyzed three-component synthesis of aminonaphthoquinone–sulfonylamidine conjugates and in vitro evaluation of their antiproliferative activity
  作者：Thachapully D. Suja、K.V.L. Divya、Lakshma V. Naik、A. Ravi Kumar、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.071

  日期：2016.4

  aminonaphthoquinone–sulfonylamidine conjugates were synthesized via a copper-catalyzed three-component reaction of N-propargyl aminonaphthoquinone, sulfonyl azides and various amines. Majority of the compounds exhibited promising antiproliferative potential when evaluated against a panel of four cancer cell lines. Docking experiments of representative compounds indicated that the conjugates can occupy the ATP-binding

  通过铜催化的N-炔丙基氨基萘醌，磺酰基叠氮化物和各种胺的三组分反应，合成了一系列氨基萘醌-磺酰胺基共轭物。当针对一组四个癌细胞系进行评估时，大多数化合物显示出有希望的抗增殖潜力。代表性化合物的对接实验表明，缀合物可以占据拓扑异构酶-II酶的ATP结合口袋。
• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2017106803A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。

表征谱图