2,3-二甲基-1,8-二氮杂萘 | 58309-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二甲基-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-[1,8]naphthyridine；2,3-Me2NP；2,3-Dimethyl-1,8-naphthiridin；2,3-dimethyl-1,8-naphtyridin
• CAS: 58309-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD18802745
• 分子量: 158.203
• InChiKey: XIOARIKOXRLBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  278.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(CH3CN)3Mo(μ-OAc)2Mo(CH3CN)3}(BF4)2 、 2,3-二甲基-1,8-二氮杂萘 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到trans-[Mo₂(2,3-dimethyl-1,8-naphthyridine)2(acetate)2(BF₄)](BF₄)
  参考文献：
  名称：

  轴向供体在四重键合二钼（II）化合物的配体异构化过程中的作用。

  摘要：

  与NP-R（2-（2-R）-1,8-萘啶; R =噻唑基（NP-tz），呋喃基（NP-fu），噻吩基（NP-th））形成的四重键合二钼（II）配合物和通过顺-[Mo2（OAc）2（CH3CN）6] [BF4] 2与相应配体的反应合成了2,3-二甲基-1,8-萘啶（NP-Me 2）。顺式[[Mo2（NP-tz）2（OAc）2] [BF4] 2（1），反式-[Mo2（NP-fu）2（OAc）2] [BF4] 2（2），反式分离并表征了[Mo2（NP-th）2（OAc）2] [BF4] 2（3）和反式-[Mo2（NP-Me2）2（OAc）2] [BF4] 2（4）。具有更强的R =吡啶基和噻唑基供体的NP-R配体产生顺式异构体，而较弱的呋喃基和噻吩基附接物则导致化合物具有配体的反式取向。NP-Me 2的使用导致四氟硼酸根阴离子占据轴向位点之一的反式结构。乙腈在1和2中完全取代两个乙酸酯基团，形成

  DOI：

  10.1021/ic702298v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 4-Hydroxy-3-methyl-4-phenylpentan-2-one 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到2,3-二甲基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  喹啉和萘啶的合成通过与β羟基酮的催化逆向醛醇缩合反应的邻-aminobenzaldehydes或nicotinaldehydes †

  摘要：

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01452f

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MACROLACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095430A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of macrolactams that inhibit hepatitis C virus (HCV), specifically macrolactam compounds that inhibit the HCV NS3 protease activity and have application in the treatment of conditions caused by HCV. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

  本发明涉及在制备抑制丙型肝炎病毒（HCV）的大环内酰胺类化合物中有用的合成工艺，特别是抑制HCV NS3蛋白酶活性并可用于治疗由HCV引起的病症的大环内酰胺化合物。本发明还包括在所述合成工艺中有用的中间体及其制备方法。
• Highly Regioselective Friedländer Annulations with Unmodified Ketones Employing Novel Amine Catalysts:  Syntheses of 2-Substituted Quinolines, 1,8-Naphthyridines, and Related Heterocycles
  作者：Peter G. Dormer、Kan K. Eng、Roger N. Farr、Guy R. Humphrey、J. Christopher McWilliams、P. J. Reider、Jess W. Sager、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo026203i

  日期：2003.1.1

  Catalysts were evaluated on the preparation of 2-substituted quinolines, 1,8-naphthyridines, and chromone derivatives from unmodified methyl ketones and o-aminoaromatic aldehydes. While oxide catalysts yielded the 2,3-dialkyl substituted products, cyclic secondary amines provided the 2-alkylsubstutited products regioselectively. In particular, pyrrolidine derivatives provided the highest regioselectivity

  对由未改性的甲基酮和邻氨基芳族醛制备2-取代的喹啉，1,8-萘啶和色酮衍生物的催化剂进行了评估。尽管氧化物催化剂产生了2，3-二烷基取代的产物，但环状仲胺区域选择性地提供了2-烷基取代的产物。特别地，吡咯烷衍生物提供了对2-取代产物有利的最高区域选择性。最具反应性和区域选择性的催化剂是双环吡咯烷衍生物TABO（1,3,3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷），产生1,96-萘啶，具有高达96：4的区域选择性。随着向反应混合物中缓慢加入甲基酮底物，区域选择性增加，并且与温度成正相关。单一区域异构体的分离产率通常为65-84％，
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014008285A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Compounds of Formula I are disclosed, As well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of using said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds are also disclosed.

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20170050964A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P 4 —P-M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。