6-amino-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone | 24149-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-amino-1,4-benzoquinone；5-Amino-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 24149-31-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: KZADMAAWIIXJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 6-amino-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到Toluene-4-sulfonate(2-amino-4,5-dimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-phenyl-iodonium;
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,4-醌的Aryliodonium衍生物：制备和反应性

  摘要：

  2-氨基-1,4-醌与[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的反应以高收率提供了稳定的2-氨基-3-芳基碘_1,4-醌。在用碱处理后，后者被转化为相应的两性离子的3-芳基碘-1，4-醌-2-酰亚胺。这类新化合物表现出有趣的反应性：加热后，观察到芳基从碘迁移到氮，而与芳族化合物和2,3-二氢呋喃的光化学反应产生取代产物。醇钠对这些两性离子的亲核攻击导致醌环的打开，从而提供了合成上令人感兴趣的多功能产品。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00270-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,4-苯醌 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 生成 6-amino-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,4-醌的Aryliodonium衍生物：制备和反应性

  摘要：

  2-氨基-1,4-醌与[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的反应以高收率提供了稳定的2-氨基-3-芳基碘_1,4-醌。在用碱处理后，后者被转化为相应的两性离子的3-芳基碘-1，4-醌-2-酰亚胺。这类新化合物表现出有趣的反应性：加热后，观察到芳基从碘迁移到氮，而与芳族化合物和2,3-二氢呋喃的光化学反应产生取代产物。醇钠对这些两性离子的亲核攻击导致醌环的打开，从而提供了合成上令人感兴趣的多功能产品。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00270-6

文献信息

• Photoinduced Molecular Transformations. Part 142. One-step syntheses of 1H-benz[f]indole-4,9-diones and 1H-indole-4,7-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-1,4-benzoquinones with alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Yoshikazu Kanno、Sachiko Kujime、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19930760818

  日期：1993.12.15

  Table). The [3 + 2] photoadducts derived from 1 with vinyl ethers and vinyl acetate gave 1H-benz[f]indole-4,9-diones 4e, f, i, in 33–72% yield, by spontaneous loss of the corresponding alcohol or AcOH from the resulting adducts; 4i has a kinamycin skeleton. The [3 + 2] photoaddition also took place on irradiation of the differently substituted amino-1,4-benzoquinones 6, 7, and 12 and excess alkenes 2

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2
• Direct Access to Quinone-Fused 5-Substituted-1,4-Benzodiazepine Scaffolds from Azidoquinones with/without [1,2]-Azide-Nitrogen Migration: Mechanistic Insights
  作者：Ashokkumar Krishnan、Sriraghavan Kamaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01810

  日期：2023.12.1

  azidoquinones with amines and aldehydes. Detailed mechanistic studies reveal that the EDA complex between azidoquinones and InCl3 is crucial in determining the reaction pathway. In the absence of EDA complex formation, the reaction proceeds via the intermediacy of 2,3-bridged-2H-azirine followed by regiospecific addition of an amine to C═N/ring opening/cyclization to deliver p-QBZD with 1,2-azide-nitrogen

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1
• Benzoquinone antiallergy and antiinflammatory agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0443710A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  A series of 2-amino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone derivatives, inhibitors of cyclooxygenase and lipoxygenase and useful as antiallergic and antiinflammatory agents.

  一系列 2-氨基-5,6-二甲基-1,4-苯醌衍生物，是环氧化酶和脂氧合酶的抑制剂，可用作抗过敏和消炎药。
• US5104874A
  申请人：——

  公开号：US5104874A

  公开（公告）日：1992-04-14
• Aryliodonium Derivatives of 2-Amino-1,4-quinones : Preparation and Reactivity
  作者：Ioannis Papoutsi、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis、Catherine P. Raptopoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00270-6

  日期：1997.4

  [(hydroxy)(tosyloxy)iodo]arenes affords stable 2-amino-3-aryliodonio-1,4-quinones in high yields. The latter, upon treatment with alkali, are converted to the corresponding zwitterionic 3-aryliodonio-1,4-quinone-2-imides. This new class of compounds exhibits an interesting reactivity: upon heating, aryl migration from iodine to nitrogen is observed, while photochemical reaction with aromatic compounds and 2,3-dihydrofuran

  2-氨基-1,4-醌与[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的反应以高收率提供了稳定的2-氨基-3-芳基碘_1,4-醌。在用碱处理后，后者被转化为相应的两性离子的3-芳基碘-1，4-醌-2-酰亚胺。这类新化合物表现出有趣的反应性：加热后，观察到芳基从碘迁移到氮，而与芳族化合物和2,3-二氢呋喃的光化学反应产生取代产物。醇钠对这些两性离子的亲核攻击导致醌环的打开，从而提供了合成上令人感兴趣的多功能产品。©1997爱思唯尔科学有限公司。