2,3-二甲基喹啉 | 1721-89-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基喹啉
• 中文别名: 3-甲基喹哪啶；2,3-二甲喹啉
• 英文名称: 2,3-dimethylquinoline
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-chinolin
• CAS: 1721-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD03085977
• 分子量: 157.215
• InChiKey: FBOFHVFMPNNIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70°C
• 沸点：
  266.88°C (estimate)
• 密度：
  1.1013
• LogP：
  2.935 (est)
• 保留指数：
  1427;1443;1427;1443

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基喹啉 在 二甲胺基甲硼烷 、 水 、 四丁基碘化铵 、 C₁₆H₁₉BrMnN₃O₃ 作用下， 以93 %的产率得到2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  以氨硼烷为氢源，锰催化水中喹啉的不对称转移氢化

  摘要：

  报道了锰催化 N-杂芳烃在水中不对称转移氢化的第一个例子。该 ATH 反应在水稳定的锰催化剂存在下顺利进行，无需惰性气氛保护，该催化剂带有易于获得的氨基苯并咪唑配体。氨硼烷被认为是一种绿色、廉价、高原子经济的氢源。各种喹啉以高产率转化为所需产品，对映体过量 (ee) 高达 99%。当前方案的实用性通过将其应用于汉考克生物碱 (−)-cuspareine 的克级全合成来证明，总产率为 96%。

  DOI：

  10.1039/d4gc00506f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 soda lime 、 硫酸 作用下， 生成 2,3-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XI. Isolation of 2,3-Dimethyl-8-ethylquinoline from the Kerosene Distillate of California Petroleum¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01271a009
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,3-二甲基喹啉 、 铜 作用下， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluoranthene and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a005

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinolines with Structurally Fine-Tuned Phosphine–Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin-Hu Hu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03925

  日期：2019.12.20

  diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized 2,3-disubstituted quinolines, especially 3-alkyl-2-arylquinolines, has been realized. The success of this hydrogenation is ascribed to the use of a structurally fine-tuned chiral phosphine-phosphoramidite ligand with a (Sa)-3,3'-dimethyl H8-naphthyl moiety and (Rc)-1-phenylethylamine backbone. The hydrogenation displayed broad

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。
• Unsupported Nanoporous Gold Catalyst for Highly Selective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Mei Yan、Tienan Jin、Qiang Chen、Hon Eong Ho、Takeshi Fujita、Lu-Yang Chen、Ming Bao、Ming-Wei Chen、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol400229z

  日期：2013.4.5

  For the first time, the highly efficient and regioselective hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines using unsupported nanoporous gold (AuNPore) as a catalyst and organosilane with water as a hydrogen source is reported. The AuNPore catalyst can be readily recovered and reused without any loss of catalytic activity.

  首次报道了使用无载体的纳米多孔金（AuNPore）作为催化剂和有机硅烷，以水为氢源，将喹啉衍生物高效且区域选择性地氢化为1,2,3,4-四氢喹啉。AuNPore催化剂可以容易地回收和再利用而没有任何催化活性的损失。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• 一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN113861119A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法，由带有氨基和羟基的苯类化合物和酮类化合物或苯腈类化合物为原料，在催化剂和碱的存在下经无受体脱氢偶联反应得到喹啉类或喹唑啉类化合物，所述催化剂为醋酸钴。本发明直接以醋酸钴为催化剂高效催化无受体脱氢偶联反应，无须将金属钴制成相应的金属配合物，也无须使用配体，操作简单，成本低。本发明反应体系能催化多种喹啉及喹唑啉类化合物合成，催化反应具有很好的官能团兼容性，催化活性高，能得到较高收率的产物，且反应条件较为温和，具有很好的应用前景。

表征谱图