2,3-二甲氧基肉桂酸 | 7461-60-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基肉桂酸
• 英文名称: 2,3-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-zimtsaeure；β, (2,3-Dimethoxyphenyl)-zimtsaeure；3-(2,3-Dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 7461-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00004376
• 分子量: 208.214
• InChiKey: QAXPUWGAGVERSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R24/25
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  BENZOSUBERENE ANALOGUES AND RELATED COMPOUNDS WITH ACTIVITY AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  一系列苯噻二烯类似物展示了对微管聚合的有效抑制，对人类癌细胞系的细胞毒性以及对肿瘤的血管破坏作用。

  公开号：

  US20200055805A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,3-二甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Stoyle, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。
• 一种川芎嗪衍生物用于神经细胞损伤保护的 用途
  申请人：雷海民

  公开号：CN105596337B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明提供了一种具有式1结构或其盐或包含式1或其盐的组合物在制备预防或治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R2选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑OCH3，‑OH，‑CH3中的任意一种；R4选自‑H，‑OCH3中的任意一种。本发明还提供了一种具有式2结构的川芎嗪衍生物或其盐或包含式2或其盐的组合物在制备预防和治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑OH，‑OCOCH3中的任意一种；R2选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑OH中的任意一种。
• Synthesis and protective effect of new ligustrazine derivatives against CoCl2-induced neurotoxicity in differentiated PC12 cells. Part 2
  作者：Bing Xu、Yan Gong、Xin Xu、Chenze Zhang、Yuzhong Zhang、Fuhao Chu、Hongbing Liu、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.1039/c4md00552j

  日期：——

  The novel ligustrazine derivatives were synthesized and displayed the remarkable protective effect (highest EC₅₀ = 0.719 μM) on PC12 cells damaged by CoCl₂.

  合成的丁香酚衍生物对CoCl₂损伤的PC12细胞显示出显著的保护作用（最高EC₅₀ = 0.719 μM）。