2,4,5-三氯苯氧基乙酸乙酯 | 1928-39-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氯苯氧基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4,5-trichlorophenoxyacetate
• 英文别名: 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsaeure-ethylester；(2,4,5-trichloro-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；(2,4,5-Trichlor-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate
• CAS: 1928-39-8
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₃
• mdl: MFCD11173952
• 分子量: 283.539
• InChiKey: LVNNFHCEDQSWSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.88°C (rough estimate)
• 熔点：
  64.0 °C
• 溶解度：
  1.41e-05 M
• 保留指数：
  1823.9;1782.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯氧基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,4,5-三氯苯氧基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,4,5-三氯苯氧基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Basic amides of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic, 2,4,6-trimethylphenoxyacetic and 4-bromo-3,5-dimethylphenoxyacetic acid and some related compounds; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  甲酯类化合物 II 的反应与 2,4,5-三氯苯氧乙酸 (Ia)、2,4,6-三甲基苯氧乙酸 (Ib) 和 4-溴-3,5-二甲基苯氧乙酸 (Ic) 在沸腾的乙醇中与 2-二乙胺基乙胺、2-吗啉基乙胺、3-吗啉基丙胺、1-甲基哌嗪、3-(4-甲基哌嗪基)丙胺、3-[4-(2-甲苯基)哌嗪]丙胺和 1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪的反应产生了基本酰胺 Va-XIc，这些酰胺以盐酸盐的形式分离出来。酸氯化物 IVa 和 IVb 与 1,4-双(2-羟乙基)哌嗪和 1,4-双(3-羟丙基)哌嗪在二甲基甲酰胺中的反应直接产生了双酯的二盐酸盐 XIIab 和 XIIIab。制备的化合物仅具有微弱的中枢神经系统效应（主要是抑制性的）；它们具有局部麻醉、轻度降压（其中一些为肾上腺素受体拮抗剂）、抗心律失常和外周血管扩张活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831089

文献信息

• 2-{N-[(2,4,5-trichlorophenoxy) acetyl]-N-methylamino}-3-pyrrolidinepropanamide analogs as potential antagonists of Urotensin II receptor
  作者：Ajay Soni、Subham Saha、Aditi Agarwal、Abdul Rehman Abdul Rauf、Rakesh Kumar Singh、Mahesh Seth、Shashi Kant Singh、Sandeep Sinha、Raj Kumar Shirumalla、Shinji Marumoto、Ruchi Tandon

  DOI：10.1080/10799893.2022.2164306

  日期：——

  novel small molecule antagonists of Urotensin II receptor with acceptable pharmacological profile. Materials and methods Structure-activity-relationship (SAR) studies on 2-N-[(2,4,5-trichlorophenoxy) acetyl]-N-methylamino}-3-pyrrolidinepropanamide series were conducted and shortlisted compounds were synthesized and evaluated in in vitro cell-based assays. Human and mouse Urotensin II receptor overexpressing

  摘要 文章的目的 鉴定具有可接受的药理学特征的 Urotensin II 受体的新型小分子拮抗剂。 材料和方法 对 2- N -[(2,4,5-三氯苯氧基) 乙酰基]- N -甲氨基}-3-吡咯烷丙酰胺系列进行构效关系 (SAR) 研究，并在体外细胞中合成和评估入围化合物基于测定。人和小鼠 Urotensin II 受体过表达 CHO 细胞用于钙释放和放射性配体结合测定。该系列中的初始分子在钙释放测定中存在溶解度和种间变异性问题。因此，我们进行 SAR 来克服这 2 个问题，并在小鼠升压反应模型中进一步评估具有可接受的体外特征的分子，以生成 UII 受体拮抗的体内概念证明。 结果和结论 我们特此报告 2- N -[(2,4,5-三氯苯氧基)乙酰基]-N-甲基氨基}-3-吡咯烷丙酰胺系列的鉴定，以获得具有可接受的药理学特征的 Urotensin II 受体的新型小分子拮抗剂。
• Asthana,T.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1086 - 1095
  作者：Asthana,T.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eckstein, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 633
  作者：Eckstein

  DOI：——

  日期：——
• Eckstein; Mikulski, Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 529
  作者：Eckstein、Mikulski

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactions of Several Chlorine Substituted Phenoxyacetyl Chlorides
  作者：Carl M. Hill、Myron B. Towns、Gilbert. Senter

  DOI：10.1021/ja01169a065

  日期：1949.1