2,4-二乙酰基间苯三酚 | 2161-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二乙酰基间苯三酚
• 中文别名: 1-(3-乙酰基-2,4,6-三羟基苯基)-1-乙酮；2,4-二乙酰基苯三酚
• 英文名称: 2,4-diacetylphloroglucinol
• 英文别名: DAPG；diacetyl phloroglucinol；1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one)；2,4-Diacetyl-phloroglucin；5-acetyl-2,4,6-trihydroxyacetophenone；1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)diethanone；1,3-diacetyl-2,4,6-trihydroxy benzene；2,4-DAPG；1-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 2161-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD00100483
• 分子量: 210.186
• InChiKey: PIFFQYJYNWXNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  374.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

2,4-二乙酰氯葡糖醇是由某些分离的有益细菌荧光假单胞菌产生的，它是一种有效的抗生素。这种化合物对多种生物具有活性，包括植物、真菌、病毒、细菌和线虫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二乙酰基间苯三酚 在 氯仿 作用下， 生成 三溴间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1',1''-(2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三基)三乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4-二乙酰基间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ortho -Quinone methides: TFA-mediated generation in water and trapping with lactams and styrenes
  作者：Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Ramesh Mudududdla、Ram A. Vishwakarma、Prasad V. Bharatam、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.072

  日期：2015.7

  A simple and efficient trifluoroacetic acid mediated protocol for ortho-amidomethylation of phenols in aqueous medium has been described. Developed protocol has a good substrate scope, involves mild reaction conditions, and products are obtained in good yields. The quantum chemical calculations were performed in implicit solvent (water) conditions, which helped in tracing the reaction mechanism and

  已经描述了一种简单有效的三氟乙酸介导的在水性介质中苯酚的邻氨基甲基化方法。所开发的方案具有良好的底物范围，涉及温和的反应条件，并且以良好的产率获得产物。量子化学计算在隐式溶剂（水）条件下进行，这有助于追踪反应机理并获得关于可能的反应途径的见解，其中涉及N C键的形成并同时进行氢转移以生成最终产物。还证明了该方案对从酚，甲醛和苯乙烯一锅合成黄烷的适用性。
• <i>ortho</i>-Amidoalkylation of Phenols via Tandem One-Pot Approach Involving Oxazine Intermediate
  作者：Ramesh Mudududdla、Shreyans K. Jain、Jaideep B. Bharate、Ajai P. Gupta、Baldev Singh、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/jo3017132

  日期：2012.10.5

  phenols via Mannich-type condensation with formaldehyde and lactams using recyclable solid acid catalyst is described. This is the first report for ortho-amidoalkylation of phenols by lactams via Mannich-type condensation. LC-ESI-MS/MS based mechanistic study revealed that reaction proceeds through o-quinone methide (o-QM) and an oxazine intermediate via tandem Knoevenagel condensation, formal [4 +

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。
• Inhibitory Effect of Acylphloroglucinol Derivatives on the Replication of Vesicular Stomatitis Virus
  作者：Kazuhiro Chiba、Takako Takakuwa、Masahiro Tada、Takao Yoshii

  DOI：10.1271/bbb.56.1769

  日期：1992.1

  The antiviral activity of natural phloroglucinols and of synthesized mono- and diacylphloroglucinols, and 2,6-diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones was investigated. A correlation between the acyl chain length and inhibitory activity against vesicular stomatitis virus (VSV) was observed. Potent antiviral activity was found in di-isovalerylphoroglucinol. 2,6-Diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones inhibited replication of the virus with low cytotoxicity.

  研究了天然根皮酚类化合物、合成的一元和二元酰基根皮酚类化合物以及2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮的抗病毒活性。观察到酰基链长度与对水泡性口炎病毒（VSV）的抑制活性之间的相关性。二异戊酰基根皮酚显示出强大的抗病毒活性。2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮具有抑制病毒复制和低细胞毒性的特点。
• Efficient synthesis of analogs of safflower yellow B, carthamin, and its precursor: two yellow and one red dimeric pigments in safflower petals
  作者：Shingo Sato、Takashi Kusakari、Tohru Suda、Takaharu Kasai、Toshihiro Kumazawa、Jun-ichi Onodera、Heitaro Obara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.080

  日期：2005.10

  of 39%, which was reacted with 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-aldehydo-d-glucose, glyoxylic acid, and ethyl orthoformate in the presence of base to afford the corresponding analog, 8, 12, 14, in good yields, respectively. Precursor analog 12 was then converted to carthamin analog 14 by oxidative decarboxylation by treatment with potassium permanganate as well as the natural specimen.

  类似物的合成（8，12，14两和黄颜料），红花黄B和红花素的前体，和红花素本身，红色颜料，这是在生产红花（红花tinctrious L.）的花瓣和，其中有一个报告了常见的二聚喹诺酮圆锥结构。合成这些类似物的关键化合物，对苯二酚经六步合成（对羟基肉桂酸）丝绒酸（7），总收率39％，与2,3,4,5,6-五元反应- ö乙酰基醛基-d葡萄糖，二羟乙酸，和原甲酸乙酯在碱存在下，得到相应的类似物，8，12，14分别以高收成。然后通过用高锰酸钾和天然样品处理，通过氧化脱羧，将前体类似物12转化为香樟素类似物14。
• One pot synthesis and anticancer activity of dimeric phloroglucinols
  作者：Siddheshwar K. Chauthe、Sandip B. Bharate、Giridharan Periyasamy、Amit Khanna、Kamlesh K. Bhutani、Prabhu D. Mishra、Inder P. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.089

  日期：2012.3

  were synthesized in a single step using commercially available phloroglucinol and methanesulfonic acid. Based on the reported anticancer activity of plant derived dimeric phloroglucinols, these synthesized compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities against various cancer cell lines. Several compounds demonstrated in vitro cytotoxic effects across a wide array of tumor cell

  使用市售的间苯三酚和甲磺酸可一步合成一系列二聚间苯三酚化合物。基于植物来源的二聚间苯三酚的报道的抗癌活性，评估了这些合成的化合物对各种癌细胞系的体外抗增殖活性。几种化合物在多种肿瘤细胞类型中均表现出体外细胞毒性作用。发现在结肠癌细胞系（HCT116）中，在IC 50为5.5μM的低的所有五个癌细胞系中，具有在连接基亚甲基上的吡啶-3-基和两个二异戊酰基间苯三酚部分的化合物29是最活跃的。