2,4-二乙酰氧基-1-碘苯 | 504421-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,4-二乙酰氧基-1-碘苯
• 英文名称: 2,4-diacetoxyiodobenzene
• 英文别名: 2,4-diacetoxy-1-iodobenzene；(4-Jod-m-phenylen)-diacetat；2,4-Diacetoxy-1-jod-benzol；(3-Acetyloxy-4-iodophenyl) acetate
• CAS: 504421-93-6
• 化学式: C₁₀H₉IO₄
• 分子量: 320.084
• InChiKey: LRNYGBUNVFHHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  341.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二乙酰氧基-1-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-propyl-benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第3部分：通过偶联-环化方法首次合成硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02333-x
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯-1,3-二醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,4-二乙酰氧基-1-碘苯
  参考文献：
  名称：

  环呋喃，抗真菌苯并呋喃及一些相关类似物的合成

  摘要：

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.015

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzofurans via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoaryl Acetates
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo100495t

  日期：2010.6.18

  palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoaryl acetates provides an efficient approach to biologically interesting dihydrobenzofurans. The annulation is believed to proceed via (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) syn-addition of the resulting arylpalladium complex to the 1,3-diene, (3) intramolecular coordination of the phenolic oxygen to the Pd center, (4) hydrolysis of the acetyl

  乙酸邻碘芳基酯在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢苯并呋喃。该环被认为是通过（1）氧化加成的芳基碘化物与Pd（0），（2）进行合成所得的芳基钯配合物与1,3-二烯的-addition，（3）分子内酚氧的协调到Pd中心，（4）乙酰基水解，和（5）Pd（0）的还原消除，从而使催化剂再生。该反应是相当普遍的，区域选择性，立体选择性和，以及各种终端，环状的，和内部1,3-二烯，以及富电子和缺电子ø -iodoaryl乙酸盐，可以使用。
• Fluorogenic Cyclopropenones for Multicomponent, Real-Time Imaging
  作者：Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、Andrew. J. Ferreira、Anna C. Love、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/jacs.2c02058

  日期：2022.5.4

  Fluorogenic bioorthogonal reactions enable biomolecule visualization in real time. These reactions comprise reporters that “light up” upon reaction with complementary partners. While the spectrum of fluorogenic chemistries is expanding, few transformations are compatible with live cells due to cross-reactivities or insufficient signal turn-on. To address the need for more suitable chemistries for cellular

  荧光生物正交反应使生物分子实时可视化成为可能。这些反应包括在与互补伙伴反应时“点亮”的记者。虽然荧光化学的范围正在扩大，但由于交叉反应或信号开启不足，很少有转化与活细胞兼容。为了解决对更适合细胞成像的化学物质的需求，我们开发了一种以环丙烯酮报告分子和膦为特征的荧光反应。该转化涉及环丙烯酮的区域选择性活化和环化以形成香豆素产物。使用最佳探针，该反应可提供 >1600 倍的信号开启，这是迄今为止报道的最高荧光增强之一。生物正交基序在体外和细胞中进行了评估。该反应还被发现与其他常见的荧光转化相容，可实现多组分实时成像。总的来说，这些数据表明环丙烯酮-膦反应将加强在其天然环境中追踪生物分子靶标的努力。
• Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 203,207
  作者：Petjunin

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization
  作者：Tuanli Yao、Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0517038

  日期：2005.11.1

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.
• Synthesis of cicerfuran, an antifungal benzofuran, and some related analogues
  作者：Shazia N. Aslam、Philip C. Stevenson、Sara J. Phythian、Nigel C. Veitch、David R. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.015

  日期：2006.4

  Routes were investigated for the synthesis of cicerfuran, a hydroxylated benzofuran from wild chickpea implicated in resistance to Fusarium wilt, and some of its analogues. A novel method is described for the synthesis of oxygenated benzofurans by epoxidation and cyclisation of 2′-hydroxystilbenes. The stilbene intermediates required could be synthesised by palladium-catalysed coupling of styrenes

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。