1,1'-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)diethanone | 855839-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)diethanone
• 英文别名: 1,1′-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one)；2,6-Diacetyl-3,5-dimethoxy-phenol；1,1'-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)bis-ethanone；1-(3-acetyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 855839-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: KGVUZRNHINLRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)diethanone 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2E,2′E)-1,1′-(2,4,6-trimethoxy-1,3-phenylene)bis(3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型双查尔酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在我们之前发现查尔酮作为抗癌活性药效团的工作的基础上，我们拥有各种其他查尔酮衍生物，并合成了一系列新型双查尔酮以探索它们的抗癌活性。在所有测试的化合物中，化合物6a、6b和6c对 A-549 癌细胞系显示出最高的抗增殖活性，平均 IC 50值分别为 4.18、4.52 和 5.05 μM。此外，化合物6c对Caco-2细胞系显示出高抗增殖活性；因此，它的活性是参考化合物（即甲氨蝶呤和卡培他滨）的 2 倍和 4 倍。化合物6a还在 S 期诱导细胞周期停滞，而观察到化合物6b和6c在 G0/G1 期停止。此后，我们评估了化合物6c还具有比其他化合物和标准化合物最高的细胞凋亡/坏死比率。6c的抗癌特性也得到了对 EGFR 和 HER2 受体进行的分子对接研究的支持。总的来说，我们预计这些化合物可以进一步开发用于肺癌的潜在治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104882
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙酰基-3,5-二甲氧基-苯酚 在 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1'-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)diethanone
  参考文献：
  名称：

  249.松萝酸。第八部分 间苯三酚和C-甲基间苯三酚的C-二乙酰基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001241

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activity of Aromatic Diketone Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Liming Hu、Zhipeng Li、Zhanyang Wang、Gengxin Liu、Xianzhuo He、Xiaoli Wang、Chengchu Zeng

  DOI：10.2174/1573406410666140829154131

  日期：2015.1.30

  A series of aromatic diketone derivatives were designed and synthesized as potential HIV-1 integrase (IN) inhibitors and evaluated to determine their ability to inhibit the strand transfer process of HIV-1 integrase. The results indicate that (Z)-1-(3-acetyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-(substituted)phenylprop-2-en-1-one (5a-5d) can moderately inhibit HIV-1 integrase. The cyclization and condensation products (6a-6c and 7e-7f) of compounds 5a-5d show poor inhibitory activity against HIV-1 integrase. The molecular docking results indicate that the different types of compounds act on HIV-1 integrase in different ways, and these results can explain the differences in the inhibitory activities.

  一系列香豆素二酮衍生物被设计并合成作为潜在的HIV-1整合酶（IN）抑制剂，并评估它们抑制HIV-1整合酶链转移过程的能力。结果表明，(Z)-1-(3-乙酰基-2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-羟基-3-(取代)苯基丙-2-烯-1-酮（5a-5d）可以适度抑制HIV-1整合酶。化合物5a-5d的环化和缩合产物（6a-6c和7e-7f）对HIV-1整合酶显示出较差的抑制活性。分子对接结果表明，不同类型的化合物以不同方式作用于HIV-1整合酶，这些结果可以解释抑制活性差异的原因。
• 多取代芳香二酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN103804390B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明涉及式(I)表示的多取代芳香二酮类化合物及其制备方法和应用。式(I)中R1为式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)表示的取代基，R2为-H、-F、-Cl、-Br、-CH3或-OCH3。当R1为式(I-1)时，本发明方法是以2,4-二羟基苯乙酮为原料，与溴乙醛缩乙二醇反应得到1-(4-(2,2-甲氧基乙氧基)-2-羟基苯基)乙酮，然后经过关环、与芳基酰氯反应，最后在碱性条件下重排得到多取代芳香二酮类化合物。当R1为式(I-2)时，本发明方法与R1为式(I-1)时基本相同。当R1为式(I-3)时，本发明方法是以间苯三酚为原料，甲基化得到1,3,5-三甲氧基苯，与乙酰氯反应得到1,1ˊ-(2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3-亚苯基)二乙酮，然后与芳基酰氯反应，最后在碱性条件下重排得到多取代芳香二酮类化合物。本发明化合物对HIV-1整合酶具有抑制作用。
• 2,4-Diacetylphloroglucinol (DAPG) derivatives rapidly eradicate methicillin-resistant staphylococcus aureus without resistance development by disrupting membrane
  作者：Yifan Zhong、Xiaoli He、Wenlan Tao、Jizhou Feng、Ruixue Zhang、Hongzhi Gong、Ziyi Tang、Chao Huang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115823

  日期：2023.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) causes severe public health challenges throughout the world, and the multi-drug resistance (MDR) of MRSA to antibiotics necessitates the development of more effective antibiotics. Natural 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG), produced by Pseudomonas, displays moderate inhibitory activity against MRSA. A series of DAPG derivatives was synthesized and evaluated

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）给全世界带来了严峻的公共卫生挑战，而MRSA对抗生素的多重耐药性（MDR）使得开发更有效的抗生素成为必要。天然 2,4-二乙酰基间苯三酚 (DAPG) 由假单胞菌产生，对 MRSA 显示出中等的抑制活性。合成了一系列 DAPG 衍生物并对其抗菌活性进行了评估，其中一些表现出优异的活性（MRSA MIC = 0.5–2 μg/mL）。在这些衍生物中，7g表现出很强的抗菌活性，两个月内未出现耐药性。机理研究表明7g通过靶向细菌细胞膜发挥其活性。此外，7g与苯唑西林在体外和体内均表现出显着的协同抗菌作用，并具有根除MRSA生物膜的趋势。7g是治疗 MRSA 的一种有前景的先导药物。
• Multigram, Chromatography-Free Synthesis of the Flavonol Morin
  作者：Grigor Gurzadyan、Steffen Mende、Alexander Schmid、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00020

  日期：2023.5.19

  formed, at least in part, from the corresponding aurone. We were able to devise a work-up sequence that avoids chromatography for all reaction steps, employing technical-grade solvents. Recrystallization of the crude TBHP oxidation product from n-butanol allowed the removal of all components besides tetramethylmorin and the isomeric auronol, which were separated as their sodium salts.

  描述了一种廉价的五步合成 40 g 规模的黄酮醇桑酚，这是一种用于电镀过程的天然产物。对查耳酮前体与碱性叔丁基过氧化氢 (TBHP)氧化环化得到的产物进行了综合分析。首次表征了四甲基桑碱的金醛醇异构体，其优选羟基苯并呋喃互变异构体。表明至少部分由相应的金酮形成金醛酚。我们能够设计出一种后处理顺序，避免所有反应步骤使用工业级溶剂进行色谱法。从n中重结晶粗 TBHP 氧化产物-丁醇允许去除除四甲基桑色素和异构的金桂醇之外的所有组分，它们以钠盐的形式分离。
• 10.1134/s1070363224040091
  作者：Sandryukhina、Pevzner、Petrov、Stepakov

  DOI：10.1134/s1070363224040091

  日期：——

  2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone (xantoxylin) and 1,1′-(2-dihydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one). Formation of xantoxylin carbethoxyhydrazone proceeds difficultly. When heated with thionyl chloride it converts to labile 4-(2-hydroxy-3,5-dichloro-4,6-dimethoxyphenyl-1,2,4-thiadiazole. 1,1′-(2-Dihydroxy-4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one) under the conditions of the Hurd–Mori reaction

   抽象的 以 2,4,6-三甲氧基苯乙酮为原料，通过 Hurd-Mori 反应合成 4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-1,2,3-噻二唑。在三氯化铝存在下，4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-1,2,3-噻二唑的去甲基化发生化学选择性，得到4-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1,2,3-噻二唑。后者被 1-α-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖和 1-α-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D 糖基化-吡喃半乳糖在肯尼格-克诺尔反应的相转移变体条件下形成相应的α-糖苷。 4-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1,2,3-噻二唑用硝酸硝化得到4-(2-羟基-3-硝基-4,​​6-二甲氧基苯基)-1,2,3 -噻二唑，在上述条件下，与1-α-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃木糖糖基化成相应的β-糖苷。在弗里斯重排条件下，乙酸3,5-二甲氧基苯酯形成两种产物：2-羟基-4