phenyl-methylene-bis-(3,5-diacetyl-2,4,6-trihydroxybenzene) | 1367715-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: phenyl-methylene-bis-(3,5-diacetyl-2,4,6-trihydroxybenzene)
• 英文别名: 1-[3-Acetyl-5-[(3,5-diacetyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-phenylmethyl]-2,4,6-trihydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 1367715-96-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 508.482
• InChiKey: UGNXKMTZMSSUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 silica sulphuric acid (SSA) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 phenyl-methylene-bis-(3,5-diacetyl-2,4,6-trihydroxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  寻求一种有效且环保的途径来合成二聚2,4-二乙酰基间苯三酚及其作为SARS-CoV-2主要蛋白酶拮抗剂的潜力：计算机研究的真知灼见

  摘要：

  由于无法获得抗病毒药物SARS-CoV-2，因此在当前COVID-19大流行时代的紧急情况下，开发抗病毒药物的前景至关重要。为了支持有关COVID-19疗法改进的持久研究，我们在本文中证明了开发高效，环保的合成路线用于合成二聚2,4-二乙酰基间苯三酚4a（一种有效的抗生素和疟疾候选药物）的途径。酚-醛缩合在二氧化硅硫酸（SSA）的催化剂和甲基铵盐的下更环保的协议的芳基化，即，超声辅助（US）和液体辅助研磨（LAG）方法。通过环境评估，与最近发布的替代合成途径相比，已证明所开发规程的清洁度和环境效率得到改善，这表明存在更高的效率和更低的环境影响。此外，我们完成了分子对接研究，从而可以快速筛选4a及其衍生物以及N3，氯喹和瑞姆昔韦的可能治疗性配体，以此作为最近释放的3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（3CL pro（SARS-CoV-2）。排他性地，我们的发现表明化合物4d具有出色的-8.1 kcal结合亲和力的活性位点在3CL

  DOI：

  10.1039/d0nj06114j

文献信息

• One pot synthesis and anticancer activity of dimeric phloroglucinols
  作者：Siddheshwar K. Chauthe、Sandip B. Bharate、Giridharan Periyasamy、Amit Khanna、Kamlesh K. Bhutani、Prabhu D. Mishra、Inder P. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.089

  日期：2012.3

  were synthesized in a single step using commercially available phloroglucinol and methanesulfonic acid. Based on the reported anticancer activity of plant derived dimeric phloroglucinols, these synthesized compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities against various cancer cell lines. Several compounds demonstrated in vitro cytotoxic effects across a wide array of tumor cell

  使用市售的间苯三酚和甲磺酸可一步合成一系列二聚间苯三酚化合物。基于植物来源的二聚间苯三酚的报道的抗癌活性，评估了这些合成的化合物对各种癌细胞系的体外抗增殖活性。几种化合物在多种肿瘤细胞类型中均表现出体外细胞毒性作用。发现在结肠癌细胞系（HCT116）中，在IC 50为5.5μM的低的所有五个癌细胞系中，具有在连接基亚甲基上的吡啶-3-基和两个二异戊酰基间苯三酚部分的化合物29是最活跃的。
• Toward an efficient and eco-friendly route for the synthesis of dimeric 2,4-diacetyl phloroglucinol and its potential as a SARS-CoV-2 main protease antagonist: insight from <i>in silico</i> studies
  作者：Triana Kusumaningsih、Wahyu E. Prasetyo、Fajar R. Wibowo、Maulidan Firdaus

  DOI：10.1039/d0nj06114j

  日期：——

  effective and eco-friendly synthetic routes for the synthesis of dimeric 2,4-diacetyl phloroglucinol 4a, a potent antibiotic and malarial drug candidate via phenol–aldehyde condensation over silica sulphuric acid (SSA) catalyst and the arylation of dimethylammonium salts under greener protocols, i.e., ultrasound-assisted (US) and liquid assisted grinding (LAG) methods. Through an environmental assessment

  由于无法获得抗病毒药物SARS-CoV-2，因此在当前COVID-19大流行时代的紧急情况下，开发抗病毒药物的前景至关重要。为了支持有关COVID-19疗法改进的持久研究，我们在本文中证明了开发高效，环保的合成路线用于合成二聚2,4-二乙酰基间苯三酚4a（一种有效的抗生素和疟疾候选药物）的途径。酚-醛缩合在二氧化硅硫酸（SSA）的催化剂和甲基铵盐的下更环保的协议的芳基化，即，超声辅助（US）和液体辅助研磨（LAG）方法。通过环境评估，与最近发布的替代合成途径相比，已证明所开发规程的清洁度和环境效率得到改善，这表明存在更高的效率和更低的环境影响。此外，我们完成了分子对接研究，从而可以快速筛选4a及其衍生物以及N3，氯喹和瑞姆昔韦的可能治疗性配体，以此作为最近释放的3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（3CL pro（SARS-CoV-2）。排他性地，我们的发现表明化合物4d具有出色的-8.1 kcal结合亲和力的活性位点在3CL