2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸 | 117528-58-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸
• 中文别名: 3-氰基-2,4-二氯-5-氟苯甲酸
• 英文名称: 2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoic acid
• CAS: 117528-58-2
• 化学式: C₈H₂Cl₂FNO₂
• 分子量: 234.014
• InChiKey: PAJAHSZQWFSIFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205℃ (toluene )
• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 普拉沙星
  参考文献：
  名称：

  一种普拉沙星的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种普拉沙星的合成方法，该方法采用价廉易得的化合物为原料，经氯化、酰化、亲核取代、环化、水解、烷基化反应得到目标产物普拉沙星。本发明的亲核取代目标物β‑取代胺基‑α‑取代苯甲酰丙烯酸酯化合物质量好，纯度在98％以上，收率达到80～90％，较现有技术提高10％以上；本发明提供的酯水解方法及产品质量好，反应收率达到93～98％；用有机碱代替传统无机碱作为环化反应催化剂，操作简单、无污染，成本大幅度降低；以卤代烃作为烷基化溶剂，反应温度为室温条件，反应温和易于操作，20～40℃下进行烷基化反应比现有技术在高温下进行烷基化反应产生的杂质少，收率高，且卤代烃类溶剂易回收套用，污染大大减少，对环境友好。

  公开号：

  CN107987074B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-3-甲酰基苯甲酸 在 甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-cyano-2,4,5-trifluoro-benzoyl fluoride and intermediate products for the production thereof

  摘要：

  本发明涉及3-氰基-2,4,5-三氟苯甲酰氟及其制备中间体以及制备3-氰基-2,4,5-三氟苯甲酰氟的过程，该过程始于5-氟-1,3-二甲基苯（VIII），在离子条件下催化环中二氯化，得到2,4-二氯-5-氟-1,3-二甲基苯（VII）。后者在自由基条件下侧链氯化，得到2,4-二氯-5-氟-3-二氯甲基-1-三氯甲基苯（VI）。后者通过2,4-二氯-5-氟-3-二氯甲基苯甲酸（V）水解，必要时可以分离出，得到2,4-二氯-5-氟-3-甲酰基苯甲酸（IV），其醛基反应生成2,4-二氯-5-氟-3-N-羟基亚甲基苯甲酸（III），从中通过同时将羧基转化为氯羰基，使用酸氯化物消除水，得到腈2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酰氯（II）。最后，腈经过氟/氯交换。

  公开号：

  US06229040B1

文献信息

• 一种2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸的合成方法
  申请人：浙江中欣氟材股份有限公司

  公开号：CN104744305B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种2,4‑二氯‑3‑氰基‑5‑氟苯甲酸的合成方法，属于化学合成技术领域，其特征在于，包括以下步骤：（1）、2,6‑二氯‑3‑氟苯甲酰胺与溴代试剂反应，得到2,6‑二氯‑3‑氟‑5‑溴苯甲酰胺；（2）、所得的2,6‑二氯‑3‑氟‑5‑溴苯甲酰胺在脱水剂作用下发生脱水反应，得到2,6‑二氯‑3‑氟‑5‑溴苯甲腈；（3）、所得的2,6‑二氯‑3‑氟‑5‑溴苯甲腈在烷基卤化镁试剂作用下，得到芳基卤化镁中间体，再与二氧化碳反应，得到2,4‑二氯‑3‑氰基‑5‑氟苯甲酸。该合成路线，具有原料价廉易得，反应收率高，合成条件温和，工艺安全性好、污染少等优点，适合工业化生产。
• 一种2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸的制备方法
  申请人：宁波美诺华药业股份有限公司

  公开号：CN110156637A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明涉及一种2,4‑二氯‑3‑氰基‑5‑氟苯甲酸的制备方法，本发明以取代氰基氟苯为原料，在强碱条件下，在低温下与二氧化碳反应，然后用萃取剂萃取有机相，水相用稀盐酸调节pH至酸性，静置分层，将有机相浓缩得到所述取代苯甲酸类化合物，步骤少，分离纯化方法简单，不需要采用操作繁琐、成本较高的柱层析方法纯化产物和其它特殊设备，可操作性强，且工艺温和、安全；本发明的产率及纯度高，产率可达85％以上，纯度可达99％以上，且本发明的制备方法选择性好，重复性好，有利于实现工业化生产。
• A Novel and Facile Method for Synthesis of 2,4-Dichloro-3-Cyano-5-Fluorobenzoic Acid
  作者：Zhiwei Chen、Lidong Zheng、Weike Su

  DOI：10.3184/174751912x13371855044778

  日期：2012.7

  A two-step facile process for the preparation of 2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoic acid, starting from easily available 2,6-dichloro-3-fluorobenzonitrile, has been developed. The overall yield was 58%.

  已经开发了一种从容易获得的 2,6-二氯-3-氟苯甲腈开始制备 2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸的两步简便方法。总收率为58%。
• 3-Cyano-2,4,5-trifluorobenoxyl fluoride and intermediate products for the production thereof
  申请人：——

  公开号：US20040167350A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to 3-cyano-2,4,5-trifluoro-benzoyl fluoride and to intermediates for its preparation and to the process for the preparation of 3-cyano-2,4,5-trifluoro-benzoyl fluoride, which starts from 5-fluoro-1,3-xylene (VIII); which is bichlorinated in the ring in the presence of a catalyst under ionic conditions to give 2,4-dichloro-5-fluoro-1,3-dimethylbenzene (VII). The latter is chlorinated in the side chains under free-radical conditions to give 2,4-dichloro-5-fluoro-3-dichloromethyl-1-trichloromethylbenzene (VT). The latter is hydrolysed via 2,4-dichloro-5-fluoro-3-dichloromethylbenzoic acid (V), which can be isolated if necessary, to give 2,4-dichloro-5-fluoro-3-formyl-benzoic acid (IV), the aldehyde group of which is reacted to give 2,4-dichloro-5-fluoro-3-N-hydroxyiminomethyl-benzoic acid (III), from which, with simultaneous conversion of the carboxyl group into the chlorocarbonyl group, water is eliminated using an acid chloride to give the nitrile 2,4-dichloro-3-cyano-5-fluoro-benzoyl chloride (II). Finally, the nitrile is subjected to fluorine/chlorine exchange.

  本发明涉及3-氰基-2,4,5-三氟苯甲酰氟和其制备的中间体，以及制备3-氰基-2,4,5-三氟苯甲酰氟的方法。该方法从5-氟-1,3-二甲基苯（VIII）开始，该化合物在离子条件下存在催化剂的情况下在环上进行二氯化反应，得到2,4-二氯-5-氟-1,3-二甲基苯（VII）。然后，在自由基条件下，对其进行侧链氯化反应，得到2,4-二氯-5-氟-3-二氯甲基-1-三氯甲基苯（VT）。然后，通过水解2,4-二氯-5-氟-3-二氯甲基苯甲酸（V，必要时可分离）得到2,4-二氯-5-氟-3-甲酰基苯甲酸（IV），其醛基反应得到2,4-二氯-5-氟-3-N-羟基亚甲基苯甲酸（III），通过同时将羧基转化为氯甲酰基，使用酸氯化物消除水，得到腈2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酰氯（II）。最后，对腈进行氟/氯交换。
• 2,4-dichlodro-5-fluoro-1,3-dimethylybenzene
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06541675B2

  公开（公告）日：2003-04-01

  The present invention relates to 3-cyano-2,4,5-trifluorobenzoyl fluoride and to intermediates for its preparation and to the process for the preparation of 3-cyano-2,4,5-trifluoro-benzoyl fluoride, which starts from 5-fluoro-1,3-xylene (VIII); which is bichlorinated in the ring in the presence of a catalyst under ionic conditions to give 2,4-dichloro-5-fluoro-1,3-dimethylbenzene (VII). The latter is chlorinated in the side chains under free-radical conditions to give 2,4-dichloro-5-fluoro-3-dichloromethyl-1-trichloromethylbenzene (VI). The latter is hydrolysed via 2,4-dichloro-5-fluoro-3-dichloromethylbenzoic acid (V), which can be isolated if necessary, to give 2,4-dichloro-5-fluoro-3-formyl-benzoic acid (IV), the aldehyde group of which is reacted to give 2,4-dichloro-5-fluoro-3-N-hydroxyiminomethyl-benzoic acid (III), from which, with simultaneous conversion of the carboxyl group into the chlorocarbonyl group, water is eliminated using an acid chloride to give the nitrile 2,4-dichloro-3-cyano-5-fluoro-benzoyl chloride (II). Finally, the nitrile is subjected to fluorine/chlorine exchange.

  本发明涉及3-氰基-2,4,5-三氟苯甲酰氟和其制备的中间体，以及制备3-氰基-2,4,5-三氟苯甲酰氟的过程，该过程从5-氟-1,3-二甲基苯（VIII）开始；在催化剂存在下，在离子条件下对其进行环中双氯化，得到2,4-二氯-5-氟-1,3-二甲基苯（VII）。然后在自由基条件下对其进行侧链氯化，得到2,4-二氯-5-氟-3-二氯甲基-1-三氯甲基苯（VI）。然后通过2,4-二氯-5-氟-3-二氯甲基苯甲酸（V）水解，如有必要，可以分离出该产物，得到2,4-二氯-5-氟-3-酰基苯甲酸（IV），其醛基反应形成2,4-二氯-5-氟-3-N-羟基亚甲基苯甲酸（III），通过同时将羧基转化为氯羰基，使用酸氯化物除去水，得到2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酰氯（II）。最后，对该腈进行氟/氯交换。