2,4-二氯-5-氟苯甲酸甲酯 | 128800-56-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-氟苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dichloro-5-fluorobenzoate
• CAS: 128800-56-6
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO₂
• mdl: MFCD00192287
• 分子量: 223.031
• InChiKey: DOGWJTCXQCCQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.448 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯甲酸甲酯 以48%的产率得到2-氯-4,5-二氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleus-fluorinated aromatic carboxylates and processes for their

  摘要：

  一种制备核芯氟化芳香羧酸盐的方法，其包括将下式(1)的核芯氟化芳香羧酸盐与氟化试剂反应以获得下式(2)的核芯氟化芳香羧酸盐： ##STR1## 其中R.sup.1是烷基、芳基或氟烷基，A和B中的每一个至少是选择自氢原子、卤素原子、烷基、芳基和氟烷基的一种成员，n和m是满足m+n=6的整数，其中m为1或2，至少一个A是激活的氯或溴原子，与这样的激活的氯或溴原子对应的B为氟原子。

  公开号：

  US04985588A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2,4-二氯-5-氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的芳族羧酸氯化

  摘要：

  摘要 通过与作为催化剂的布朗斯台德酸反应，已经有效地进行了芳族羧酸与 SOCl 2的氯化。基于这一发现，开发了一种比传统催化方法更便宜的高效催化方法。20 种底物被氯化，在很短的反应时间内提供了极好的收率。并且SOCl 2 /Brønsted酸体系已用于更大规模的制备反应。提出了双重活化机制来证明SOCl 2 /Brønsted酸不可替代的体系。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1903008

文献信息

• Novel Indazole-based MKK7-TIPRL Interaction Inhibitors as TRAIL Sensitizers
  作者：Sujin Gu、Myoung Eun Jung、Ji-Yong Yoon、Sang-Eun Yoon、Jeong-Ju Lee、Kwangho Lee、Gildon Choi、Nam-Soon Kim、Moon-Kook Jeon

  DOI：10.1002/bkcs.11561

  日期：2018.10

  us, co‐treating cultured Huh7 cells with either TRT‐0029 or TRT‐0173 and TRAIL resulted in TRAIL‐induced apoptosis due to the inhibition of the MKK7–TOR signaling pathway regulator‐like (TIPRL) interaction and subsequent phosphorylation of MKK7 and JNK. In addition, the injection of TRT‐0029 or TRT‐0173 compound suppressed tumor growth in combination with TRAIL in an in vivo hepatocellular carcinoma

  这项工作描述了在高工作浓度（40μM）下对Huh7细胞表现出肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）敏化活性的代谢不稳定TRT-0002化合物转化为更有效和代谢改善的过程。通过修饰1 H中的5-氨基和1-芳基部分吲唑骨架。这些努力使我们能够鉴定出5-磺酰胺基衍生物，TRT-0029和TRT-0173化合物，它们的工作浓度较低（分别为10和20μM），并且代谢稳定性更高。正如我们之前所报道的，将培养的Huh7细胞与TRT-0029或TRT-0173和TRAIL进行共处理会导致TRAIL诱导的凋亡，这是由于MKK7-TOR信号通路调节剂样（TIPRL）相互作用的抑制和随后的磷酸化MKK7和JNK。另外，在体内注射TRT-0029或TRT-0173化合物与TRAIL联合可抑制肿瘤生长肝细胞癌（HCC）小鼠异种移植模型。TRT-0029和TRT-0173化合物以及相关的结构-活性关系可以为进一步研究效价和代谢稳定性提供深刻的见识。
• Nucleus-fluorinated aromatic carboxylates and processes for their production
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0355774A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  A process for producing nucleus-fluorinated aromatic carboxylates, which comprise nucleus-fluorinating aromatic carboxylates of the following formula (1) with a fluorinating agent to obtain nucleus-fluorinated aromatic carboxylates of the following formula (2): wherein R¹ is an alkyl group, an aryl group or a fluoroalkyl group, each of A and B is at least one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a fluoroalkyl group, and n and m are integers satisfying m + n = 6, provided that m is 1 or 2, provided that at least one A is an activated chlorine or bromine atom, and B corresponding to such an activated chlorine or bromine atom is a fluorine atom.

  一种生产核-氟化芳香族羧酸盐的工艺，包括用氟化剂对下式(1)的芳香族羧酸盐进行核-氟化，得到下式(2)的核-氟化芳香族羧酸盐： 其中 R¹ 是烷基、芳基或氟烷基，A 和 B 中的每一个至少是选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基和氟烷基组成的组中的一个成员，n 和 m 是满足 m + n = 6 的整数，条件是 m 是 1 或 2，条件是至少一个 A 是活化的氯原子或溴原子，与该活化的氯原子或溴原子对应的 B 是氟原子。
• 以2,4-二氯-5-氟苯乙酮结晶母液为原料制备2,4-二氯-5-氟苯甲酸和2,6-二氯-3-氟苯甲酸的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117736083A

  公开（公告）日：2024-03-22

  本发明公开了以2,4‑二氯‑5‑氟苯乙酮结晶母液为原料制备2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酸和2.6‑二氯‑3‑氟苯甲酸的方法：2,4‑二氯‑5‑氟苯乙酮结晶母液和次氯酸钠进行氧化反应，然后加酸制得2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酸和2,6‑二氯‑3‑氟苯甲酸的混合物；混合物和甲醇进行酯化反应，制得2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酸甲酯和2,6‑二氯‑3‑氟苯甲酸的混合物，经过减压蒸馏，蒸出2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酸甲酯，残留物为2,6‑二氯‑3‑氟苯甲酸；2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酸甲酯水解后加酸转化得到2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酸。本发明方法反应条件温和，所用试剂价格低廉，结晶母液综合利用率高，生产成本低，所得产物的经济利用价值高，具有较大的产业前景。
• US4985588A
  申请人：——

  公开号：US4985588A

  公开（公告）日：1991-01-15

表征谱图