2,4-二氯-5-氟苯甲酸酰肼 | 328402-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-氟苯甲酸酰肼
• 英文名称: 2,4-Dichloro-5-fluorobenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2,4-Dichloro-5-fluorobenzohydrazide
• CAS: 328402-46-6
• 化学式: C₇H₅Cl₂FN₂O
• mdl: MFCD11643505
• 分子量: 223.034
• InChiKey: YVWUXWUZJPKLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯甲酸酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-2-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新烟碱类衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一类新的含有恶二唑的新烟碱类化合物，并通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析对其进行了表征。对Mythimna separata Walker和Aphis rumicis Linnaeus进行了杀虫活性测试，其中一些表现出一定的杀虫活性。简介：新烟碱类是一类新颖独特的杀虫剂。它们结合了对昆虫的选择性活性和良好的安全性，并具有触杀、胃和内吸活性，这使得这些化合物适用于叶面、颗粒和种子处理应用。新烟碱类作用于烟碱乙酰胆碱受体。迄今为止，这种作用方式尚未广泛用于杀虫剂，因此新烟碱类对于控制对其他常用杀虫剂具有抗性的昆虫很重要，如有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯。该家族的第一个成功成员是吡虫啉 l。1) 由日本 Nihon Bayer Agrochem KK 开发。武田化学工业有限公司已经将无环新烟碱类物质烯啶虫胺 2 商业化，该物质对同翅目害虫和缨翅目害虫具有高度活性。由于这些化合物具有

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.6.601
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2,4-二氯-5-氟苯甲酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成及杀虫活性

  摘要：

  通过简便，温和的方法合成了九种新颖的对称和不对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。同时，发现在多卤素取代的芳酰基肼中，氟易于被肼取代。初步的生物测定测试表明，两种化合物（D5和D6）对粘虫（Leucania separata Walker ）表现出显着的杀虫活性（LC 50 = 116.02和70.93 mg l -1）。使用药物发现工作台（DDW）（Cerius 2），研究了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00168-4

文献信息

• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Synthesis, antiinflammatory and antimicrobial activities of some 2,4-dichloro-5-fluorophenyl substituted arylidenetriazolothiazolidinones
  作者：Mari S. Karthikeyan、Bantwal S. Holla

  DOI：10.1007/s00706-007-0794-z

  日期：2008.6

  4-methylenedioxyphenyl, and 2,3,5-trichlorophenyl moiety showed excellent antiinflammatory activity. The antimicrobial screening studies revealed that compounds with 4-anisyl, 4-methylthiophenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, and 2,3,5-trichlorophenyl at position 5 of the arylidenetriazolothiazolidinone moiety showed excellent activity against all tested strains at 6.25 μg cm−3 concentrations.

  通过3-（2,4-二氯-5-氟苯基）-4 H -1,2,4-三唑-5-硫醇的一锅反应获得了一系列的2,4-二氯-5-氟苯基取代的芳基三唑并恶唑烷酮。 在乙酸酐，乙酸和乙酸钠存在下用取代的苯甲醛和一氯乙酸制得 新合成的化合物的结构经IR，1表征和确认1 H NMR，质谱和元素分析。带有4-甲基硫代苯基，3,4-亚甲基二氧苯基和2,3,5-三氯苯基部分的化合物显示出优异的抗炎活性。抗菌筛选研究表明，在芳基内氮杂唑并噻唑烷酮部分的5位上带有4-茴香基，4-甲硫基苯基，3,4-亚甲基二氧苯基和2,3,5-三氯苯基的化合物在6.25μgcm -3的条件下显示出对所有测试菌株的优异活性浓度。
• Bhat, K. Subrahmanya; Karthikeyan; Holla, B. Shivarama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1765 - 1769
  作者：Bhat, K. Subrahmanya、Karthikeyan、Holla, B. Shivarama、Shetty, N. Suchetha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antifeedant Activity of New Oxadiazolyl 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones
  作者：Song Cao、Xuhong Qian、Gonghua Song、Bing Chai、Zhisheng Jiang

  DOI：10.1021/jf0208029

  日期：2003.1.1

  A total of 20 new compounds containing the oxadiazolyl 3(2H)-pyridazinone moiety were synthesized. The structures of all the compounds were confirmed by H-1 NMR, IR, MS, and elemental analysis. Their insect antifeedant activities against Asiatic corn borer Ostrinia furnacalis (Guenee) were examined and compared with commercial azadirachtin. The compounds exhibited significant levels of activity. The feeding deterrency values of IIIa,j were 57% and 51% at 500 mg/kg concentration, respectively.
• Syntheses and insecticidal activities of novel 2-fluorophenyl-5-aryl/cyclopropyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Wei Shi、Xuhong Qian、Gonghua Song、Rong Zhang、Rongpo Li

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00323-7

  日期：2000.12

  Two 2-fluorophenyl-5-substitued cyclopropyl-1,3,4-oxadiazoles (IIIa-b) with cis/trans isomers were synthesized from the corresponding hydrazide (Ia) and aroyl chlorides by two-step reactions. Six asymmetrical 2-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles (IIIc- h) were obtained by one step reaction of 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid hydrazide (Ic) with the corresponding aromatic carboxylic acid in the presence of phosphorus oxychloride under reflux. However, the similar reaction of 4-fluorophenoxyacetic acid hydrazide (Ib) with 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid failed to yield the desired asymmetrical 2-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-(fluorophenoxymethyl)-1,3,4-oxadiazole, and the resulting product was characterized as symmetric al 2,5-bis(2,4-dichloro-5-fluorophenyl) -1,3,4-oxadiazole (DCFPO). A possible reaction mechanism is suggested. Insecticidal activities of these nine new compounds against armyworms (Pseudaletia separata Walker) were determined. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.