2,4-二氯-5-氟苯甲酸酰肼 | 328402-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-氟苯甲酸酰肼
• 英文名称: 2,4-Dichloro-5-fluorobenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2,4-Dichloro-5-fluorobenzohydrazide
• CAS: 328402-46-6
• 化学式: C₇H₅Cl₂FN₂O
• mdl: MFCD11643505
• 分子量: 223.034
• InChiKey: YVWUXWUZJPKLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯甲酸酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-2-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新烟碱类衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一类新的含有恶二唑的新烟碱类化合物，并通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析对其进行了表征。对Mythimna separata Walker和Aphis rumicis Linnaeus进行了杀虫活性测试，其中一些表现出一定的杀虫活性。简介：新烟碱类是一类新颖独特的杀虫剂。它们结合了对昆虫的选择性活性和良好的安全性，并具有触杀、胃和内吸活性，这使得这些化合物适用于叶面、颗粒和种子处理应用。新烟碱类作用于烟碱乙酰胆碱受体。迄今为止，这种作用方式尚未广泛用于杀虫剂，因此新烟碱类对于控制对其他常用杀虫剂具有抗性的昆虫很重要，如有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯。该家族的第一个成功成员是吡虫啉 l。1) 由日本 Nihon Bayer Agrochem KK 开发。武田化学工业有限公司已经将无环新烟碱类物质烯啶虫胺 2 商业化，该物质对同翅目害虫和缨翅目害虫具有高度活性。由于这些化合物具有

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.6.601
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2,4-二氯-5-氟苯甲酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成及杀虫活性

  摘要：

  通过简便，温和的方法合成了九种新颖的对称和不对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。同时，发现在多卤素取代的芳酰基肼中，氟易于被肼取代。初步的生物测定测试表明，两种化合物（D5和D6）对粘虫（Leucania separata Walker ）表现出显着的杀虫活性（LC 50 = 116.02和70.93 mg l -1）。使用药物发现工作台（DDW）（Cerius 2），研究了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00168-4

文献信息

• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Neonicotinoids Derivatives
  作者：Bing Chai、Song Cao、Haidong Liu、Gonghua Song、Xuhong Qian

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.601

  日期：2002.1

  Analysis. Their insecticidal activities were tested against Mythimna separata Walker and Aphis rumicis Linnaeus, some of them showed some insecticidal activity. Introduction: Neonicotioids' are a novel and distinct class of insecticides. They combine selective activity against insects with a favorable safety profile, and possess contact, stomach and systemic activity, which made these compounds appropriate

  合成了一类新的含有恶二唑的新烟碱类化合物，并通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析对其进行了表征。对Mythimna separata Walker和Aphis rumicis Linnaeus进行了杀虫活性测试，其中一些表现出一定的杀虫活性。简介：新烟碱类是一类新颖独特的杀虫剂。它们结合了对昆虫的选择性活性和良好的安全性，并具有触杀、胃和内吸活性，这使得这些化合物适用于叶面、颗粒和种子处理应用。新烟碱类作用于烟碱乙酰胆碱受体。迄今为止，这种作用方式尚未广泛用于杀虫剂，因此新烟碱类对于控制对其他常用杀虫剂具有抗性的昆虫很重要，如有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯。该家族的第一个成功成员是吡虫啉 l。1) 由日本 Nihon Bayer Agrochem KK 开发。武田化学工业有限公司已经将无环新烟碱类物质烯啶虫胺 2 商业化，该物质对同翅目害虫和缨翅目害虫具有高度活性。由于这些化合物具有
• Synthesis, antiinflammatory and antimicrobial activities of some 2,4-dichloro-5-fluorophenyl substituted arylidenetriazolothiazolidinones
  作者：Mari S. Karthikeyan、Bantwal S. Holla

  DOI：10.1007/s00706-007-0794-z

  日期：2008.6

  4-methylenedioxyphenyl, and 2,3,5-trichlorophenyl moiety showed excellent antiinflammatory activity. The antimicrobial screening studies revealed that compounds with 4-anisyl, 4-methylthiophenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, and 2,3,5-trichlorophenyl at position 5 of the arylidenetriazolothiazolidinone moiety showed excellent activity against all tested strains at 6.25 μg cm−3 concentrations.

  通过3-（2,4-二氯-5-氟苯基）-4 H -1,2,4-三唑-5-硫醇的一锅反应获得了一系列的2,4-二氯-5-氟苯基取代的芳基三唑并恶唑烷酮。 在乙酸酐，乙酸和乙酸钠存在下用取代的苯甲醛和一氯乙酸制得 新合成的化合物的结构经IR，1表征和确认1 H NMR，质谱和元素分析。带有4-甲基硫代苯基，3,4-亚甲基二氧苯基和2,3,5-三氯苯基部分的化合物显示出优异的抗炎活性。抗菌筛选研究表明，在芳基内氮杂唑并噻唑烷酮部分的5位上带有4-茴香基，4-甲硫基苯基，3,4-亚甲基二氧苯基和2,3,5-三氯苯基的化合物在6.25μgcm -3的条件下显示出对所有测试菌株的优异活性浓度。
• Bhat, K. Subrahmanya; Karthikeyan; Holla, B. Shivarama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1765 - 1769
  作者：Bhat, K. Subrahmanya、Karthikeyan、Holla, B. Shivarama、Shetty, N. Suchetha

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and insecticidal activities of novel 2-fluorophenyl-5-aryl/cyclopropyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Wei Shi、Xuhong Qian、Gonghua Song、Rong Zhang、Rongpo Li

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00323-7

  日期：2000.12

  Two 2-fluorophenyl-5-substitued cyclopropyl-1,3,4-oxadiazoles (IIIa-b) with cis/trans isomers were synthesized from the corresponding hydrazide (Ia) and aroyl chlorides by two-step reactions. Six asymmetrical 2-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles (IIIc- h) were obtained by one step reaction of 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid hydrazide (Ic) with the corresponding aromatic carboxylic acid in the presence of phosphorus oxychloride under reflux. However, the similar reaction of 4-fluorophenoxyacetic acid hydrazide (Ib) with 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid failed to yield the desired asymmetrical 2-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-(fluorophenoxymethyl)-1,3,4-oxadiazole, and the resulting product was characterized as symmetric al 2,5-bis(2,4-dichloro-5-fluorophenyl) -1,3,4-oxadiazole (DCFPO). A possible reaction mechanism is suggested. Insecticidal activities of these nine new compounds against armyworms (Pseudaletia separata Walker) were determined. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.