2,4-二甲基喹啉1-氧化物 | 14300-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基喹啉1-氧化物
• 英文名称: 2,4-dimethylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2,4-dimethylquinoline N-oxide；2,4-Dimethyl-chinolin-1-oxid；2,4-Dimethyl-chinolin-N-oxid；2,4-dimethyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 14300-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: KZZPVCLLJFIKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基喹啉1-氧化物 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,4-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Tagawa, Yoshinobu; Nomura, Manami; Yamashita, Hiroyuki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 10, p. 2385 - 2397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基喹啉 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到2,4-二甲基喹啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠进一步氧化官能团

  摘要：

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81008-5

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Quinoline N-Oxides via Oxidative Alkyl Migration and C−C Bond Cleavage of tert-/sec-Alcohols
  作者：Chiranjit Sen、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201701330

  日期：2018.3.1

  An unprecedented C2‐alkylation of quinoline N‐oxide derivatives via C−C bond activation of tert‐ and sec‐alkyl alcohol is described using hypervalent iodine (III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA). This regioselective alkylation using mild hypervalent iodine reagents is more practical, operationally simple and transition metal free. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates including

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。
• C2-Selective C–H Methylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides with Sulfonium Ylides
  作者：Won An、Su Bin Choi、Namhoon Kim、Na Yeon Kwon、Prithwish Ghosh、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03403

  日期：2020.11.20

  A redox-neutral C2-selective methylation of heterocyclic N-oxides with sulfonium ylides is described herein. This report presents unprecedented findings for the utility of sulfonium ylides as the methylation source of N-heterocycles beyond the Corey–Chaykovsky reaction. Intriguingly, pyrrolidine plays a significant role in minimizing the reductive C2-methylation process. This method is characterized

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• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

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• Lateral metallation of methylated nitrogenous heterocycles
  作者：Edwin M. Kaiser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91923-4

  日期：1983.1

  negative charge of such anions resides predominantly on the ring N atoms. The site of lithiation on pyridines and quinolines bearing Me groups in both the 2- and 4-positions depends upon the ability of the ring N atom to complex with the metallating agents. Carbanions derived from methylated pyridines, quinolines, naphthyridines, isoquinolines, pyrido[4,3-b]carbazoles, pteridines, pyrido[3,4-b] indoles and

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• Regiointegrity of carbanions derived by selective metalations of dimethylpyridines and -quinolines
  作者：Edwin M. Kaiser、William R. Thomas、Terry E. Synos、James R. McClure、Tarek S. Mansour、Joseph R. Garlich、James E. Chastain

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82948-4

  日期：1981.6

  which support the above concepts. Related metalations of 2,4-dimethylquinoline-N-oxide give only the 2-lithiomethyl derivative. Similar reactions of 7-hydroxy-2,4-dimethyl-1,8-naphthyridine lead in synthetically useful yields to derivatization of the 2- and 4-methyl groups via dianions by using n-butyllithium in ethyl ether and sodium amide in liquid ammonia, respectively, followed by the addition of appropriate

  在没有HMPA的情况下，在乙醚中通过强碱性试剂在乙醚中将2,4-二甲基吡啶和-喹啉金属化，可以得到2-硫代甲基衍生物，而与反应时间无关。在这种金属化中使用THF促进了2-锂硫基甲基试剂的形成，该试剂在相对长的反应时间之后或在胺或过量的母体杂环存在下异构化为热力学更稳定的4-锂硫基甲基衍生物。后者的衍生物似乎直接由氨中的杂环或在HMPA存在下形成。将根据金属配对的“仅配位”与“酸碱”限制机制来讨论结果，以作为离子对的函数。描述了支持上述概念的某些碳负离子在乙醚和THF中的NMR光谱。2的相关金属化N-氧化物仅产生2-硫代甲基衍生物。通过在乙醚中使用正丁基锂和在液氨中使用氨化钠，类似的7-羟基-2,4-二甲基-1,8-萘啶的类似反应可导致合成有用的收率，通过二价键将二甲基和4-甲基衍生化。分别添加适当的亲电试剂。

表征谱图