2,4-二甲氧基苯硼酸频那醇酯 | 214360-69-7

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 2,4-二苄氧基嘧啶-5-硼酸
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2,4-dimethoxyphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 214360-69-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₄
• 分子量: 264.129
• InChiKey: SGMCDJPHIFYVJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯硼酸频那醇酯 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-[¹⁸F]fluoro-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Ir/Cu-Mediated Method for the Meta-Selective C–H Radiofluorination of (Hetero)Arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00523
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 在 盐酸 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,4-二甲氧基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷配合物：空气和水分稳定的伙伴，用于钯催化芳基溴化物和氯化物的硼化反应

  摘要：

  已经开发了一种直接在钯催化的硼化反应中使用胺-硼烷配合物的方法。该反应通过依次形成硼物质然后进行去质子化而产生氨基硼烷而进行。然后，该试剂可直接用于硼化过程中，经过处理后可生成各种硼酸衍生物。将反应物应用于（杂）芳基三氟甲磺酸酯，碘化物，溴化物和氯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401153

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Iridium Complexes of CCC-Pincer N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis and Catalytic C−H Functionalization
  作者：Anthony R. Chianese、Allen Mo、Nicole L. Lampland、Raymond L. Swartz、Paul T. Bremer

  DOI：10.1021/om100302g

  日期：2010.7.12

  5-di-tert-butylphenyl side groups, reaction with [Ir(1,5-cyclooctadiene)Cl]2 in acetonitrile with either excess triethylamine or stoichiometric cesium fluoride as base gave neutral, iridium(III) pincer complexes of the formula Ir(CCC)HCl(MeCN), which were purified by chromatography on silica gel. Metalation failed under these conditions for a 2,6-diisopropylphenyl-substituted derivative. In combination with NaOtBu

  合成了一系列四个间亚苯基桥联的双苯并咪唑氯化物，作为刚性，单阴离子，CCC钳形N杂环卡宾配体的前体。对于具有1,3,5-二甲苯基或3,5-二叔丁基苯基侧基的配体，可与乙腈中的[Ir（1,5-环辛二烯）Cl] 2与过量的三乙胺或化学计量的氟化铯反应得到式Ir（CCC）HCl（MeCN）的中性铱（III）钳形配合物，将其通过硅胶色谱法纯化。在这些条件下，2,6-二异丙基苯基取代的衍生物的金属化失败。这些配合物与NaO t Bu结合形成活性催化剂，用于在纯芳烃溶剂中进行环辛烷的无受体脱氢和芳烃CH硼化。
• Hydroboronation process
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US06680401B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The invention relates to processes for the synthesis of aryl or alkene borates which comprises reacting: (i) an olefinic compound having a halogen or halogen-like substituent in a vinylic substitution position, or (ii) an aromatic ring having a halogen or halogen-like substituent in a ring substitution position, with a disubstituted monohydroborane in the presence of a Group 8-11 metal catalyst. The invention also relates to the use of these borates in coupling reactions. The invention further relates to certain disubstituted monohydroboranes and aryl or alkene borates.

  该发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的过程，包括以下反应：(i) 在烯烃化合物中的烯基取代位置具有卤素或类卤素取代基，或者(ii) 在芳香环中的环取代位置具有卤素或类卤素取代基，与二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。该发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。该发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。
• Redox-neutral <i>ortho</i>-C–H amination of pinacol arylborates <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)/norbornene catalysis for aniline synthesis
  作者：Shuqing Chen、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Chihui Yang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/c9sc02759a

  日期：——

  this reaction amenable for industry. A plethora of synthetically very useful halogenated anilines, which often cannot be prepared via other transition-metal-catalyzed aminations, are readily produced using this method. Particularly, the orthogonal reactivity between pinacol arylborates and aryl iodides is demonstrated. Preliminary deuterium-labeling studies reveal a redox-neutral ipso-protonation mechanism

  据报道，钯( II )/降冰片烯协同催化可实现频哪醇芳基硼酸盐或杂芳基硼酸盐的氧化还原中性邻位-C -H胺化，用于合成结构多样的苯胺。该方法具有可扩展性、稳健性（耐空气和湿气）、不含膦配体，并且与多种功能兼容。这些实用的特征使得该反应适合工业界。使用这种方法可以很容易地生产大量合成上非常有用的卤代苯胺，这些卤代苯胺通常无法通过其他过渡金属催化的胺化来制备。特别是，证明了频哪醇芳基硼酸盐和芳基碘化物之间的正交反应性。初步的氘标记研究揭示了该过程的氧化还原中性原质子化机制，这必将为该领域的未来发展带来启发。总体而言，该方法的范围极其广泛（47 个示例）和可靠性，加上频哪醇芳基硼酸酯的广泛可用性，使该化学成为现有苯胺合成方法的宝贵补充。