氰乙酸仲辛酯 | 52688-08-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氰乙酸仲辛酯
• 中文别名: 氰基乙酸仲辛酯
• 英文名称: 2-octyl cyanoacetate
• 英文别名: 2-Octylcyanacetat；Octan-2-yl 2-cyanoacetate
• CAS: 52688-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00236390
• 分子量: 197.277
• InChiKey: UHQCFCZBVFECRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

氰乙酸仲辛酯是合成α-氰基丙烯酸脂类粘合剂的主要原料。α-氰基丙烯酸酯类粘合剂是最早发现且应用最广泛的组织粘合剂之一，其特点是粘接速度快、强度高，并且毒性较小、对组织的反应较弱，因此在临床上广泛应用。

性质

氰乙酸仲辛酯具有折射率1.44的特点。它通常为无色或淡黄色液体，有一定的腐蚀性，在接触该物质前必须佩戴专业防护装备以保护呼吸道和皮肤组织。

用途

作为酯类有机物，氰乙酸仲辛酯在临床中是主要应用品种之一。其广泛应用于口腔正畸、牙齿修补，并在骨科手术中用于人工关节置换术中的固定以及骨缺损的填充材料。

制备方法

氰乙酸仲辛酯可通过将仲辛醇与氰乙酸进行反应来制得。

化学性质

氰乙酸仲辛酯为无色或浅黄色液体。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氰基丙烯酸仲辛酯	2-octyl α-cyanoacrylate	133978-15-1	C12H19NO2	209.288

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸仲辛酯 在 对苯二酚 作用下， 反应 0.08h， 以79%的产率得到氰基丙烯酸仲辛酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/50313

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 、 氰乙酸 在 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 氰乙酸仲辛酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/50313

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for preparing 1,1-disubstituted ethylenic monomers
  申请人：Afinitica Technologies, S. L.

  公开号：EP2927209A1

  公开（公告）日：2015-10-07

  The present invention relates to a process for preparing 1,1-disubstituted ethylene monomers having general formula (I) from a compound of general formula (II) and an active methylene compound of general formula (III) using a catalytic amount of an ammonium or iminium salt in homogeneous phase or supported on a solid substrate. Said process allows the direct synthesis of the monomers and finds application in the preparation of a wide variety of monomers. The products obtained are reactive monomers of high purity which find application in the field of fast curing adhesives.

  本发明涉及一种从一般式（II）的化合物和一般式（III）的活性甲基化合物中，使用铵盐或亚胺盐的催化量在均相或固相载体上制备具有通式（I）的1,1-二取代乙烯单体的方法。该方法允许直接合成单体，并在制备各种单体方面找到应用。所得产品是高纯度的反应性单体，适用于快速固化胶粘剂领域。
• RAPIDLY CURING CYANOACRYLATES AS ADHESIVES
  申请人：Swords Noeleen

  公开号：US20100029978A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to a polymerizable adhesive composition which comprises, at least as one constituent, a cyanacrylate component and which requires a comparitively short time for curing when used on surfaces. The present invention therefore also includes a method for the production of the cyanacrylate component described above, and the cyanacrylate component as such.

  本发明涉及一种聚合粘合剂组成物，至少包括一种氰基丙烯酸酯组分，并在表面使用时需要相对较短的固化时间。因此，本发明还包括上述氰基丙烯酸酯组分的制备方法以及氰基丙烯酸酯组分本身。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• Continuous processes and apparatus for forming cyanoacetate and cyanoacrylate
  申请人：Closure Medical Corporation

  公开号：US20030032833A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Continuous processes for forming cyanoacrylate from polycyanoacrylate include stripping a solvent from a reaction mass; cracking a polymer in the reaction mass to form a cracked cyanoacrylate monomer and residue substances; and distilling the cracked cyanoacrylate monomer to produce a cyanoacrylate monomer product. These steps can be performed in short-path, wiped-film evaporators. Polycyanoacrylate used in the processes can be formed using cyanoacetate produced by processes for continuously producing cyanoacetate by forming a higher homologue cyanoacetate from a lower homologue cyanoacetate. The cyanoacetate can be formed in short-path, wiped-film evaporators.

  从聚氰基丙烯酸酯中生成氰基丙烯酸酯的连续工艺包括：从反应物中剥离溶剂；裂解反应物中的聚合物，形成裂解的氰基丙烯酸酯单体和残留物质；蒸馏裂解的氰基丙烯酸酯单体，生成氰基丙烯酸酯单体产品。这些步骤可在短路径擦拭薄膜蒸发器中进行。这些工艺中使用的聚氰基丙烯酸酯可以使用通过低同系物氰基乙酸酯形成高同系物氰基乙酸酯连续生产氰基乙酸酯的工艺生产的氰基乙酸酯来形成。氰基乙酸酯可在短路径擦拭薄膜蒸发器中形成。
• CONTINUOUS PROCESSES AND APPARATUS FOR FORMING CYANOACETATE AND CYANOACRYLATE
  申请人：Closure Medical Corporation

  公开号：EP1330431A2

  公开（公告）日：2003-07-30

表征谱图