2,4-二羟基-5-碘苯甲醛 | 131088-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二羟基-5-碘苯甲醛
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-5-iodobenzaldehyde
• CAS: 131088-03-4
• 化学式: C₇H₅IO₃
• 分子量: 264.019
• InChiKey: KKVWXHXWLUUJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-碘苯甲醛 在 盐酸 、 indium(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.08h， 生成 (2'S,3'R)-3'-hydroxymarmesin
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化醛醇关键步骤不对称全合成 smyrindiol。

  摘要：

  描述了通过使用 (S)-脯氨酸催化的对映选择性分子内醇醛反应作为关键步骤，首次有机催化不对称合成 smyrindiol。Smyrindiol 由市售的 2,4-二羟基苯甲醛分 15 步合成，具有出色的立体选择性（de = 99%，ee = 99%）。在该全合成过程中，开发了一种新的温和的香豆素组装体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.123
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到2,4-二羟基-5-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)₂/P(^tBu)₃-HBF₄as a Sonogashira Coupling Reagent

  摘要：

  一种高效实用的天然莫拉辛（moracins）合成方法已经实现，该类化合物具有抗癌、抗氧化和抗菌等多种生物活性。该合成使用了 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ 作为Sonogashira耦合试剂，成功解决了在反应中卤代芳香化合物高电子密度所导致的不反应问题。通过对氯苯酚进行乙酰化以降低电子密度，并将Sonogashira耦合试剂从 $PdCl_2(PPh_3)_2$ 更换为 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$，顺利合成了莫拉辛M、N和S的苯并呋喃结构。然而，电子缺乏的卤代苯甲醛在原始Sonogashira条件下能容易地形成苯并呋喃，并用于首次合成莫拉辛Y。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3453

文献信息

• On the Fine-Tuning of the Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Process in 2-(2′-Hydroxybenzofuran)benzazole (HBBX) Dyes
  作者：Elodie Heyer、Karima Benelhadj、Simon Budzák、Denis Jacquemin、Julien Massue、Gilles Ulrich

  DOI：10.1002/chem.201700299

  日期：2017.5.29

  first‐principles calculations of a large series of original 2‐(2′‐hydroxybenzofuran)benzazole (HBBX) dyes is described. The electronic substitution on the π‐conjugated core of the fluorophores and the nature of the heteroatom (O, S, N) was varied extensively to assess the necessary parameters to trigger a partial frustration of the excited‐state intramolecular proton transfer (ESIPT) process, which results

  在此，将对大量的原始2-（2'-羟基苯并呋喃）苯并唑（HBBX）染料的光学性质和第一性原理计算进行全面研究。荧光团的π共轭核上的电子取代和杂原子（O，S，N）的性质发生了广泛变化，以评估触发激发态分子内质子转移（ESIPT）过程的部分挫败的必要参数，这会导致两种互变异构体，即烯醇和酮（E *和K *）的发射。在溶液中和固态下研究的光学性质揭示了强烈的单一K *或双重E * / K *发射的外观。高度依赖电子替代（捐赠或接受），异质元素和封闭环境的功能。对这些参数的细微修改允许建立结构-属性关系，并通过第一原理计算成功地使之合理化。特别地，显示出E * / K *发射强度比与处于激发态的两个发射互变异构体的自由能直接相关。
• [EN] MOLECULES PRESENTING DUAL EMISSION PROPERTIES<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS D'ÉMISSION DOUBLE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2016012457A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention concerns compound of formula (I): wherein: - A represents an electron-withdrawing group; - D represents an electron-donating group; - X is selected from the group consisting of: O, S and NR, wherein R is selected from the group consisting of: H, an alkyl group preferably comprising from 1 to 20 carbon atoms, an aryl group preferably comprising from 6 to 22 carbon atoms, and a heteroaryl group; - n is an integer from 1 to 4; - m is an integer from 1 to 6, preferably from 1 to 4; - formula (II) represents a condensed bicyclic aromatic radical comprising from 6 to 22 carbon atoms, and from 1 to 3 heteroatom(s) selected from the group consisting of: N, S and O; the OH group being in ortho position of the condensed bicyclic aromatic radical relative to the formula (III) radical. The present invention also concerns its uses, and light devices comprising them.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）：其中：- A代表一个吸电子基团；- D代表一个给电子基团；- X选自以下组合：O、S和NR，其中R选自以下组合：H、一种烷基基团，最好包括1至20个碳原子，一种芳基基团，最好包括6至22个碳原子，和一种杂芳基团；- n为1至4之间的整数；- m为1至6之间的整数，最好为1至4；- 公式（II）代表一个由6至22个碳原子组成的紧凑双环芳基基团，以及来自以下组合的1至3个杂原子：N、S和O；其中OH基团相对于公式（III）基团在紧凑双环芳基基团的邻位。本发明还涉及其用途以及包含它们的光器件。
• The first total synthesis of moracin O and moracin P, and establishment of the absolute configuration of moracin O
  作者：Navneet Kaur、Yan Xia、Yinglan Jin、Nguyen Tien Dat、Kondaji Gajulapati、Yongseok Choi、Young-Soo Hong、Jung Joon Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/b823340c

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring benzofurans, moracins O and P was achieved using a Sonogashira cross coupling reaction followed by in situ cyclization, and the absolute configuration of natural moracin O was established.

  利用 Sonogashira 交叉偶联反应和原位环化，首次实现了天然苯并呋喃、吗拉辛 O 和 P 的全合成，并确定了天然吗拉辛 O 的绝对构型。
• 2,2-Dipicolylamino substituted 2-(2′-hydroxybenzofuranyl) benzoxazole (HBBO) derivative: Towards ratiometric sensing of divalent zinc cations
  作者：Thibault Pariat、Pauline M. Vérité、Denis Jacquemin、Julien Massue、Gilles Ulrich

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109338

  日期：2021.6

  dual emitters to the ratiometric detection of substrates, taking advantage of the highly environment-sensitive emission profile of the dye, the E*/K* intensity ratio being strongly tunable. The presence of a dipicolylamino Zn2+-sensitive chelate on the HBBO π-conjugated core enables a drastic change in the emission spectra upon addition of increasing equivalents of zinc perchlorate. The E*/K* dual emission

  本文描述了表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）过程的双发射荧光团HBBODipic。这种染料在苯并呋喃侧结合了一个芳香胺基团，该芳香胺基团被两个甲基吡啶基部分官能化，从而能够在大多数溶剂中观察到双重荧光发射。这种吸引人的双重发射与通过电子替代对pK a *的调制有关，并且已经应用​​于产生全色白色发射。在此贡献中，我们利用染料对环境高度敏感的发射特性，将这些基于HBBO的双发射体的适用性扩展到基质的比率检测，E * / K *强度比可强烈调节。二聚烯丙基氨基锌的存在HBBOπ共轭核上的2+敏感螯合物可在添加当量高氯酸锌当量时使发射光谱发生剧烈变化。E * / K *双发射缓慢移至单个K *带，这表明苯二呋喃醇位点上的Zn 2+阳离子螯合，导致苯并呋喃醇位点上的电子密度降低。使用理论计算对结果进行合理化。
• Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) emitters based on a 2-(2′-hydroxybenzofuranyl)benzoxazole (HBBO) scaffold functionalised with oligo(ethylene glycol) (OEG) chains
  作者：Abdellah Felouat、Mathieu Curtil、Julien Massue、Gilles Ulrich

  DOI：10.1039/c9nj00809h

  日期：——

  This article describes the multi-step synthesis of 2-(2′-hydroxybenzofuran)benzoxazole (HBBO) derivatives functionalised with one to three oligo(ethylene glycol) (OEG) chains with the goal to allow a good vectorization in aqueous media. Benzoxazole dyes are well-known organic fluorophores exhibiting excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) emission. The insertion of these highly hydrophilic

  本文介绍了用一到三个寡聚乙二醇（OEG）链官能化的2-（2'-羟基苯并呋喃）苯并恶唑（HBBO）衍生物的多步合成方法，目的是在水性介质中实现良好的矢量化。苯并恶唑染料是众所周知的有机荧光团，其表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）发射。这些高度亲水的OEG链的插入使得这些染料能够在多种不同极性的溶剂（包括PBS缓冲液/ DMSO（95/5）和水）中的一种中很好地溶解。讨论了这些ESIPT发射体在溶液中以及在固态中的光物理性质，掺杂在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）或聚苯乙烯（PS）薄膜中的含量为1 wt％。具体来说，