2,5,5-三甲基-环庚-2-烯-1-酮乙烯缩酮 | 104166-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,5,5-三甲基-环庚-2-烯-1-酮乙烯缩酮
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-cyclohept-2-en-1-one ethylene ketal
• 英文别名: 6,9,9-Trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undec-6-ene；6,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undec-6-ene
• CAS: 104166-05-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KWQPKARXRULCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-三甲基-环庚-2-烯-1-酮乙烯缩酮 在 水 、 氢气 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 ethane,iodozinc(1+) 作用下， 生成 (1S,7R)-3-(1-Hydroxy-ethyl)-1,5,5-trimethyl-bicyclo[5.1.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  正式的全乳糖醇合成

  摘要：

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80832-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcycloheptan-2-en-1-one 、 乙二醇 在 氢气 作用下， 生成 2,5,5-三甲基-环庚-2-烯-1-酮乙烯缩酮
  参考文献：
  名称：

  正式的全乳糖醇合成

  摘要：

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80832-7

文献信息

• Total synthesis of the marine sesquiterpenes dactylol and africanol. De novo construction of a cyclooctanoid natural product from cycloheptane precursors
  作者：Leo A. Paquette、Won Hun Ham

  DOI：10.1021/ja00244a026

  日期：1987.5
• A formal total synthesis of dactylol
  作者：Leo A. Paquette、Won Hun Ham、David S. Dime

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80832-7

  日期：1985.1

  The tetracyclic epoxide 16 was prepared in stereocontrolled fashion from 4,4-dimethylcyclohexanone, the key steps being Saegusa ring expansion of its silyl enol ether to 5, ortho ester Claisen rearrangement of 7, and cyclization of 9 without rupture of the three-membered ring. Epoxide 16 had previously been transformed into dactylol, thus completing the formal total synthesis.

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。