2,5,8,11-四氧杂十四碳-13-烯 | 19685-21-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5,8,11-四氧杂十四碳-13-烯
• 中文别名: 3-[2-[2-(2-2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基]-1-丙烯；2,5,8,11-四氧杂十四碳烯-13-烯
• 英文名称: tri(ethylene glycol) allyl methyl ether
• 英文别名: 2,5,8,11-tetraoxatetradec-13-ene；3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ene
• CAS: 19685-21-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• mdl: MFCD00080393
• 分子量: 204.266
• InChiKey: QOQTULDKYFWBLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  117-119 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  80°C (176°F)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P210,P280,P370+P378,P403+P235
• 危险性描述：
  H227,H302
• 储存条件：
  2-8℃，需密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11-四氧杂十四碳-13-烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Fluoro-[3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  ORGANOHALOSILANE AND USE THEREOF IN ELECTROLYTES OF NON-AQUEOUS LITHIUM ION BATTERIES

  摘要：

  一种有机卤代硅烷，其表示为公式I，其中R1、R2和R3在每次出现时独立地表示—(CH2)xCH3，其中x是0到5之间的整数，或者表示卤素取代基，其中卤素是F或Cl，且R1、R2和R3中至少一个取代基是卤素取代基；R4是C1-C5烷氧基或由—NR5R6表示的三级胺，其中R5和R6在每次出现时独立地表示相同或不同的C1-C5烷基；m是1到20之间的整数；n是0到5之间的整数。该有机卤代硅烷用于制备非水锂离子电池的电解质溶液。

  公开号：

  US20150203516A1
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 3-氯丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5,8,11-四氧杂十四碳-13-烯
  参考文献：
  名称：

  Quantification of grafted poly(ethylene glycol)-silanes on silicon by time-of-flight secondary ion mass spectrometry

  摘要：

  采用静态飞行时间二次离子质谱法（TOF-SIMS）对具有不同 PEG 链长的硅接枝单分散聚乙二醇（PEG）硅烷及其混合物进行了系统分析。质谱显示了各种相对信号强度的差异，这一观察结果可用于阐明接枝过程的重要方面。PEG - 硅烷碎片离子丰度与 Si+ 离子丰度之间的关系被用于：(i) 定性描述硅上 PEG - 硅烷接枝混合物的层厚度；(ii) 构建校准曲线，从而确定 PEG 链长（或分子质量）；(iii) 定量确定不同链长（3、7 和 11 个 PEG 单位）的接枝单分散 PEG - 硅烷的表面混合物成分。结果表明，在吸附过程中确实发生了分化。在含有 PEG3 硅烷的混合物中，PEG 链较短的 PEG 硅烷会被分辨出来，而在 PEG7/PEG11 硅烷混合物中，PEG 链较长的 PEG 硅烷会被分辨出来。造成这种吸附行为差异的原因尚不清楚。本文讨论了接枝过程和 TOF-SIMS 分析的各个方面。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jms.330

文献信息

• Careful investigation of the hydrosilylation of olefins at poly(ethylene glycol) chain ends and development of a new silyl hydride to avoid side reactions
  作者：Hyunseo Shin、Bongjin Moon

  DOI：10.1002/pola.28924

  日期：2018.3.1

  Hydrosilylation of olefin groups at poly(ethylene glycol) chain ends catalyzed by Karstedt catalyst often results in undesired side reactions such as olefin isomerization, hydrogenation, and dehydrosilylation. Since unwanted polymers obtained by side reactions deteriorate the quality of end‐functional polymers, maximizing the hydrosilylation efficiency at polymer chain ends becomes crucial. After careful

  Karstedt催化剂催化的聚（乙二醇）链末端的烯烃基的硅氢加成通常会导致不希望的副反应，例如烯烃异构化，氢化和脱氢甲硅烷基化。由于通过副反应获得的多余聚合物会降低末端官能聚合物的质量，因此最大化聚合物链末端的氢化硅烷化效率变得至关重要。在仔细研究了在各种条件下支配副反应的因素后，发现不稳定的Pt催化剂中间体的短寿命导致在聚合物固有稀释条件下形成更多副产物。根据这些结果，开发了两种新的螯合氢化硅烷化试剂，三（2-甲氧基乙氧基）硅烷（5）和2,10-二甲基-3,6,9-三氧杂-2-2,10-二硅十一烷（6）。M n  = 9300 g / mol），明显高于 用非螯合二氢硅烷，1,1,3,3-四甲基二硅氧烷制得的相应聚合物的M n = 2600 g / mol。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，527-536
• Ruthenium-catalyzed selective hydrosilylation reaction of allyl-functionalized PEG derivatives
  作者：Koya Inomata、Yuki Naganawa、Haiqing Guo、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151086

  日期：2019.10

  Reactions of allyl-functionalized poly(ethylene glycol) (PEG) derivatives with alkoxysilanes proceeded efficiently to furnish the corresponding hydrosilylated products in good to excellent yields using a ruthenium catalyst, [RuCl2(nbd)]n. A preliminary mechanistic study supported the pivotal role of the PEG moiety, which coordinated to the ruthenium atom during the reaction to achieve high reaction

  使用钌催化剂[RuCl 2（nbd）] n，有效进行烯丙基官能化的聚（乙二醇）（PEG）衍生物与烷氧基硅烷的反应，以高至极好的收率提供相应的氢化硅烷化产物。初步的机理研究支持了PEG部分的关键作用，该部分在反应过程中与钌原子配位以实现高反应选择性。该方法可适用于具有甲硅烷基末端的各种PEG的合成，可用作生物相容性和低毒性的硅烷偶联剂。
• Enhanced Hydrolytic Stability of Siliceous Surfaces Modified with Pendant Dipodal Silanes
  作者：Barry Arkles、Youlin Pan、Gerald L. Larson、Mani Singh

  DOI：10.1002/chem.201402757

  日期：2014.7.21

  The stability of surfaces in aqueous environments prepared from dipodal silanes with hydrophobic alkyl functionality is compared to the stability of similar surfaces prepared from the conventional silanes. In strongly acidic and brine environments, surfaces modified with dipodal silanes demonstrate markedly improved resistance to hydrolysis compared to surfaces prepared from conventional silanes. Pendant

  双足硅烷具有两个可以共价键合到表面的硅原子。与通常用于表面改性的传统硅烷相比，它们在保持表面涂层、粘合剂底漆和复合材料在水性环境中的完整性方面具有明显的优势。引入了新的非功能性和功能性双足硅烷，其结构包含“侧链”而非“桥连”有机官能团。将由具有疏水性烷基官能团的双足硅烷制备的表面在水性环境中的稳定性与由常规硅烷制备的类似表面的稳定性进行比较。在强酸性和盐水环境中，与由传统硅烷制备的表面相比，用双足硅烷改性的表面显示出显着提高的耐水解性。悬垂双足硅烷比桥连双足硅烷表现出更高的稳定性。通过二硅氧烷键的水解形成硅烷醇物质的表观平衡常数被确定为K c =[SiOH] 2 /[Si-O-Si][H 2 O]=6±1×10 -5有助于理解双足硅烷改性表面的水解稳定性增强。
• Novel perfluoroalkylated oligo(oxyethylene) methyl ethers with high hemocompatibility and excellent co-emulsifying properties for potential biomedical uses
  作者：Robert Kaplánek、Oldřich Paleta、Ivana Ferjentsiková、Milan Kodíček

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.001

  日期：2009.3

  non-hydroxylated spacer was synthesized from allyl methyl ethers of oligo(oxyethylene) glycols using radical additions of perfluoroalkyl iodides and subsequent selective reductions of the C–I bond in the adducts in overall yields of 23–69%. Some of the novel amphiphilic compounds displayed very low hemolytic activity to erythrocytes and excellent co-emulsifying properties on testing on perfluorodecalin/Pluronic F-68

  从单，二和三（氧化乙烯）二醇的单甲基醚合成了两个系列的新型全氟烷基化两亲化合物。第一个系列CH 3（OCH 2 CH 2）n OCH 2 CH（OH）CH 2 -CF 2（CF 2 CF 2）n CF 3（n  = 1-3）在亲水性和疏水性之间的间隔基上带有羟基通过单甲醚与2-（全氟烷基甲基）环氧乙烷的反应制备零件，产率为76-97％。第二系列CH 3（OCH 2 CH 2）nOCH 2 CH 2 CH 2 -CF 2（CF 2 CF 2）n CF 3（n  = 1-3）具有非羟基化间隔基，是由低聚（氧乙烯）二醇的烯丙基甲基醚通过全氟烷基碘的自由基加成反应合成的。随后选择性降低了加合物中的C–I键，总产率为23–69％。在全氟萘烷/ Pluronic F-68微乳上进行测试时，一些新型的两亲化合物对红血球的溶血活性非常低，并且具有出色的共乳化性能。1 - O-（2-羟基-4,4,5,5,6
• Thermochromism and solvatochromism of non-ionic polar polysilanes
  作者：Kunio Oka、Naofumi Fujiue、Saburo Nakanishi、Toshikazu Takata、Robert West、Takaaki Dohmaru

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00433-2

  日期：2000.10

  water-soluble polysilanes take highly entangled form in water. Solvatochromic redshift is induced by THF in aqueous solution of water-soluble polysilanes. This solvatochromism is ascribed to disentanglement the non-polar main chain by non-polar solvent. Another type of solvatochromic shift is also caused by (CF3)2CHOH (HFIP) in non-polar solvent (benzene, CH2Cl2) or even in (CH3)2CHOH solution, where

  极性聚硅烷轴承醚侧基的[CH 3 Si（CH 2）米O（CH 2 CH 2 O）Ñ CH 3 } X，米= 3-5和Ñ = 0-3}]制备被发现可溶于多种极性溶剂。UV光谱行为是高度依赖于所用的溶剂的性质，但之间没有简单的关系λ最大和特定的溶剂参数中找到。摩尔吸光度小（ε<10000 /SiSi键）表明水溶性聚硅烷在水中呈高度缠结的形式。溶剂致变色红移是由水溶性聚硅烷水溶液中的THF引起的。这种溶剂致变色归因于通过非极性溶剂使非极性主链解缠。溶剂化变色的另一种类型也由非极性溶剂（苯，CH 2 Cl 2）甚至（CH 3）2中的（CF 3）2 CHOH（HFIP）引起。HFIP浓度较高的CHOH溶液可吸收更长的波长。这种溶剂致变色现象是由醚侧基和HFIP之间形成的强氢键引起的。因为与HFIP有关的氢键具有非解离性质，所以增加侧链部分的体积会导致解缠结。聚硅烷1 - 5，虽然具有长