2,5-二羟基-3,6-二(4-羟基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 519-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基-3,6-二(4-羟基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 3',4,4'',6'-tetrahydroxy[1,1':4',1''-terphenyl]-2',5'-dione；Atromentin；2,5-dihydroxy-3,6-bis-(4-hydroxy-phenyl)-[1,4]benzoquinone；2,5-Dihydroxy-3,6-bis-(4-hydroxy-phenyl)-[1,4]benzochinon；2,5-dihydroxy-3,6-di-(4'-hydroxyphenyl)-1,4-benzoquinone
• CAS: 519-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: FKQQKMGWCJGUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-3,6-二(4-羟基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 硝酸 作用下， 生成 4-羟基-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Koegl; Postowsky, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 445, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4,4''-trihydroxy-6'-methoxyl[1,1':4',1''-terphenyl]-2',5'-dione 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到2,5-二羟基-3,6-二(4-羟基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  来自担子菌Thelephora ganbajun子实体的特殊聚(苯乙酰氧基)-取代的1,1': 4',1"-三联苯衍生物

  摘要：

  从甘巴君担子菌的子实体中分离得到5个新的聚苯乙酰氧基取代的1,1':4',1"-三联苯衍生物ganbajunins AE(2-6)。它们的结构通过光谱(包括2D-NMR）和化学方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3342::aid-hlca3342>3.0.co;2-k

文献信息

• Comparative analysis of p-terphenylquinone and seriniquinone derivatives as reactive oxygen species-modulating agents
  作者：Haruna Nagao、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Atsuya Itabashi、Kaho Uno、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128992

  日期：2022.11

  Quinones are widespread in plants, animals, insects, and microorganisms. Several anticancer agents contain quinone structures as critical parts to show remarkable potential and distinctive modes of actions. The purpose of this study was to investigate the structure–activity relationships of microbial quinones and their derivatives as anticancer agents. A series of p-terphenylquinone and seriniquinone

  醌广泛存在于植物、动物、昆虫和微生物中。几种抗癌剂含有醌结构作为关键部分，显示出显着的潜力和独特的作用模式。本研究的目的是研究微生物醌及其衍生物作为抗癌剂的结构-活性关系。由此制备了一系列对三联苯醌和丝氨酸醌衍生物。合成醌的处理对人白血病 HL-60 细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性。此外，丝氨酸醌衍生物会升高细胞活性氧（ROS）水平，从而引发随后的细胞凋亡事件。我们的研究结果强调了丝氨酸醌衍生物作为氧化还原循环诱导的 ROS 调节抗癌剂的巨大潜力。
• Bioinspired Synthesis of Pulvinic Acids Including Xerocomic Acid and Fluorescence Properties of Bis‐lactone Intermediates
  作者：Élodie Pradayrol、Blandine Séon‐Méniel、Samuel Oger、Biraveena Sinniah‐Kandiah、Régis Guillot、Rémi Franco、Martin Souce、Athéna Kasselouri、Alexandre Maciuk、Laurent Evanno

  DOI：10.1002/ejoc.202201152

  日期：2023.2.17

  Six pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) and a polyporic acid (atromentin) were synthesised. A set of terphenyl-quinones was prepared through sequential Suzuki-Miyaura couplings. Then, a rearrangement into pulvinic bis-lactones was induced by the action of Ac2O/DMSO. Ring openings and deprotections achieved total syntheses. Fluorescence properties of

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。
• Koegl; Becker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 212,232
  作者：Koegl、Becker

  DOI：——

  日期：——
• Koegl; Postowsky, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 440, p. 33
  作者：Koegl、Postowsky

  DOI：——

  日期：——
• Koegl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 253
  作者：Koegl

  DOI：——

  日期：——