2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone | 51860-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-di(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone；2,5-Dimethoxy-3,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-；2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 51860-94-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: HUAAQQYMGOKEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2,5-dimethoxy-3,6-di(p-methoxyphenyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Butlerins D, E and F-Three New Hexasubstituted Lichen p-Terphenyls

  摘要：

  Butlerin D（4）（3'，4，4"，5'，6'-五甲氧基[1,1':4',1"-二苯基]-2'-乙酸酯），butlerin E（5）（3'，4，4'6'-四甲氧基[1,1':4',1"-二苯基]-2',5'-二乙酸酯）和butlerin F（6）（3'，4，4"，5'-四甲氧基[1,1":4',1"-二苯基]-2',6'-二乙酸酯）已被合成，并显示与地衣Relicina connivens中的usnic酸、butlerin A（1）、butlerin B（2）和butlerin C（3）共存。

  DOI：

  10.1071/ch9961247
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-3,6-二(4-羟基苯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 铂 作用下， 生成 2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Koegl; Becker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 212,232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative analysis of p-terphenylquinone and seriniquinone derivatives as reactive oxygen species-modulating agents
  作者：Haruna Nagao、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Atsuya Itabashi、Kaho Uno、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128992

  日期：2022.11

  Quinones are widespread in plants, animals, insects, and microorganisms. Several anticancer agents contain quinone structures as critical parts to show remarkable potential and distinctive modes of actions. The purpose of this study was to investigate the structure–activity relationships of microbial quinones and their derivatives as anticancer agents. A series of p-terphenylquinone and seriniquinone

  醌广泛存在于植物、动物、昆虫和微生物中。几种抗癌剂含有醌结构作为关键部分，显示出显着的潜力和独特的作用模式。本研究的目的是研究微生物醌及其衍生物作为抗癌剂的结构-活性关系。由此制备了一系列对三联苯醌和丝氨酸醌衍生物。合成醌的处理对人白血病 HL-60 细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性。此外，丝氨酸醌衍生物会升高细胞活性氧（ROS）水平，从而引发随后的细胞凋亡事件。我们的研究结果强调了丝氨酸醌衍生物作为氧化还原循环诱导的 ROS 调节抗癌剂的巨大潜力。
• Bioinspired Synthesis of Pulvinic Acids Including Xerocomic Acid and Fluorescence Properties of Bis‐lactone Intermediates
  作者：Élodie Pradayrol、Blandine Séon‐Méniel、Samuel Oger、Biraveena Sinniah‐Kandiah、Régis Guillot、Rémi Franco、Martin Souce、Athéna Kasselouri、Alexandre Maciuk、Laurent Evanno

  DOI：10.1002/ejoc.202201152

  日期：2023.2.17

  Six pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) and a polyporic acid (atromentin) were synthesised. A set of terphenyl-quinones was prepared through sequential Suzuki-Miyaura couplings. Then, a rearrangement into pulvinic bis-lactones was induced by the action of Ac2O/DMSO. Ring openings and deprotections achieved total syntheses. Fluorescence properties of

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。
• Koegl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 253
  作者：Koegl

  DOI：——

  日期：——
• An Approach to 3,6-Disubstituted 2,5-Dioxybenzoquinones via Two Sequential Suzuki Couplings. Three-Step Synthesis of Leucomelone
  作者：Xianwen Gan、Wei Jiang、Wei Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1021/ol802645f

  日期：2009.2.5

  Two sequential Suzuki coupling reactions have been developed for efficient synthesis of synthetically and biologically important 3,6-disubstituted 2,5-dioxybenzoquinone architectures in a highly chemoselective controlled manner. The method serves as a key step in the total synthesis of leucomelone in three steps and in 61% overall yield.