2,5-脱水-3-去氧-D-阿拉伯糖型-己糖酸二苯甲酸酯 | 82462-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-脱水-3-去氧-D-阿拉伯糖型-己糖酸二苯甲酸酯
• 英文名称: 2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-arabino-hexonic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 82462-50-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: QXMGUAYPCNOHFH-YESZJQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-脱水-3-去氧-D-阿拉伯糖型-己糖酸二苯甲酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-α-D-ribofuranosyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparative Method of C-Nucleosides

  摘要：

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1673
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-脱水-3-去氧-D-阿拉伯糖型-己糖酸二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparative Method of C-Nucleosides

  摘要：

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1673

文献信息

• Synthesis of imidazo-fused bridgehead-nitrogen 2′-deoxyribo-C-nucleosides: coupling-elimination reactions of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-<scp>D</scp>-allonic acid
  作者：Lars J. S. Knutsen、Brian D. Judkins、Roger F. Newton、David I. C. Scopes、Graham Klinkert

  DOI：10.1039/p19850000621

  日期：——

  A short synthesis of imidazo-fused bridgehead-nitrogen 2′-deoxyribo-C-nucleosides has been developed. This is based on a coupling–elimination reaction of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonic acid with a series of aminoalkyl-substituted heterocycles and alcohols. The intermediate α,β-unsaturated carboxamides and esters thus formed are converted into novel imidazo[1,5-a]pyridine, imidazo[1,5-b]pyridazine

  咪唑并稠合的桥头氮的短合成2'-脱氧Ç核苷已经研制成功。这是基于2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-脲酸与一系列氨基烷基取代的杂环和醇的偶联消除反应。如此形成的中间体α，β-不饱和羧酰​​胺和酯被转化为新型咪唑并[1,5- a ]吡啶，咪唑并[1,5- b ]哒嗪和咪唑并[5,1- f ] [1,2， 4]三嗪-2'-脱氧ç核苷，包括2'-脱氧和2'-脱氧腺苷的类似物。核苷的异头构型的分配是基于质子nOe实验进行的。
• A novel elimination reaction of 3,4,6-tri--benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid: ribosyl → 2′-deoxyribosyl conversion
  作者：L.J.S. Knutsen、B.D. Judkins、R.F. Newton、D.I.C. Scopes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87008-2

  日期：1982.1
• A Facile Preparative Method of C-Nucleosides
  作者：Hideo Togo、Sachiko Ishigami、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1673

  日期：1992.9

  Facile and general preparative method of C-nucleosides has been achieved via 4 steps starting from 2-deoxy-D-ribose. The essential step in this method is the use of radical coupling reaction of 2-deoxy-D-ribofuranosyl radical derivative and some heteroaromatic bases.

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。