2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙醛 | 472-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙醛
• 英文名称: α-Cyclohomocitral
• 英文别名: 2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-acetaldehyde；2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 472-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YJKGMUJSGUUUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9371 g/cm3
• LogP：
  3.415 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙醛 在 二氯二茂钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,3S)-3-Allyl-4,4-dimethyl-2-methylene-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Effect of Tether Length on Ti(III)-Mediated Cyclization of Epoxyalkenes and Unsaturated Epoxyketones

  摘要：

  研究了氯化钛诱导一系列环氧烯和另一种不饱和环氧酮的自由基环化的化学选择性和区域选择性。环氧烯的主要过程是 5-外向环化和 6-外向环化。环氧烯酮的首选反应是羰基上的 3-外向和 4-外向环化反应以及碳碳双键上的 6-外向和 8-内向环化反应。报告中提到了串联反应，即 C=C 上的 6-外向反应，然后是 C=O 上的 3-外向反应，以及 C=C 上不受欢迎的 5-内向环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834824
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-cyan-acetaldehyd-aethylenketal 在 mercury(II) diacetate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1952 - 1959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber die fl�chtigen Bestandteile des grauen Ambra. 3. Mitteilung. Isolierung und Identifizierung von ?-Cyclohomogeraniol im grauen Ambra. Synthese von l,l-Dimethyl-2-(?-hydroxy�thyl)-3-methylen-cyclohexan (?-Cyclo-homo-geraniol) und l,l-Dimethyl-2-(?-hydroxypropyl)-3-methylen-cyclohexan
  作者：C. F. Seidel、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19570400650

  日期：——

  In good agreement with previous oxydation results, it is shown that the volatile non-ketonic fractions of gray amber contain mainly γ-Cyclo-homo-geraniol.

  与先前的氧化结果非常吻合，表明灰琥珀色的挥发性非酮级分主要包含γ-环-均-香叶醇。
• Method for Producing Optically Active Alpha-Ionone
  申请人：Yamamoto Tetsuya

  公开号：US20090216039A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Provided that a method for inexpensively producing optically active α-ionone with a high yield and a high asymmetric yield and with good workability in a short process, and a perfume composition comprising the optically active α-ionone obtained by the aforementioned method. A method for producing optically active α-ionone, comprising allowing α-ionone as a mixture of optical isomers to react with an esterification agent, and hydrolyzing the obtained α-ionone enol ester; a method for producing optically active α-ionone comprising subjecting α-ionone as a mixture of optical isomers to an asymmetric reduction, allowing the obtained optically active α-ionol to react with an esterification agent to give an optically active α-ionol ester, hydrolyzing the obtained optically active α-ionol ester after purification as necessary, and then oxidizing the obtained optically active α-ionol; and a perfume composition comprising thus obtained optically active α-ionone.

  提供一种以低成本高产率和高对映选择性的方法制备光学活性α-离子酮，并在短时间内具有良好的可操作性，以及包括上述方法获得的光学活性α-离子酮的香水组合物。一种制备光学活性α-离子酮的方法，包括将光学异构体混合物α-离子酮与酯化剂反应，并水解所得的α-离子酮烯醇酯；一种制备光学活性α-离子酮的方法，包括将光学异构体混合物α-离子酮进行不对称还原，使得所得的光学活性α-离子醇与酯化剂反应，得到光学活性α-离子醇酯，必要时纯化后水解所得的光学活性α-离子醇酯，然后氧化所得的光学活性α-离子醇；以及包括上述所得光学活性α-离子酮的香水组合物。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE a-IONONE
  申请人：Yamamoto Tetsuya

  公开号：US20110118500A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Provided that a method for inexpensively producing optically active α-ionone with a high yield and a high asymmetric yield and with good workability in a short process, and a perfume composition comprising the optically active α-ionone obtained by the aforementioned method. A method for producing optically active α-ionone, comprising allowing α-ionone as a mixture of optical isomers to react with an esterification agent, and hydrolyzing the obtained α-ionone enol ester; a method for producing optically active α-ionone comprising subjecting α-ionone as a mixture of optical isomers to an asymmetric reduction, allowing the obtained optically active α-ionol to react with an esterification agent to give an optically active α-ionol ester, hydrolyzing the obtained optically active α-ionol ester after purification as necessary, and then oxidizing the obtained optically active α-ionol; and a perfume composition comprising thus obtained optically active α-ionone.

  提供一种廉价高产、高对映选择性并具有良好可操作性的短流程制备光学活性α-离子酮的方法，以及包含上述方法得到的光学活性α-离子酮的香料组合物。制备光学活性α-离子酮的方法包括将光学异构体混合物的α-离子酮与酯化试剂反应，并水解所得的α-离子酮烯醇酯；制备光学活性α-离子酮的方法包括将光学异构体混合物的α-离子酮进行不对称还原，使所得的光学活性α-离子醇与酯化试剂反应以得到光学活性α-离子醇酯，在必要时经过纯化后水解所得的光学活性α-离子醇酯，然后将所得的光学活性α-离子醇进行氧化；以及包含所得光学活性α-离子酮的香料组合物。
• Julia,S. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 252, p. 2893 - 2895
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization
  作者：Alfonso Fernandez Mateos、Ana Maria Lopez Barba

  DOI：10.1021/jo00117a005

  日期：1995.6