2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙腈 | 57576-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙腈
• 英文名称: (2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexene-1-acetonitrile, 2,6,6-trimethyl-；2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetonitrile
• CAS: 57576-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: DVISWOPVEBTPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a005
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-7-bromo-8-hydroxy-4,8-dimethyl-3-nonenenitrile 在 三正丁基氢锡 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过溴醇对香叶腈及相关化合物进行阳离子环化：在 (±)-SNYDEROLS 合成中的应用

  摘要：

  在三氟化硼配合物存在下，香叶腈和均香叶腈的溴醇的阳离子环化反应顺利进行，以令人满意的产率得到溴代环烯烃的混合物。该环化方法应用于(±)-snyderols的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1125

文献信息

• PERFUMING NITRILES
  申请人：Winter Beat

  公开号：US20100267607A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to methods of using certain unsaturated derivatives of 2,6,6-trimethyl-cyclohexane- 1 -acetonitrile as perfuming ingredients. These compounds are valuable patchouli odorants.

  本发明涉及使用2,6,6-三甲基环己烷-1-乙腈的某些不饱和衍生物作为香料成分的方法。这些化合物是有价值的广藿香气味化合物。
• US8222198B2
  申请人：——

  公开号：US8222198B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• [EN] PERFUMING NITRILES<br/>[FR] NITRILES PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2008117254A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention relates to the use as perfuming ingredients of some unsaturated derivatives of 2,6,6-trimethyl-cyclohexane-l-acetonitrile. These compounds are valuable patchouli odorants.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'ingrédients parfumants de certains dérivés non saturés de 2,6,6-triméthyle-cyclohexane-l-acétonitrile. Ces composés sont des odorisants de patchouli de valeur.
• Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization
  作者：Alfonso Fernandez Mateos、Ana Maria Lopez Barba

  DOI：10.1021/jo00117a005

  日期：1995.6
• CATIONIC CYCLIZATION OF GERANONITRILE AND RELATED COMPOUNDS VIA THEIR BROMOHYDRINS: APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF (±)-SNYDEROLS
  作者：Akio Murai、Atsushi Abiko、Koji Kato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/cl.1981.1125

  日期：1981.8.5

  Cationic cyclization of bromohydrins of geranonitrile and homogeranonitrile in the presence of boron trifluoride complexes proceeded smoothly, giving mixtures of bromo cyclic olefins in satisfactory yields. This cyclization method was applied to the synthesis of (±)-snyderols.

  在三氟化硼配合物存在下，香叶腈和均香叶腈的溴醇的阳离子环化反应顺利进行，以令人满意的产率得到溴代环烯烃的混合物。该环化方法应用于(±)-snyderols的合成。