2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-醇 | 473-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-醇
• 英文名称: (+)-isopinocampheol
• 英文别名: isopinocampheol；2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 473-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD13351959
• 分子量: 154.252
• InChiKey: REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1162;1120;1190;1168;1168;1170;1166

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇是从野菊花中分离得到的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.6%的产率得到2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Ultraviolet Absorption Characteristics of 4-Arylidene Isopinocamphones from a-Pinene

  摘要：

  研究人员从松树的天然化学物质蒎烯中合成了一系列新的 4-芳基异松蒎烯，并研究了它们的紫外线吸收特性。(+)异松蒎烯通过氢硼化合-氧化反应得到(+)异松蒎烯，然后在碱催化剂存在下与苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、糠醛和对硝基苯甲醛反应得到 4-芳基异松蒎烯，包括 2-亚苄基-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (1)、2,6,6-三甲基-4-(4-甲基苄基)双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (2)、2-(4-甲氧基亚苄基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (3)、2-(4-氯亚苄基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (4)、2-(呋喃-2-亚甲基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (5) 和 2,6,6-三甲基-4-(4-硝基亚苄基)双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (6)。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H NMR、13C NMR 和气相色谱-质谱（GC-MS）技术确定了 4-芳基亚甲基异频酰胺酮的结构。还进一步研究了它们的紫外吸收特性和光稳定性。结果表明，化合物 1、2、3 和 5 可用作 B 型紫外线吸收剂，化合物 4 和 6 可用作 A 型紫外线吸收剂，化合物 6 同时具有 UV-A 型和 UV-B 型吸收剂的功能。这些化合物的光稳定性顺序为 (2) > (1) " (3) " (4) " (6) > (5)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17781
• 作为产物：
  描述：

  2-蒎烯聚合物 生成 2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Murphy, Roger; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 143 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：——

  公开号：US20020141952A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed are methods and compositions for regulating the melanin content of mammalian melanocytes; regulating pigmentation in mammalian skin, hair, wool or fur; treating or preventing various skin and proliferative disorders; by administration of various compounds, including alcohols, diols and/or triols and their analogues.

  公开了用于调节哺乳动物黑素细胞的黑色素含量的方法及组合物；通过施用包括醇、二醇和/或三醇及其类似物在内的各种化合物，来调节哺乳动物皮肤、毛发、羊毛或毛皮的色素沉着；以及治疗或预防各种皮肤和增殖性障碍。
• Compounds, Compositions and methods for insect control
  申请人：DeLong Anthony Mitchell

  公开号：US20050025795A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Rapidly acting compositions having vapor phase insecticidal activity comprise natural products or natural product-based materials. Further, these materials are non-petroleum based, are typically 100% biodegradable, and typically do not persist in the environment, unlike traditional pesticides. The compositions kill susceptible insects on contact in seconds, even the notoriously hardy peripleneta species. The compositions also kill insects behind cracks and crevices and when sprayed onto absorbent surfaces such as wood and plasterboard, where traditional contact insecticides work poorly or not at all. New methods of testing insecticides can be used to quantify these effects.

  快速作用的具有蒸汽相杀虫活性的组合物包括天然产品或基于天然产品的材料。此外，这些材料不基于石油，通常是100%可生物降解的，并且通常不会在环境中残留，不像传统杀虫剂。这些组合物能在接触时在几秒钟内杀死易感昆虫，甚至是以硬质蟑螂物种而著称的物种。这些组合物还能在裂缝和缝隙后杀死昆虫，并且当喷洒到吸收性表面（如木材和石膏板）时，传统的接触杀虫剂效果不佳或根本不起作用。可以使用新的杀虫剂测试方法来量化这些效果。
• [EN] BIDENTATE CHIRAL LIGANDS FOR USE IN CATALYTIC ASYMMETRIC ADDITION REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX BIDENTATES UTILISABLES DANS DES RÉACTIONS D'ADDITION CATALYTIQUES ASYMÉTRIQUES
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2009065784A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of the formula (I), in the form of mixtures comprising predominantly one diastereomer or in the form of pure diastereomers, Z1-Q-P*R0R1 (I) in which Z1 is a C-bonded, secondary phosphine group -P(R)2; in which R is in each case independently hydrocarbon radicals or heterohydrocarbon radicals, or Z1 is the -P*R0R1 group; Q is a bivalent, achiral, aromatic base skeleton, a bivalent, achiral ferrocene base skeleton, an optionally substituted bivalent cycloalkane or heterocycloalkane skeleton, or a C1-C4-alkylene skeleton, and in which base skeletons a secondary phosphine group Z1 is bonded directly to a carbon atom, or, in the case of cyclic base skeletons, directly to a carbon atom or via a C1-C4-alkylene group, and in which base skeletons a P-chiral group -P*R0R1 is bonded directly to a carbon atom, or, in the case of cyclic base skeletons, directly to a carbon atom or via a C1-C4-alkylene group to a carbon atom such that the phosphorus atoms are linked via 1 to 7 atoms of a carbon chain optionally interrupted by heteroatoms from the group of O, S, N, Fe or Si; P* is a chiral phosphorus atom; R0 is methyl or hydroxyl, and R0 is methyl when Z1 is the -P*R0R1 group; and R1 is a C-bonded optically enriched or optically pure chiral, mono- or polycyclic, nonaromatic hydrocarbon or heterohydrocarbon radical which has 3 to 12 ring atoms and 1 to 4 rings and which has a stereogenic carbon atom at least in the α position to the P-C bond; Metal complexes of these ligands are homogeneous catalysts for asymmetric addition reactions, particularly hydrogenations.

  化合物的公式（I）的形式，以主要包含一种对映异构体的混合物形式或纯对映异构体的形式，Z1-Q-P*R0R1（I），其中Z1是C-键合的次磷酸基团-P（R）2；其中R分别是烃基或杂烃基，或Z1是-P*R0R1基团；Q是二价的、不对映的、芳香基骨架，二价的、不对映的二茂铁基骨架，一个可选择取代的二价环烷烃或杂环烷烃骨架，或一个C1-C4-烷基骨架，并且在这些基骨架中，次磷酸基团Z1直接键合到一个碳原子，或者在环状基骨架的情况下，直接键合到一个碳原子或通过一个C1-C4-烷基团，以及在这些基骨架中，一个P-手性基团-P*R0R1直接键合到一个碳原子，或者在环状基骨架的情况下，直接键合到一个碳原子或通过一个C1-C4-烷基团到一个碳原子，以使磷原子通过1到7个碳链原子连接，这些碳链原子可以通过来自O、S、N、Fe或Si的杂原子间断连接；P*是一个手性磷原子；R0是甲基或羟基，当Z1是-P*R0R1基团时，R0是甲基；R1是一个C-键合的光学富集或光学纯的手性、单环或多环、非芳香烃基或杂烃基，具有3到12个环原子和1到4个环，并且至少在P-C键的α位置具有一个立体异构碳原子；这些配体的金属络合物是用于不对称加成反应的均相催化剂，特别是氢化反应。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• [EN] PRO-PERFUME COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROPARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021123144A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a perfuming composition comprising at least two properfume compounds selected from the group consisting of a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to light, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to air/oxygen, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to heat, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to moisture and a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to enzymes. The present invention further concerns a perfumed consumer product comprising the inventive perfuming composition, as well as the use of the inventive perfuming composition for improving, enhancing, conferring and/or modifying the fragrance impression and/or fragrance intensity of a consumer product.

  本发明涉及一种香水组合物，包括至少两种从以下组成的适当香气化合物中选择的香气化合物：一种在光照下释放香水化合物的前香水化合物，一种在空气/氧气暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在热暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在湿气暴露下释放香水化合物的前香水化合物以及一种在酶暴露下释放香水化合物的前香水化合物。本发明进一步涉及一种含有创新香水组合物的香水消费产品，以及使用创新香水组合物来改善、增强、赋予和/或修改消费产品的香气印象和/或香气强度。

表征谱图