2,6,7-三甲基喹啉 | 72681-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6,7-三甲基喹啉
• 英文名称: 2,6,7-trimethylquinoline
• 英文别名: 2,6,7-trimethyl-quinoline；2,6,7-Trimethyl-chinolin
• CAS: 72681-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD08437588
• 分子量: 171.242
• InChiKey: MMRWJFACJFPXEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  286.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

SDS

2,6,7-三甲基喹啉MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-三甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(6,7-dimethyl-2-quinolinylmethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效且结构简单的喹啉类LTD4拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00137-1
• 作为产物：
  描述：

  三聚乙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,6,7-三甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Berend, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• 一种喹啉衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN106543078B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供一种喹啉衍生物的制备方法，其包括以下步骤，在氧化剂存在下，加入催化剂，再加入苯胺或不同取代基的芳香胺，同时加入醇进行反应，一步制得喹啉衍生物；其中，催化剂包括金属催化剂、辅助催化剂I及辅助催化剂II；金属催化剂为过渡金属催化剂；辅助催化剂I为为碱性含氮配体；辅助催化剂II为酸性化合物。该方法制得的喹啉衍生物性能稳定，纯度较高；且该喹啉衍生物的制备方法通过一步反应即可制得喹啉、2‑甲基喹啉、8‑羟基喹啉等喹啉衍生物，制备方法简便易行；该制备工艺不产生新三废，环境友好，提供了一条绿色环保的合成方法；该制备方法中原料较种类较少，反应设备较少，制备步骤较少，成本较低，更适合于工业化生产。
• Catalyst-free electrochemical decarboxylative cross-coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters and N-heteroarenes towards C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Yichang Liu、Liwei Xue、Biyin Shi、Faxiang Bu、Dan Wang、Lijun Lu、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc08528a

  日期：——

  substrates to construct valuable compounds. As a candidate of decarboxylative reactions, the acid-based neutral N-hydroxyphthalimide ester undergoes a reductive decarboxylative process rather than a common oxidative decarboxylative process, which is a potential transformation mode for new reactions. In this work, we developed an electrochemical C(sp3)–C(sp2) coupling of N-hydroxyphthalimide esters and N-heteroarenes

  廉价且广泛使用的羧酸是构造有价值的化合物的理想底物。作为脱羧反应的候选者，基于酸的中性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯经历还原性脱羧过程而不是普通的氧化性脱羧过程，这是新反应的潜在转化方式。在这项工作中，我们开发了没有任何催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃的电化学C（sp 3）–C（sp 2）偶联。值得注意的是，这种电化学方案不仅可以通过一锅法通过羧酸直接实现，而且可以使用连续流反应器进行放大。
• REACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150353583A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A reactive compound represented by the following formula (I): [In the formula (I), Z represents a divalent group. A plurality of Y may be the same or different, and represent a monovalent boronate residue having at least one hydroxyl group, Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, and represent a trivalent aromatic hydrocarbon group or a trivalent heterocyclic group.].

  由以下公式（I）表示的一种反应性化合物： [在公式（I）中，Z代表二价基团。多个Y可以相同也可以不同，并表示至少有一个羟基的一价硼酸酯残基，Ar1和Ar2可以相同也可以不同，并表示三价芳香烃基团或三价杂环基团。]。
• Cooperative Lewis Acid Catalysis for the Enantioselective C(sp³)–H Bond Functionalizations of 2-Alkyl Azaarenes
  作者：Pramod Rai、Satyadeep Waiba、Kakoli Maji、Dibyaranjan Sahoo、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03387

  日期：2021.11.19

  Herein, we describe the enantioselective C(sp3)–H bond functionalizations of 2-alkyl azaarenes using a cooperative dual Lewis acid catalysis. An achiral Lewis acid activates the unactivated azaarene partner without the need for a strong base. Orthogonally, a chiral-at-metal Lewis acid catalyst enables LUMO lowering and induces chirality. This method tolerates a range of complex molecular scaffolds

  在此，我们描述了使用协同双路易斯酸催化对 2-烷基氮杂芳烃进行对映选择性 C(sp 3 )-H 键官能化。非手性路易斯酸可激活未活化的氮杂芳烃伴侣，而无需强碱。正交地，手性金属路易斯酸催化剂能够降低 LUMO 并诱导手性。该方法可耐受一系列复杂的分子支架，并表现出良好的收率和选择性，同时接受各种官能团。