2,6,7-三甲基喹喔啉e | 81576-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,6,7-三甲基喹喔啉e
• 中文别名: 喹喔啉,2,6,7-三甲基-
• 英文名称: 2,6,7-trimethylquinoxaline
• CAS: 81576-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: ZSOLLSAKMTZPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-三甲基喹喔啉e 在 C₂₅H₃₀N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到(R)-2,6,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对2和2,3-取代喹喔啉的不对称加氢反应

  摘要：

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol2029096
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 indium(III) chloride 、 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,6,7-三甲基喹喔啉e
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锡和铟 从N-炔丙基苯胺衍生物合成喹喔啉或喹啉-8-胺†

  摘要：

  吡嗪诺化合物（例如喹喔啉）是自然界中广泛存在的1,4-二嗪。喹啉-8胺是异构体相关的有机合成中有价值的支架。在本文中，我们介绍了分子内主族金属路易斯酸催化的正式加氢胺化以及使用单炔丙基化芳族邻二胺的加氢芳构化方法。可以在相同的好氧条件下用氯化锡或氯化铟（III）进行环化反应，它们分别代表主要族金属在此类环境下催化的6- exo- dig和6- endo- dig环化反应的主要实例。两种类型的反应也可以从邻硝基开始以一锅法使用使用化学计量的SnCl 2 ·2H 2 O或In粉末制得N-炔丙基苯胺。提出了有关依赖于取代基的区域选择性的机理考虑。

  DOI：

  10.1039/c5ob01532d

文献信息

• 一种氰烷基取代的氮杂环化合物及其合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116465B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种氰烷基取代的氮杂环化合物及其合成方法，该合成方法为在惰性气体保护条件下，将含氮杂环化合物与环烷酮肟类化合物混合溶于溶剂中，在催化剂、氧化剂和酸的作用下，得到氰烷基取代的氮杂环化合物。本发明中利用Ag+/S2O82‑体系对含氮杂环进行氰烷基化反应，该反应的底物适应性好，可以实现多种含氮化合物的氰烷基化取代，同时解决了使用光催化剂所导致的高成本以及光催化反应难以放大的问题，对结构复杂的含氮杂环化合物的构建具有十分重要的意义。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• REACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150353583A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A reactive compound represented by the following formula (I): [In the formula (I), Z represents a divalent group. A plurality of Y may be the same or different, and represent a monovalent boronate residue having at least one hydroxyl group, Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, and represent a trivalent aromatic hydrocarbon group or a trivalent heterocyclic group.].

  由以下公式（I）表示的一种反应性化合物： [在公式（I）中，Z代表二价基团。多个Y可以相同也可以不同，并表示至少有一个羟基的一价硼酸酯残基，Ar1和Ar2可以相同也可以不同，并表示三价芳香烃基团或三价杂环基团。]。
• Hydrogen Auto‐transfer Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i> ‐Nitroanilines and Biomass‐based Diols Catalyzed by MOF‐derived N,P Co‐doped Cobalt Catalysts
  作者：Kangkang Sun、Dandan Li、Guo‐Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.202001362

  日期：2021.1.12

  A Co‐based heterogeneous catalyst supported on N,P co‐doped porous carbon (Co@NCP) is prepared via a facile in‐situ doping‐carbonization method. The Co@NCP composite features a large surface area, high pore volume, high‐density and strong basic sites. Furthermore, doping of P atoms can regulate the electronic density of Co. Therefore, Co@NCP exhibits good performance for the synthesis of quinoxalines

  通过一种简便的原位掺杂碳化方法，制备了负载在N，P共掺杂多孔碳（Co @ NCP）上的Co基多相催化剂。Co @ NCP复合材料具有较大的表面积，高孔隙率，高密度和牢固的碱性部位。此外，P原子的掺杂可以调节Co的电子密度。因此，Co @ NCP在无碱条件下，由邻硝基硝基苯胺和生物质衍生的二醇合成喹喔啉具有良好的性能。
• Application of a reusable Co-based nanocatalyst in alcohol dehydrogenative coupling strategy: Synthesis of quinoxaline and imine scaffolds
  作者：Dibyajyoti Panja、Bhaskar Paul、Bhuvaneshwari Balasubramaniam、Raju K. Gupta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105927

  日期：2020.4

  efficient synthesis of imines and quinoxaline motifs is reported. Co(OAc)2-Phen/Carbon-800 (Co-phen/C-800) showed the superior reactivity compared to other materials prepared at different temperature, in the synthesis of quinoxalines by the coupling between diamines and diols. Moreover, applying the transfer hydrogenation and acceptorless dehydrogenative coupling strategy, imines and quinoxaline derivatives

  报道了氮掺杂的碳负载的钴催化的亚胺和喹喔啉基序的有效合成。与在不同温度下制备的其他材料相比，Co（OAc）2-苯/碳800（Co-phen / C-800）在通过二胺和二醇之间的偶联合成喹喔啉中显示出优异的反应活性。此外，应用转移氢化和无受体脱氢偶联策略，由硝基化合物合成了亚胺和喹喔啉衍生物。该方案的实际适用性已通过克级合成和高达第8个循环的催化剂可重复使用性证明。此外，进行了一些动力学实验以实现可能的机理。