2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚 | 950-59-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylthiophenol
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-4-mercaptophenol；2,6-ditert-butyl-4-sulfanylphenol
• CAS: 950-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• mdl: MFCD00551041
• 分子量: 238.394
• InChiKey: NFVMNXZFSKGLDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥且惰性气体环境中。

制备方法与用途

应用：2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚可用作医药合成中间体，并广泛应用于实验室研发和化工医药合成过程。

制备：在0℃下，将10.0克（粗品）2,6-二叔丁基-4-硫氰基苯酚的干燥THF溶液（30毫升）慢慢滴加到四氢锂铝（2.0克，52.6毫摩尔）的THF悬浮液（50毫升）中。保持0℃反应5小时后，缓慢加入乙酸乙酯（20毫升）淬灭反应，随后加入50毫升3%盐酸和200毫升乙酸乙酯，分出有机相。将有机相分别用饱和碳酸氢钠溶液和食盐水洗涤，并使用无水硫酸钠进行干燥。经过硅胶层析柱纯化（硅胶，乙酸乙酯：石油醚=1:10到1:5），得到2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚5.4克，为黄色蜡状固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚 在 copper diacetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以82.9%的产率得到3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  Medzhidov, A. A.; Farzaliev, V. M.; Kasumov, V. T., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 1, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 sulfur monochloride 、 铁粉 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙腈 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以69%的产率得到2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Product-selective Electrooxidation of 3-(Arylthiomethyl)-Δ³-cephems

  摘要：

  芳硫基部分上具有各种取代基的3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电解经过化学选择性和产物选择性电氧化，得到几种不同的产物。这些包括相应的甲氧基化头孢烯、双[(β-头孢烯-3-基)甲基]二硫化物或3-二甲氧基甲基-β-头孢烯的异构体混合物。氧化的选择性高度依赖于芳硫基部分上的取代基的性质，这表明空间效应和电子效应在3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电氧化中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216972

文献信息

• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• 4-Hydroxyphenylthio substituted stabilizers for polymers
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04559379A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The title compounds correspond to the formula ##STR1## where n is 1 and are characterized in that at least one of A, X or Y contains a group of formula ##STR2## these compounds being useful as stabilizers for organic polymers and lubricating oils to counteract the degradative effects of heat, light and air.

  标题化合物对应于公式##STR1##，其中n为1，其特征在于A、X或Y中至少有一个含有公式##STR2##的基团，这些化合物作为有机聚合物和润滑油的稳定剂很有用，以抵抗热、光和空气的降解作用。
• Method of stimulating superoxide generation
  申请人：G. D. Searle and Co.

  公开号：US05189038A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  The present invention is directed to a method of stimulating superoxide generation using phenolic thioethers which stimulate the generation of superoxide.

  本发明涉及一种使用刺激超氧物生成的酚硫醚来刺激超氧物生成的方法。
• 一种普罗布考衍生物及其制备方法与应用
  申请人：北京德默高科医药技术有限公司

  公开号：CN108299263B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及化合物领域，具体涉及一种普罗布考衍生物及其制备方法与应用，所述普罗布考衍生物具有如通式I所示结构。本发明所提供的普罗布考衍生物可用于包括糖尿病、心脑等血管疾病或其并发症的预防和治疗，可有效用于降低血糖、降低血脂、降低胆固醇、降低体重、降甘油三酯、抗炎和抗氧化等，具有广阔的应用前景。
• Phenolic thioethers, sulfoxides, and disulfides as inhibitors of
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05002967A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers, sulfoxides, and disulfides that are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and which, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metablic pathway are involved.

  本发明的化合物包括取代酚硫醚、亚砜和二硫化物，它们是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。