4,4'-thiobis[2,6-bis(tert-butyl)phenol] | 4673-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4'-thiobis[2,6-bis(tert-butyl)phenol]
• 英文别名: 4,4’-thiobis(2-(tert-butyl)-6-methylphenol)；bis(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) sulfide；Phenol, 4,4'-thiobis[2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-；2,6-ditert-butyl-4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfanylphenol
• CAS: 4673-51-2
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂S
• 分子量: 442.706
• InChiKey: DQSYGNJXYMAPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-thiobis[2,6-bis(tert-butyl)phenol] 在 异丙苯 、 air 、 偶氮二异庚腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子和氢键对含硫酚类抗氧化剂的断链活性的影响

  摘要：

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo060281e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4'-thiobis[2,6-bis(tert-butyl)phenol]
  参考文献：
  名称：

  电子和氢键对含硫酚类抗氧化剂的断链活性的影响

  摘要：

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo060281e

文献信息

• Lubricating oil composition and additive concentrate for addition to lubricating oil
  申请人：EDWIN COOPER INC.

  公开号：EP0011497A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  A lubricating oil composition formulated to exhibit improved rust and corrosion-inhibiting properties and comprising, in addition to lubricating oil, an oxyalkylated sorbitan triester of a fatty acid and an oxyethylated alkylphenol. The invention further includes an additive concentrate formulated for addition to lubricating oil and containing, for corrosion-inhibiting purposes, both an oxyethylated sorbitan triester of a fatty acid and an oxyethylated alkylphenol.

  一种润滑油组合物，经配制后具有更好的防锈和防腐蚀性能，除润滑油外，还包含一种脂肪酸的氧烷基化山梨糖醇三酯和一种氧乙基化烷基酚。 本发明还包括一种浓缩添加剂，经配制后可添加到润滑油中，为防腐蚀目的，还包含一种脂肪酸的氧乙基化山梨糖醇三酯和一种氧乙基化烷基酚。
• A lubricating oil composition, an additive concentrate for lubricating oil and a method for imparting anti-corrosion properties to lubricating oil
  申请人：EDWIN COOPER INC.

  公开号：EP0031990A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  The invention is in the field of lubricating oils and the imparting of anti-corrosion properties thereto. Lubricating oil formulations, e.g. lubricating oil formulated for use in an engine crankcase, having improved anti-corrosion properties may be produced by the incorporation in the formulations of a minor amount of the combination of (a) a block-oxyalkylated trimethylol alkane containing an initial hydrophobic block of propyleneoxy and optionally random ethyleneoxy units and a terminal hydrophilic block of ethyleneoxy and optionally random propyleneoxy units and (b) an oxyethylated alkylphenol.

  本发明涉及润滑油及其防腐性能领域。润滑油配方，例如用于发动机曲轴箱的润滑油配方，可通过在配方中加入少量以下物质的组合来生产具有更好防腐蚀性能的润滑油配方：(a) 嵌段烷氧基化的三羟甲基烷，该烷烃含有由丙烯氧基单元和可选的无规乙烯氧基单元组成的初始疏水嵌段，以及由乙烯氧基单元和可选的无规丙烯氧基单元组成的末端亲水嵌段；(b) 氧乙基化的烷基酚。
• Lubricating composition
  申请人：EDWIN COOPER & COMPANY LIMITED

  公开号：EP0032008A2

  公开（公告）日：1981-07-15

  A lubricating oil composition for use in the crankcase of an internal combustion engine, having improved resistance to the formation of emulsion-sludge in the area under the engine rocker cover, which contains the combination of an oxyalkylated alkylphenol-formaldehyde condensation product and tetra polyoxyethylene, polyoxypropylene derivative of ethylene diamine.

  一种用于内燃机曲轴箱的润滑油组合物，可提高发动机摇臂盖下区域的抗乳化油泥形成能力，该组合物含有氧烷基化烷基酚-甲醛缩合产物和乙二胺的四聚氧乙烯醚、聚氧丙烯衍生物的组合物。
• Process for preparing detergents
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0323086A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  A magnesium phenate is prepared by a process which comprises reacting (1) magnesium oxide, magnesium hydroxide, magnesium carbonate, magnesium bicarbonate or a magnesium carboxylate with (2) a phenol, a methylene bis-phenol or a sulphurised phenol in the presence of (3) a solvent comprising an organic compound containing one or more alcoholic hydroxyl groups e.g. an alkoxy alcohol and (4) a promoter selected from a ketone, diketone such as α or β diketone, aldehyde or carboxylic acid and (5) optionally a diluent oil. This magnesium phenate may be used as a detergent for a lubricating oil.

  苯酸镁的制备工艺包括：(1) 氧化镁、氢氧化镁、碳酸镁、碳酸氢镁或羧酸镁与(2) 苯酚、亚甲基双酚或硫化苯酚在(3) 溶剂存在下反应，该溶剂包括含有一个或多个醇羟基的有机化合物，例如烷氧基醇和(4) 促进剂，促进剂选自酮、二酮如α或β二酮、醛或羧酸。(4) 一种促进剂，选自酮、二酮如 α 或 β 二酮、醛或羧酸，以及 (5) 可选的稀释剂油。这种苯酸镁可用作润滑油的洗涤剂。
• Crankcase lubricating oil compositions and additives for use therein
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0384720A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Substituted para-phenylene diamines have been found to be effective antioxidants capable of protecting crankcase lubricating oils from thickening and sludge formation after prolonged exposure to oxygen at elevated temperature.

  研究发现，取代的对苯二胺是一种有效的抗氧化剂，能够保护曲轴箱润滑油在高温下长时间接触氧气后不会变稠和形成油泥。